2,6,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 37642-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 2,6,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 3,4-Dihydro-2,2,6-trimethyl-2H-pyran；2,2,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran；2,2,6-Trimethyl-Δ²-tetrahydropyran；2,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-4H-pyran；2,2,6-trimethyl-3,4-dihydropyran
• CAS: 37642-94-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: XOFPNIVQINAROR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-129 °C
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 aluminum oxide 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 silica gel 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  最初提出的 Usneoidone 结构的对映选择性合成：结构修正的证据

  摘要：

  最初提出的 usneoidone 结构的对映选择性合成已根据收敛策略完成，其中关键步骤是涉及手性亚胺的对映选择性迈克尔加成以建立 C12 四元中心，以及手性吡喃部分与芳族亚单元通过氰醇阴离子烷基化步骤。获得的产品显示的光谱数据与报告值显着不同。为 usneoidones 提出了一种假定的修正结构，其中吡喃环是打开的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300767
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 硫酸 作用下， 反应 0.75h， 以85%的产率得到2,6,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  最初提出的 Usneoidone 结构的对映选择性合成：结构修正的证据

  摘要：

  最初提出的 usneoidone 结构的对映选择性合成已根据收敛策略完成，其中关键步骤是涉及手性亚胺的对映选择性迈克尔加成以建立 C12 四元中心，以及手性吡喃部分与芳族亚单元通过氰醇阴离子烷基化步骤。获得的产品显示的光谱数据与报告值显着不同。为 usneoidones 提出了一种假定的修正结构，其中吡喃环是打开的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300767

文献信息

• Verley, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1897, vol. <3>17, p. 175
  作者：Verley

  DOI：——

  日期：——
• Thermal Addition of Menoölefins to Dienophiles
  作者：C. J. Albisetti、N. G. Fisher、M. J. Hogsed、R. M. Joyce

  DOI：10.1021/ja01592a085

  日期：1956.6
• The chemistry of 3,4-dihydro-2-alkoxy-2H-pyrans. Part 9. Addition-rearrangement reaction of 3,4-dihydro-2H-pyrans and 3,4-dihydro-2-methoxy-2H-pyrans with (4-methylphenyl)sulfonyl isocyanate
  作者：Joseph H. Chan、Stan S. Hall

  DOI：10.1021/jo00175a049

  日期：1984.1
• Anac, Olcay; Talinli, Naciye, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 2, p. 79 - 88
  作者：Anac, Olcay、Talinli, Naciye

  DOI：——

  日期：——
• New chemical access for pyran core embedded derivatives from bisalkenylated 1,3-diketones and 1,3-diketoesters via tandem C-dealkenylation and cyclization
  作者：T. Narender、S. Sarkar、K. Venkateswarlu、J.K. Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.030

  日期：2010.12

  New chemical access has been developed for the synthesis of pyran core embedded derivatives from 1,3-diketones and 1,3-diketoesters, in which the active methylene group of 1,3-diketone or 1,3-diketoester was alkenylated with three equivalents of alkenyl bromides in presence NaH to give bisalkenyl 1,3-diketones or 1,3-diketoesters and the resultant bisalkenyl 1,3-diketones or 1,3-diketoesters were reacted with AlCl3 at room temperature to furnish pyran core embedded derivatives in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.