phenylthiocarbamoyl-malonic acid diethyl ester | 3288-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylthiocarbamoyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(phenylthiocarbamoyl)malonate；2,2-bis-(ethoxycarbonyl)-thioacetanilide；Phenylthiocarbamoyl-malonsaeure-diaethylester；Methan-dicarbonsaeurediaethylester-thiocarbonsaeure-anilid；Anilinothioformyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl phenylthiocarbamoylmalonate；diethyl 2-(phenylcarbamothioyl)propanedioate
• CAS: 3288-00-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: UCPROKAMDJHLMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.0-60.5 °C
• 沸点：
  392.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylthiocarbamoyl-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  The Action of Bromine on Certain Thioamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01859a049
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 phenylthiocarbamoyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Course of Addition of Sodium Enol Alkylmalonic Esters to Phenyl Isothiocyanate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01336a032

文献信息

• The Role of Hydrogen Bonding in the Intramolecular Cyclization of Carbenes
  作者：David W. Jeffery、Troy Lister、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch03139

  日期：——

  The cyclization products from the photolysis of 3-arylamino-4-ethoxycarbonyl-2-heteroarylisoxazol-5(2H)-ones are interpreted as arising from intramolecular cyclization of carbenes. The mode of cyclization appears to be controlled by hydrogen bonding of the 3-NH group with either the 2-heteroaryl group or the 4-ethoxycarbonyl group.

  来自 3-arylamino-4-ethoxycarbonyl-2-heteroarylisoxazol-5(2H)-ones 的光解的环化产物被解释为由卡宾的分子内环化产生。环化的模式似乎是通过 3-NH 基团与 2-杂芳基或 4-乙氧基羰基的氢键来控制的。
• 2-Aryl-3-arylaminoisoxazol-5(2H)-ones as sources of indoles and imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：David Jeffery、Rolf H Prager、David Turner、Monica Dreimanis

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01348-0

  日期：2002.12

  2-Aryl-3-arylaminoisoxazol-5(2H)-ones undergo solvolysis to form 1,3-dipoles that undergo intramolecular cyclisation to form either imidazopyridines or indoles. The mode of cyclisation is controlled by the electronegativity of the aryl substituents.

  2-芳基-3-芳基氨基异恶唑-5（2 H）-一经溶剂分解形成1，3-偶极子，然后经分子内环化形成咪唑并吡啶或吲哚。环化方式由芳基取代基的电负性控制。
• Synthesis, anticancer, and docking of new thiadiazolyl-triazole analogues hybridized with thiazolidinone/thiophene
  作者：Menier Al-Anazi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134864

  日期：2023.4

  4-thiadiazol-2-yl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxamide compound 5 with ammonium thiocyanate. The introduction of thiophene ring system into the thiadiazole-triazole analogue is achieved by heterocyclizing the key chloroacetamide 5 with various thiocarbamoyl reagents 8 and 10 to yield the corresponding thiadiazole-triazole-thiophene hybrids 9 and 11, respectively. Further, in vitro MTT cytotoxic screening against four dissimilar

  噻二唑-三唑-噻唑烷酮杂化物6和7a-c的合成方案基于前体噻二唑-三唑类似物4的氯乙酰化，然后环化产生的 5-(2-氯乙酰氨基)-2-苯基- N -(1,3 ,4-thiadiazol-2-yl)-2 H -1,2,3-triazole-4-carboxamide 化合物5与硫氰酸铵。通过将关键的氯乙酰胺5与各种硫代氨基甲酰试剂8和10杂环化，得到相应的噻二唑-三唑-噻吩杂化物9和11，分别。此外，与参考药物 5-Fu 相比，评估了针对四种不同细胞系（包括 HepG2、MCF-7、PC3 和 Hep-2）的体外MTT 细胞毒性筛选。结果证明了对癌细胞系的不同疗效，显示出对 MCF-7 和 HepG-2 的细胞毒性选择性。发现噻二唑-三唑杂化物 7a-c、9a、9b、11a和11b是这些衍生物中对抗 MCF-7 和 HepG-2 癌细胞最有效的药物。其中，混合7c显示出最有效的 IC 50针对
• Walter,W.; Bode,K.-D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 698, p. 131 - 144
  作者：Walter,W.、Bode,K.-D.

  DOI：——

  日期：——
• Worrall, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 3093
  作者：Worrall

  DOI：——

  日期：——