dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-(3-methyl-2-triphenylphosphoranylideneamino)benzyl ester | 655230-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-(3-methyl-2-triphenylphosphoranylideneamino)benzyl ester
• 英文别名: O-ethyl [3-methyl-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]phenyl]methylsulfanylmethanethioate；O-ethyl [3-methyl-2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]phenyl]methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 655230-26-5
• 化学式: C₂₉H₂₈NOPS₂
• 分子量: 501.653
• InChiKey: JCUOWAHVBVKRTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-(3-methyl-2-triphenylphosphoranylideneamino)benzyl ester 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-diphenylmethyl-7-methylindole
  参考文献：
  名称：

  分子内将苄基加到酮亚胺上。2-烷基吲哚的合成。

  摘要：

  研究了在酮亚胺上的分子间和分子内自由基的添加。向N-（4-甲基苯基）-C，C-二苯基酮亚胺添加分子间数个以硅，氧或碳为中心的自由基的所有尝试均未成功。相反，在多种反应条件下，发生由黄原酸酯产生的苄基分子内加成到酮亚胺官能团的中心碳上，其N原子与芳环的邻位相连。这些分子内环化提供了新颖的自由基介导的2-烷基吲哚的合成。

  DOI：

  10.1039/b310593h
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3-methylbenzyl chloride 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-(3-methyl-2-triphenylphosphoranylideneamino)benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内将苄基加到酮亚胺上。2-烷基吲哚的合成。

  摘要：

  研究了在酮亚胺上的分子间和分子内自由基的添加。向N-（4-甲基苯基）-C，C-二苯基酮亚胺添加分子间数个以硅，氧或碳为中心的自由基的所有尝试均未成功。相反，在多种反应条件下，发生由黄原酸酯产生的苄基分子内加成到酮亚胺官能团的中心碳上，其N原子与芳环的邻位相连。这些分子内环化提供了新颖的自由基介导的2-烷基吲哚的合成。

  DOI：

  10.1039/b310593h

文献信息

• First radical addition onto ketenimines: a novel synthesis of indoles
  作者：Mateo Alajarin、Angel Vidal、Maria-Mar Ortin

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00562-8

  日期：2003.4

  A novel radical-mediated synthesis of 2-alkyl indoles is described. The method is a nonchain process based on the intramolecular addition of benzylic radicals onto the central carbon atom of a ketenimine function, resulting in a 5-exo-dig cyclization.

  描述了新颖的自由基介导的2-烷基吲哚的合成。该方法是基于在苄基亚胺官能团的中心碳原子上分子内加成苄基的非链过程，导致5 -exo-dig环化。