2,2,4-Tribromo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 92591-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,2,4-Tribromo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• 英文别名: 2,2,4-Tribromo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one；2,2,4-tribromo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 92591-68-9
• 化学式: C₇H₅Br₃O₂
• 分子量: 360.827
• InChiKey: DTDHYBSAHOLMFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-Tribromo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 锌铜偶 、 硼酸三乙酯 、 ammonium chloride 、 氢气 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  稳定的血栓烷A类似物（±）-10a-homo-11a-carbathromboxane A 1的合成

  摘要：

  由双环酮（2）合成了血栓烷A 1（TXA 1）类似物（1），它保留了TXA分子的特征桥氧原子。通过使用烯胺实现立体化学控制双环酮（2）的烷基化。

  DOI：

  10.1039/p19840001061
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 1,1,3,3-四溴丙酮 在 硼酸三乙酯 、 溴 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,4-Tribromo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 、 2,4-二溴-8-氧杂二环[3.2.1]辛-6-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Functional characterization of recombinant hyoscyamine 6β-hydroxylase from Atropa belladonna

  摘要：

  (-)-东莨菪碱是阿托品的旋光纯形式，而其衍生物天仙子胺是托品烷生物碱的一种，在药物中有着广泛应用。东莨菪碱6β-羟化酶（H6H，EC 1.14.11.11），一种单体α-酮戊二酸依赖型双加氧酶，通过两步连续反应将(-)-东莨菪碱转化为其中间体6,7-环氧衍生物——天仙子胺。本研究中，我们对毒蕈（Atropa belladonna）来源的H6H（AbH6H）进行了克隆、异源表达、纯化及功能表征。实验发现，AbH6H的催化效率较低，尤其是在第二次氧化反应中，这可能是毒蕈相比同属其他物种产生更少天仙子胺的原因之一。潜在的最终环氧化前体——6,7-脱氢东莨菪碱，通过体外O-18标记实验，证实其并非天仙子胺生物合成的必要中间体。此外，托品烷环中的氮原子在底物识别过程中扮演了关键角色。版权 © 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.042

文献信息

• Synthesis of the C38−C44 Segment of Altohyrtin A − With an Addendum on the Preparation of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  作者：H. Kim、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2195::aid-ejoc2195>3.0.co;2-c

  日期：2000.6

  The densely funkctionalized C38-C44 segment F of altohyrtin A with its five contiguous stereogenic centers was prepared in 10 steps and in 28 % overall yield (two steps per stereogenic center), from 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one as a template. The preparation of the title compound 1, m.p. 38 degrees C, is described on a 0.5-m scale in a three-step-two-stage reaction from acetone and furan. The oxacycle was stored without change at room temperature.