3-benzyl-2-ethylquinazolin-4(3H)-one | 297762-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-2-ethylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-2-ethylquinazolin-4-one
• CAS: 297762-56-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: NARRNFVSQSGDNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-ethylquinazolin-4(3H)-one 在 溴 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[1-(3-Benzyl-4-oxoquinazolin-2-yl)ethyl]-3-(3-chlorophenyl)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Quinazolinone-based fungal efflux pump inhibitors. Part 1: Discovery of an (N-methylpiperazine)-containing derivative with activity in clinically relevant Candida spp.

  摘要：

  The discovery of a series of quinazolinone-based fungal efflux pump inhibitors by high-throughput screening for potentiation of fluconazole in C. albicans is described. Attempts to improve the aqueous solubility of screening hits led to the discovery of an analog with greatly improved physical properties and activity against clinically-relevant Candida spp. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.070
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene-amino)benzoate 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-benzyl-2-ethylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  功能化的碳二亚胺介导的C-亲核加成和分子内NH-取代环化串联策略合成2,3-二取代的喹唑啉-4（3H）-。

  摘要：

  摘要 已经开发了一种容易合成的在位置2和3具有碳取代基的喹唑啉4（3 H）-的方法。合成的关键是串联策略，包括引入2-取代基并通过C-亲核加成到碳二亚胺积碳中，然后通过近端酯基上新形成的NH部分进行分子内亲核取代，来构建喹唑啉酮骨架。 已经开发了一种容易合成的在位置2和3具有碳取代基的喹唑啉4（3 H）-的方法。合成的关键是串联策略，包括引入2-取代基并通过C-亲核加成到碳二亚胺积碳中，然后通过近端酯基上新形成的NH部分进行分子内亲核取代，来构建喹唑啉酮骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316773

文献信息

• Auto-Tandem Catalysis with Ruthenium: From <i>o</i> -Aminobenzamides and Allylic Alcohols to Quinazolinones <i>via</i> Redox Isomerization/Acceptorless Dehydrogenation
  作者：Weikang Zhang、Chong Meng、Yan Liu、Yawen Tang、Feng Li

  DOI：10.1002/adsc.201800660

  日期：2018.10.4

  A strategy for the synthesis of quinazolinones via Ru‐catalyzed redox isomerization/acceptorless dehydrogenation was proposed and accomplished. In the presence of a commercially available [(p‐cymene)Cl2]2, a range of desirable products were obtained with o‐aminobenzamides and allylic alcohols as starting materials in moderate to high yields. This strategy is attractive due to high atom efficiency,

  提出并完成了一种通过Ru催化的氧化还原异构化/无受体脱氢合成喹唑啉酮的策略。在可商购的[（对伞花草烯）Cl 2 ] 2的存在下，以邻氨基苯甲酰胺和烯丙醇为起始原料，以中等至高收率获得了一系列理想的产品。由于高原子效率以及最少的化学药品和能源消耗，该策略具有吸引力。
• 一种由烯醇制备喹唑啉酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109384731B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种由烯醇制备喹唑啉酮衍生物的方法，反应中采用相对廉价的钌络合物作为催化剂，商品化、容易获得的催化邻氨基苯甲酰胺与烯醇微波反应制备喹唑啉酮。比较先前同类喹唑啉酮合成方法，本发明反应过程不加任何碱，反应溶剂为清洁无毒的四氢呋喃，氢自动转移，反应原子经济性高，副产物只生成水。
• Approach to the Synthesis of 2,3-Disubstituted-3<i>H</i>-quinazolin-4-ones Mediated by Ph₃P–I₂
  作者：Wong Phakhodee、Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01322

  日期：2017.8.4

  Readily available N-substituted amides or their requisite carboxylic acids or acid chlorides have been used to construct 2,3-disubstituted-3H-quinazolin-4-ones in a one-pot procedure. Key transformation in this convergent approach involves Ph3P–I2-mediated formation of amidine upon condensation of an amide or the intermediate amide with methyl anthranilate. Cyclization of the amidine-tethered anthranilate

  容易获得的N-取代的酰胺或其必需的羧酸或酰氯已被用于通过一锅法构建2,3-二取代的3 H-喹唑啉-4-酮。这种收敛方法的关键转化涉及在酰胺或中间体酰胺与邻氨基苯甲酸甲酯缩合后，由Ph 3 P–I 2介导的idine的形成。然后，在温和的条件下，将the系留的邻氨基苯甲酸酯环化，以良好至优异的产率得到2，3-二取代的3- H-喹唑啉-4-酮。
• Modulators of Rho C activity
  申请人：——

  公开号：US20030171387A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Compounds of formula 1 modulate the activity of Rho C: 1 wherein R 1 is H, lower alkyl, aralkyl, aryl-lower alkenyl, or —(CH 2 ) n CH(R 7 )NR 8 R 9 , where n is 0-6 inclusive, R 7 is H, lower alkyl, aryl, or aralkyl, R 8 is H, lower alkyl, cyclo-alkyl, aryl, or aralkyl, and R 9 is R, RCO—, ROCO—, or RNHCO—, where R is lower alkyl, cycloalkyl, aryl, or aralkyl, wherein aryl and aralkyl are substituted with 0-3 substituents selected from the group consisting of lower alkyl, halo, nitro, —OH, trifluoromethyl, or lower alkoxy; R 2 is lower alkyl, aryl, aralkyl, or —(CHR 10 ) m (CO)—R 11 , wherein m is 0-4, R 10 is H or lower alkyl, and R 11 is lower alkyl, cycloalkyl, aryl, or aralkyl, wherein aryl and aralkyl are substituted with 0-3 substituents selected from the group consisting of lower alkyl, halo, nitro, —OH, trifluoromethyl, or lower alkoxy; R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 , are each independently H, lower alkyl, halo, nitro, OH, lower alkoxy, NH 2 , lower alkylamino, di(lower alkylamino), trifluoromethyl, or SH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式子1的化合物调节Rho C的活性，其中R1为氢、低烷基、芳基烷基、芳基-低烯基或—(CH2)nCH(R7)NR8R9，其中n为0-6，R7为氢、低烷基、芳基或芳基烷基，R8为氢、低烷基、环烷基、芳基或芳基烷基，R9为R、RCO—、ROCO—或RNHCO—，其中R为低烷基、环烷基、芳基或芳基烷基，其中芳基和芳基烷基被0-3个来自下列基团的取代基取代：低烷基、卤素、硝基、—OH、三氟甲基或低烷氧基；R2为低烷基、芳基、芳基烷基或—(CHR10)m(CO)—R11，其中m为0-4，R10为氢或低烷基，R11为低烷基、环烷基、芳基或芳基烷基，其中芳基和芳基烷基被0-3个来自下列基团的取代基取代：低烷基、卤素、硝基、—OH、三氟甲基或低烷氧基；R3、R4、R5和R6各自独立地为氢、低烷基、卤素、硝基、—OH、低烷氧基、NH2、低烷基氨基、二(低烷基)氨基、三氟甲基或SH；或其药学上可接受的盐。
• Microwave-assisted one-pot synthesis of 2,3-disubstituted 3H-quinazolin-4-ones
  作者：Ji-Feng Liu、Jaekyoo Lee、Audra M. Dalton、Grace Bi、Libing Yu、Carmen M. Baldino、Eric McElory、Matt Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.008

  日期：2005.2

  A practical synthesis of 2,3-disubstituted 3H-quinazolin-4-ones 1 with broad chemistry scope is described. The key step is the microwave promoted one-pot, two-step reaction sequence combining anthranilic acids, carboxylic acids, and amines providing efficient access to this important class of heterocycles. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.