2,3,5,6-tetrakis(2,2'-bipyridyl)pyrazine | 187262-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrakis(2,2'-bipyridyl)pyrazine
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrakis[6-(2,2'-bipyridyl)]pyrazine；2,3,5,6-Tetrakis(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyrazine
• CAS: 187262-60-8
• 化学式: C₄₄H₂₈N₁₀
• 分子量: 696.773
• InChiKey: ISXPHZDTAFTJCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高氯酸铵 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 2,3,5,6-tetrakis(2,2'-bipyridyl)pyrazine 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以41%的产率得到[(2,3,5,6-tetrakis(2,2'-bipyridyl)pyrazine)Co2(H2O)6][ClO4]4
  参考文献：
  名称：

  Formation of a solubilized cobalt block oligomer from a M₂L-type double helicate

  摘要：

  多齿配体、2,3,5,6-四(2,2'-联吡啶基)吡嗪(L)和二价钴在溶液中自组装成嵌段共聚物状低聚物，该低聚物至少包含L7Co8 片段。低聚的程度对乙腈溶液中的水含量敏感。在固态下，分离出简单单体[LCo2(CH3CN)4][ClO4]4。结晶材料（含有四个 CH3CN 溶剂化物分子）的 X 射线结构揭示了具有两个七齿 Co(II) 位点的双螺旋复合物，螺距约为 28.1 Å。在两个金属中心之间观察到耦合的 Co(I/II) 氧化还原过程。

  DOI：

  10.1039/b605512e
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氰化钠 、 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 55.42h， 生成 2,3,5,6-tetrakis(2,2'-bipyridyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  寡聚-（2,2'-联吡啶基）吡嗪的制备与表征

  摘要：

  改进的2,2'-联吡啶-6-甲醛1的制备为进一步合成低分子-（2,2'-联吡啶基）吡嗪6-8（超分子金属有机配合物的新配体）提供了良好的收率。根据1 H-NMR光谱和X射线晶体学研究，双（2，2'-联吡啶基）化合物6以螺旋构型存在于溶液中并且为固态。通过其晶体结构也证实了四（2,2'-联吡啶基）化合物8的结构。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970204

文献信息

• Preparation and Characterization of Oligo-(2,2′-Bipyridyl)pyrazines
  作者：Fenton R. Heirtzler、Markus Neuburger、Margareta Zehnder、Edwin C. Constable

  DOI：10.1002/jlac.199719970204

  日期：1997.2

  An improved preparation of 2,2′-bipyridine-6-carboxaldehyde 1 provides this compound in good yield for the further syntheses of oligo-(2,2′-bipyridyl)pyrazines 6–8, new ligands for supramolecular metallorganic complexes. According to 1H-NMR spectroscopic and X-ray crystallographic studies, the bis(2,2′-bipyridyl) compound 6 exists in a helical conformation in solution and in the solid state. The structure

  改进的2,2'-联吡啶-6-甲醛1的制备为进一步合成低分子-（2,2'-联吡啶基）吡嗪6-8（超分子金属有机配合物的新配体）提供了良好的收率。根据1 H-NMR光谱和X射线晶体学研究，双（2，2'-联吡啶基）化合物6以螺旋构型存在于溶液中并且为固态。通过其晶体结构也证实了四（2,2'-联吡啶基）化合物8的结构。
• Formation of a solubilized cobalt block oligomer from a M₂L-type double helicate
  作者：Fenton Heirtzler、Saverio Santi、Kevin Howland、Thomas Weyhermüller

  DOI：10.1039/b605512e

  日期：——

  The multi-dentate ligand, 2,3,5,6-tetrakis(2,2′-bipyridyl)pyrazine (L) and divalent cobalt self-assemble to a block co-polymer-like oligomer in solution, which contains at least the L7Co8 fragment. The extent of oligomerization is sensitive to the water content in acetonitrile solution. In the solid state, the simple monomer [LCo2(CH3CN)4][ClO4]4 is isolated. The X-ray structure of the crystallized material (containing four CH3CN solvate molecules) reveals a double-helical complex with two heptadentate Co(II) sites, and a helical pitch of ∼28.1 Å. Coupled Co(I/II) redox processes are observed between the two metal centres.

  多齿配体、2,3,5,6-四(2,2'-联吡啶基)吡嗪(L)和二价钴在溶液中自组装成嵌段共聚物状低聚物，该低聚物至少包含L7Co8 片段。低聚的程度对乙腈溶液中的水含量敏感。在固态下，分离出简单单体[LCo2(CH3CN)4][ClO4]4。结晶材料（含有四个 CH3CN 溶剂化物分子）的 X 射线结构揭示了具有两个七齿 Co(II) 位点的双螺旋复合物，螺距约为 28.1 Å。在两个金属中心之间观察到耦合的 Co(I/II) 氧化还原过程。