methyl 2-(furan-2-yl)-6,6-dimethylcyclohex-1-enecarboxylate | 1351482-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl 2-(furan-2-yl)-6,6-dimethylcyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(furan-2-yl)-6,6-dimethylcyclohexene-1-carboxylate；methyl 2-(furan-2-yl)-6,6-dimethylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1351482-51-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: FPXHXHZTONVLOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2-trifluorometanesulfonyloxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid methyl ester 、 C₈H₁₁BNO₃^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到methyl 2-(furan-2-yl)-6,6-dimethylcyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  DABO 硼酸盐：稳定的杂环硼酸配合物，用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应

  摘要：

  二乙醇胺络合的杂环硼酸（DABO 硼酸盐）是空气稳定的试剂，可在水或质子助溶剂存在下直接用于 Suzuki-Miyaura 反应。有趣的是，与它们的硼酸对应物不同，杂环 DABO 硼酸盐可以在室温下长时间储存​​而没有明显的降解。在标准 Suzuki-Miyaura 条件下，杂环 DABO 硼酸酯在钯催化的交叉偶联反应中构成了其他硼酸衍生物的操作简单且有效的替代品，作为偶联伙伴。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261218

文献信息

• DABO Boronates: Stable Heterocyclic Boronic Acid Complexes for Use in Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Scott Rychnovsky、Maureen Reilly

  DOI：10.1055/s-0030-1261218

  日期：2011.10

  Diethanolamine complexed heterocyclic boronic acids (DABO boronates) are air-stable reagents that can be used directly in Suzuki-Miyaura reactions in the presence of water or a protic co-solvent. Interestingly, heterocyclic DABO boronates can be stored for extended periods of time at room temperature with no noticeable degradation, unlike their boronic acid counterparts. Heterocyclic DABO boronates

  二乙醇胺络合的杂环硼酸（DABO 硼酸盐）是空气稳定的试剂，可在水或质子助溶剂存在下直接用于 Suzuki-Miyaura 反应。有趣的是，与它们的硼酸对应物不同，杂环 DABO 硼酸盐可以在室温下长时间储存​​而没有明显的降解。在标准 Suzuki-Miyaura 条件下，杂环 DABO 硼酸酯在钯催化的交叉偶联反应中构成了其他硼酸衍生物的操作简单且有效的替代品，作为偶联伙伴。