5-cyclohexenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 221374-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-cyclohexenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 5-(cyclohexen-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 221374-82-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: GGFBHMFDIDKWPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclohexenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 吡啶 、 五甲基二乙烯三胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-bromo-6,6-dimethyl-2,3,6,6a,7,8,9,10-octahydropyrrolo-[2,1-a]isoquinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  叠氮基烷基烯醇醚和叠氮基烷基乙烯基溴化物的分子内环加成反应的副产物：1-氮杂二烯，它们与二苯乙烯酮的反应以及自由基环化反应生成双环和三环内酰胺。

  摘要：

  叠氮烷基烯醇醚经历分子内的1,3-偶极环加成反应生成稳定的三唑啉；相反，通过加热类似的叠氮烷基乙烯基溴化物而形成的环加合物对于消除N 2和HBr而言是不稳定的，从而提供了1-氮杂二烯（2-烯基环状亚胺）。这些初级产物可以分离或直接用二苯乙烯酮处理以产生双环和三环3,4-二氢吡啶2-2（1H）-酮；类似的环系统也可以通过N-酰化和自由基环化从氮杂二烯产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02005
• 作为产物：
  描述：

  (4-azido-1-bromobutylidene)cyclohexane 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 以84%的产率得到5-cyclohexenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  叠氮基烷基烯醇醚和叠氮基烷基乙烯基溴化物的分子内环加成反应的副产物：1-氮杂二烯，它们与二苯乙烯酮的反应以及自由基环化反应生成双环和三环内酰胺。

  摘要：

  叠氮烷基烯醇醚经历分子内的1,3-偶极环加成反应生成稳定的三唑啉；相反，通过加热类似的叠氮烷基乙烯基溴化物而形成的环加合物对于消除N 2和HBr而言是不稳定的，从而提供了1-氮杂二烯（2-烯基环状亚胺）。这些初级产物可以分离或直接用二苯乙烯酮处理以产生双环和三环3,4-二氢吡啶2-2（1H）-酮；类似的环系统也可以通过N-酰化和自由基环化从氮杂二烯产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02005

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Reaction of α,β-Unsaturated Imines with Carbon Monoxide and Alkenes Leading to β,γ-Unsaturated γ-Butyrolactams:  Involvement of Direct Carbonylation at Olefinic C−H Bonds as a Key Step
  作者：Naoto Chatani、Akihito Kamitani、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo026001m

  日期：2002.10.1

  The reaction of alpha,beta-unsaturated imines with CO and alkenes in the presence of Ru(3)(CO)(12) as a catalyst results in a three-component coupling reaction that gives alpha,alpha-disubstituted beta,gamma-unsaturated gamma-butyrolactams. The reaction proceeds via a two-step sequence involving the initial formation of ketone derivatives by catalytic carbonylation at the beta-olefinic C-H bonds of

  在Ru（3）（CO）（12）作为催化剂的情况下，α，β-不饱和亚胺与CO和烯烃的反应导致三组分偶联反应，产生α，α-二取代的β，γ-不饱和γ-丁内酰胺。该反应通过两步序列进行，该过程涉及通过在α，β-不饱和亚胺的β-烯烃CH键上催化羰基化来初步形成酮衍生物，然后亚胺氮对酮基的（未催化的）分子内亲核攻击。碳生成四面体中间体，然后进行1,2-乙基迁移。由（1R）-（-）-myrtenal与叔丁胺的反应衍生而来的环状不饱和亚胺的反应产生了β-氨基环戊烯衍生物，该衍生物是由最初形成的酮的醛醇缩合形成的，
• The First Catalytic Carbonylative [4 + 1] Cycloaddition Using a 1,3-Conjugated System. A New Transformation of α,β-Unsaturated Imines to Unsaturated γ-Lactams Catalyzed by Ru₃(CO)₁₂
  作者：Tsumoru Morimoto、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja983546i

  日期：1999.3.1
• Secondary Products from Intramolecular Cycloadditions of Azidoalkyl Enol Ethers and Azidoalkyl Vinyl Bromides: 1-Azadienes, Their Reactions with Diphenylketene, and Radical Cyclizations To Form Bi- and Tricyclic Lactams
  作者：John T. R. Liddon、Peter J. Lindsay-Scott、Jeremy Robertson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02005

  日期：2019.11.1

  cycloadducts formed by heating analogous azidoalkyl vinyl bromides are unstable with respect to elimination of N2 and HBr, affording 1-azadienes (2-alkenyl cyclic imines). These primary products may be isolated or treated directly with diphenylketene to produce bi- and tricyclic 3,4-dihydropyridin-2(1H)-ones; similar ring systems may also be produced from the azadienes by N-acylation and radical cyclization

  叠氮烷基烯醇醚经历分子内的1,3-偶极环加成反应生成稳定的三唑啉；相反，通过加热类似的叠氮烷基乙烯基溴化物而形成的环加合物对于消除N 2和HBr而言是不稳定的，从而提供了1-氮杂二烯（2-烯基环状亚胺）。这些初级产物可以分离或直接用二苯乙烯酮处理以产生双环和三环3,4-二氢吡啶2-2（1H）-酮；类似的环系统也可以通过N-酰化和自由基环化从氮杂二烯产生。