tri(2-furyl)silane | 56348-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tri(2-furyl)silane
• 英文别名: Tri-(2-furyl)-silan；Tri(furan-2-yl)silane；tris(furan-2-yl)silane
• CAS: 56348-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃Si
• 分子量: 230.295
• InChiKey: MZDZXNDACPRROD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.1493 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(2-furyl)silane 在 盐酸 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 红铝 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-{1-acetoxy-3-[tri(fur-2-yl)silyl]prop-2-en-1-yl}benzene
  参考文献：
  名称：

  通过硅上取代基的1,2-转移进行的γ-硅烷化乙酸烯丙酯的钯催化反应

  摘要：

  在CsF存在下，钯催化的γ-甲硅烷基化的乙酸烯丙酯与水的反应会导致硅上取代基发生前所未有的1,2-移位，从而原位生成烯丙基硅烷。当使用具有氟化取代基的贫电子膦配体时，钯的催化活性增加。对该反应的进一步研究表明，基团从硅的迁移能力的近似顺序为：PhC≡C，烯丙基> Bn> Ph，乙烯基>烷基（Me，Et）。利用密度泛函理论研究了反应机理。最后，还研究了Hosomi-Sakurai型醛与原位生成的α，γ-二取代烯丙基硅烷的烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131493
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 在 正丁基锂 、 三氯硅烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到tri(2-furyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过硅上取代基的1,2-转移进行的γ-硅烷化乙酸烯丙酯的钯催化反应

  摘要：

  在CsF存在下，钯催化的γ-甲硅烷基化的乙酸烯丙酯与水的反应会导致硅上取代基发生前所未有的1,2-移位，从而原位生成烯丙基硅烷。当使用具有氟化取代基的贫电子膦配体时，钯的催化活性增加。对该反应的进一步研究表明，基团从硅的迁移能力的近似顺序为：PhC≡C，烯丙基> Bn> Ph，乙烯基>烷基（Me，Et）。利用密度泛函理论研究了反应机理。最后，还研究了Hosomi-Sakurai型醛与原位生成的α，γ-二取代烯丙基硅烷的烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131493

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Silylation of Aryl Halides with Triorganosilanes: Synthesis of Aryl(2-furyl)silanes
  作者：Miki Murata、Hiroya Ohara、Ryo Oiwa、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1055/s-2006-942368

  日期：2006.6

  Triorganosilanes, which possess two aryl groups on the silicon atom, undergo palladium-catalyzed silylation of aryl iodides. Aryl(2-furyl)silanes thus obtained are potentially useful starting materials for carbon-carbon bond-forming reactions in the presence of transition-metal catalysts and tetrabutylammonium fluoride.

  在硅原子上具有两个芳基的三有机硅烷经历钯催化的芳基碘硅烷化。如此获得的芳基(2-呋喃基)硅烷是在过渡金属催化剂和四丁基氟化铵存在下碳-碳键形成反应的潜在有用原料。
• Photoelectron spectra of furylsilanes and their carbon analogs
  作者：B.G. Zykov、N.P. Erchak、V.I. Khvostenko、E. Lukevits、V.F. Matorykina、N.L. Asfandiarov

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99225-8

  日期：1983.9

  of substituted furans as determined by photoelectron spectroscopy are compared with the results of CNDO/2 calculations. The analysis of the photoelectron spectra and quantum chemical calculations for furylsilanes, difurylsilanes and some carbon analogs has shown the importance of the pπ-dπ interaction as well as of the conjugation and necessity of the inclusion of silicon d-atomic orbitals into the

  将通过光电子能谱确定的取代呋喃的第一个垂直π电离能与CNDO / 2计算的结果进行比较。光电子光谱和量子化学计算为furylsilanes，difurylsilanes和一些碳类似物的分析已经显示出的重要性p π - d π相互作用以及缀合并且包含硅的的必要性的d -原子轨道到基本放。
• Lukevits, E.; Pudova, O. A.; Dzinmara, M., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 2, p. 303 - 305
  作者：Lukevits, E.、Pudova, O. A.、Dzinmara, M.

  DOI：——

  日期：——
• Lukevits, E.; Dzintara, M., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 990 - 994
  作者：Lukevits, E.、Dzintara, M.

  DOI：——

  日期：——
• Erchak, N. P.; Matorykina, V. F.; Lukevits, E., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 10, p. 2113 - 2114
  作者：Erchak, N. P.、Matorykina, V. F.、Lukevits, E.

  DOI：——

  日期：——