2-(4-fluorobenzyl)furan | 154355-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzyl)furan
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenylmethyl)furan；2-[(4-fluorophenyl)methyl]furan
• CAS: 154355-80-3
• 化学式: C₁₁H₉FO
• 分子量: 176.19
• InChiKey: XWSKEDSFVPHVGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzyl)furan 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以8.87 g (19.2%)的产率得到2-Bromo-5-(4-fluorophenylmethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Substituted arylalkynyl-and heteroarylalkynl-N-hydroxyurea inhibitors of

  摘要：

  该发明涉及具有抑制脂氧酶酶活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗的医学方法。更具体地说，这项发明涉及特定的取代芳基炔基和((杂环)炔基)-N-羟基脲，这些化合物抑制白三烯生物合成，以及这些化合物的药物组合物和抑制白三烯生物合成的方法。

  公开号：

  US05616596A1
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-fluorobenzyl)furan
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯与芳基卤化物的分子内和分子间镍催化还原跨亲电偶联反应

  摘要：

  已经开发出镍催化的苄基酯和芳基卤化物的交叉亲电子偶联反应。分子间和分子内变体均在温和的反应条件下进行。在反应条件下可耐受一系列杂环和官能团。另外，还描述了仲苄基酯的立体有择亲电偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201601206

文献信息

• Transition Metal‐Free Aroylation of Diarylmethanes with<i>N</i>‐Bn‐<i>N</i>‐Boc Arylamides and<i>N</i>‐Acylpyrroles
  作者：Fan Yang、Dong Zou、Shuguang Chen、Huan Wang、Yichen Zhao、Liyi Zhao、Linlin Li、Jie Li、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.202000622

  日期：2020.8.19

  α‐arylation of enolates have been introduced. Despite the popularity and utility of these reactions, there remains room for improvement (reduced costs, elimination of transition metals and specialized ligands). Herein is reported a general, scalable and green method for aroylation of simple diarylmethane pronucleophiles through direct acyl C−N cleavage of N‐Bn−N‐Boc arylamides and N‐acylpyrroles under

  在过去的20年中，引入了用于烯醇盐α-芳基化的高效过渡金属催化剂。尽管这些反应非常流行和实用，但仍有改进的空间（降低的成本，消除了过渡金属和专门的配体）。本文报道了通过直接酰基C-N裂解简单二芳基甲烷的pronucleophiles一个芳酰化一般，可扩展和绿色方法Ñ -Bn- Ñ -Boc芳基酰胺和Ñ无过渡金属条件下的炔丙基。重要的是，使用酰胺与亲核试剂的1：1比例。与使用Weinreb酰胺不同，该方法避免了预先形成的有机金属化合物（有机锂和格氏试剂），并且不采用低温，这难以大规模实现且成本很高。操作简单的方案可直接访问各种空间和电子形式不同的1,2,2-三芳基酮，这是一组在药物化学中具有高价值的化合物。
• [(Substituted) phenyalkyl]furylalkynyl-and [substituted) phenyalkyl]
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05288751A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Z is selected from optionally substituted phenyl, furyl, thienyl or thiazolyl; which inhibits leukotriene biosynthesis and is useful in the treatment of inflammatory disease states; also disclosed are leukotriene biosynthesis inhibiting compositions and a method for inhibiting 5-lipoxygenase activity and leukotriene biosynthesis.

  本发明涉及以下式的化合物##STR1##及其药用可接受的盐，其中Z选自可选择的取代苯基、呋喃基、噻吩基或噻唑基；该化合物抑制白三烯生物合成，在治疗炎症性疾病状态中有用；还公开了抑制白三烯生物合成的组合物和抑制5-脂氧合酶活性和白三烯生物合成的方法。
• Positional Selectivity in C–H Functionalizations of 2-Benzylfurans with Bimetallic Catalysts
  作者：Jiadi Zhang、Sheng-Chun Sha、Ana Bellomo、Nisalak Trongsiriwat、Feng Gao、Neil C. Tomson、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jacs.6b01578

  日期：2016.3.30

  plaguing the field of transition metal catalyzed C-H functionalization chemistry is control of selectivity among inequivalent C-H bonds in organic reactants. Herein we advance an approach to direct site selectivity in the arylation of 2-benzylfurans founded on the idea that modulation of cooperativity in bimetallic catalysts can enable navigation of selectivity. The bimetallic catalysts introduced herein

  金属催化的碳-碳键形成反应是药物合成的中流砥柱。困扰过渡金属催化 CH 官能化化学领域的一个长期问题是控制有机反应物中不等价 CH 键之间的选择性。在此，我们提出了一种在 2-苄基呋喃芳基化中直接选择性的方法，该方法基于双金属催化剂中协同性的调节可以实现选择性导航的想法。本文引入的双金属催化剂发挥高度控制作用，导致 2-苄基呋喃的 sp(2) 和 sp(3) CH 键的发散位点选择性芳基化反应。提出选择性受阳离子-π相互作用控制，可以通过选择碱和伴随的添加剂[MN(SiMe3)2,
• Verfahren zur Herstellung von Methylenverbindungen und die Verbindung 2-(2',4'-Dichlor-5'-fluorbenzyl)-thiophen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0719771A1

  公开（公告）日：1996-07-03

  Methylenverbindungen werden vorteilhafterweise hergestellt, indem man einen Aluminiumhalogenid-Komplex der Formel in der R1für einen gegebenenfalls durch 1 bis 4 C1-C4-Alkylreste, 1 bis 4 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatome, eine C1-C8-Alkoxygruppe und/oder eine Acetoxygruppe substituierten C6-C10-Arylrest oder einen gegebenenfalls durch einen C1-C4-Alkylrest und/oder ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom substituierten 5 bis 10 C-Atome und ein O- oder S-Atom enthaltenden Heteroarylrest und R2für einen gegebenenfalls durch 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatome substituierten C1-C12-Alkylrest, unabhängig von R1 für einen Rest wie bei R1 definiert und im Falle R1 = ein mit 1 bis 4 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen substituierter C6-C10-Arylrest, auch für einen Furyl- oder Thienylrest stehen, Yfür Fluor, Chlor oder Brom steht, mit einem Aminboran der Formel in der R3für C1-C4-Alkyl und R4für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl stehen und/oder mit Natrium- und/oder mit Kaliumborhydrid reduziert. Erstmals zugänglich ist so 2-(2',4'-Dichlor-5-fluorbenzyl)-thiophen.

  亚甲基化合物的制备方法主要是使式如下的卤化铝络合物发生反应 在 R1 代表任选被 1 至 4 个 C1-C4 烷基、1 至 4 个氟、氯和/或溴原子、C1-C8 烷氧基和/或乙酰氧基取代的 C6-C10 芳基或任选被 C1-C4 烷基和/或氟、氯或溴原子取代并含有 O 或 S 原子的杂芳基，以及 R2 代表任选被 1 至 5 个氟、氯和/或溴原子取代的 C1-C12 烷基，与 R1 无关，代表如 R1 所定义的基团，在 R1 = 被 1 至 4 个氟、氯和/或溴原子取代的 C6-C10 芳基的情况下，还代表糠基或噻吩基、 Y 代表氟、氯或溴、 式中的硼烷胺 其中 R3 代表 C1-C4 烷基和 R4 代表氢或 C1-C4 烷基 和/或 用硼氢化钠和/或硼氢化钾还原。 这样就首次获得了 2-(2',4'-二氯-5-氟苄基)-噻吩。
• Selective transition metal-free aroylation of diarylmethanes with 2-acyl-imidazolium salts via acyl C–C bond cleavage
  作者：Dong Zou、Li-She Gan、Fan Yang、Jia-Min Wang、Lin-Lin Li、Jie Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152532

  日期：2020.12

  A highly chemoselective method is reported for the aroylation of simple diarylmethane derivatives via direct acyl C-C cleavage with 2-acyl-imidazolium salts under transition metal-free conditions. This represents a straightforward way to access a variety of sterically and electronically diverse 1,2,2-triarylethanones, a class of compounds with biological activities and various applications. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.