2-(2-nitro-1-phenylethyl)furan | 112616-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitro-1-phenylethyl)furan
• CAS: 112616-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: YSGMDHJSEPHJEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitro-1-phenylethyl)furan 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以43%的产率得到(E/Z)-2-(2-nitro-1-phenylethen-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  3-杂芳基吲哚的新途径

  摘要：

  3-（2-吡咯基）-和3-（2-呋喃基）-吲哚的合成分别通过2-（2-硝基苯基乙烯基）-吡咯或-呋喃与亚磷酸三乙酯的闭环来描述。通过路易斯酸介导的吡咯或呋喃与β-硝基苯乙烯的迈克尔型加成反应，然后进行溴化/脱氢溴化反应，可获得必要的起始化合物。乙烯基吡咯也可以通过将吡咯类似地添加到β-溴-β-硝基苯乙烯中并将产物脱氢溴化来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90049-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 反应 0.5h， 以60%的产率得到2-(2-nitro-1-phenylethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  使用四有机锌酸锂促进共轭对硝基烯烃的加成：合成策略和结构见解。

  摘要：

  我们报道了四有机锌酸锂（R 4 ZnLi 2）向硝基烯烃的首次过渡金属催化剂和无配体共轭加成。显示出增强的亲核性，结合独特的化学选择性和官能团耐受性，均相脂肪族和芳香族R 4 ZnLi 2在温和的条件下（0°C）和短的反应时间（30分钟）可以高达98％的产率获得有价值的硝基烷。当使用β-硝基丙烯酸酯和β-硝基烯酮时，这尤其显着，尽管存在其他亲电子基团，但在C = C上选择性地加成1,4是优选的。结构和光谱学研究证实了溶液中四有机锌酸盐物种的形成，其性质一直是一个长期争论不休的问题，并允许揭示供体添加剂在这些试剂的聚集和结构中所起的关键作用。因此，在螯合N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）和（R，R）-N，N，N'，N'-四甲基-1,2-二氨基环己烷（TMCDA）有助于形成接触离子对的锌酸盐，大环路易斯供体12-crown-4触发Et 4 ZnLi 2立即分解为等摩尔量的溶剂分离的Et

  DOI：

  10.1002/chem.202001294

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Michael-Type Hydroarylation of Nitroalkenes Using Aryltins and Sodium Tetraarylborates
  作者：Toshiyuki Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.76.1423

  日期：2003.7

  variety of aryltin compounds and sodium tetraarylborates can be employed for Michael-type hydroarylation reactions of nitroalkenes to afford β-arylnitroalkanes in moderate to good yields in the presence of either LiCl, MgCl2, or CaCl2 and a catalytic amount of palladium(II) salt (0.05 molar amount) in acetic acid. Results show that 50–70% of aryl groups out of all in these aryl compounds can be transferred

  多种芳基锡化合物和四芳基硼酸钠可用于硝基烯烃的迈克尔型加氢芳基化反应，在 LiCl、MgCl2 或 CaCl2 和催化量的钯 (II) 盐存在下，以中等至良好的产率得到 β-芳基硝基烷烃（0.05 摩尔量）在乙酸中。结果表明，在这些芳基化合物中，50-70% 的芳基可以转移到该加氢芳基化的产物中。在某些情况下，添加催化量（0.05-0.10 摩尔量）的路易斯酰氯、BiCl3 或 SbCl3 可大大提高产品收率。
• Lithium perchlorate accelerated Friedel–Crafts addition of furans to β-nitrostyrenes
  作者：Martin J. Stoermer、Hans-Matthias Richter、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.018

  日期：2013.12

  The Friedel-Crafts alkylation of furans by the Michael acceptor, beta-nitrostyrene, is greatly accelerated by the use of the Lewis acid catalyst and solvent, 5 M lithium perchlorate in diethyl ether (LDPE). Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CAMPBELL M. M.; COSFORD N.; LI ZONGLI; SAINSBURY M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 6, 1117-1122
  作者：CAMPBELL M. M.、 COSFORD N.、 LI ZONGLI、 SAINSBURY M.

  DOI：——

  日期：——
• Boosting Conjugate Addition to Nitroolefins Using Lithium Tetraorganozincates: Synthetic Strategies and Structural Insights
  作者：Marzia Dell'Aera、Filippo Maria Perna、Paola Vitale、Angela Altomare、Alessandro Palmieri、Lewis C. H. Maddock、Leonie J. Bole、Alan R. Kennedy、Eva Hevia、Vito Capriati

  DOI：10.1002/chem.202001294

  日期：2020.7.17

  We report the first transition metal catalyst‐ and ligand‐free conjugate addition of lithium tetraorganozincates (R4ZnLi2) to nitroolefins. Displaying enhanced nucleophilicity combined with unique chemoselectivity and functional group tolerance, homoleptic aliphatic and aromatic R4ZnLi2 provide access to valuable nitroalkanes in up to 98 % yield under mild conditions (0 °C) and short reaction time

  我们报道了四有机锌酸锂（R 4 ZnLi 2）向硝基烯烃的首次过渡金属催化剂和无配体共轭加成。显示出增强的亲核性，结合独特的化学选择性和官能团耐受性，均相脂肪族和芳香族R 4 ZnLi 2在温和的条件下（0°C）和短的反应时间（30分钟）可以高达98％的产率获得有价值的硝基烷。当使用β-硝基丙烯酸酯和β-硝基烯酮时，这尤其显着，尽管存在其他亲电子基团，但在C = C上选择性地加成1,4是优选的。结构和光谱学研究证实了溶液中四有机锌酸盐物种的形成，其性质一直是一个长期争论不休的问题，并允许揭示供体添加剂在这些试剂的聚集和结构中所起的关键作用。因此，在螯合N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）和（R，R）-N，N，N'，N'-四甲基-1,2-二氨基环己烷（TMCDA）有助于形成接触离子对的锌酸盐，大环路易斯供体12-crown-4触发Et 4 ZnLi 2立即分解为等摩尔量的溶剂分离的Et
• A new route to 3-heteroarylindoles
  作者：Malcolm M Campbell、Nicholas Cosford、Li Zongli、Malcolm Sainsbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90049-3

  日期：1987.1

  The syntheses of 3-(2-pyrrolyl)- and 3-(2-furanyl)-indoles are described via the ring-closure of 2-(2-nitrophenylethenyl)-pyrroles or -furans, respectively, with triethylphosphite. The necessary starting compounds are obtained by Lewis acid mediated Michael type addition reactions of either pyrroles or furans to β-nitrostyrene, followed by bromination/dehydrobromination. The ethenylpyrroles may also

  3-（2-吡咯基）-和3-（2-呋喃基）-吲哚的合成分别通过2-（2-硝基苯基乙烯基）-吡咯或-呋喃与亚磷酸三乙酯的闭环来描述。通过路易斯酸介导的吡咯或呋喃与β-硝基苯乙烯的迈克尔型加成反应，然后进行溴化/脱氢溴化反应，可获得必要的起始化合物。乙烯基吡咯也可以通过将吡咯类似地添加到β-溴-β-硝基苯乙烯中并将产物脱氢溴化来制备。