2-(2-furyl)-1-trimethylsilylethynylbenzene | 221230-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-furyl)-1-trimethylsilylethynylbenzene
• 英文别名: ((2-(furan-2-yl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane；2-[2-(Furan-2-yl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane；2-[2-(furan-2-yl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 221230-61-1
• 化学式: C₁₅H₁₆OSi
• 分子量: 240.377
• InChiKey: MRFXPLJKZUWNDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furyl)-1-trimethylsilylethynylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2-(2-((2-bromophenyl)ethynyl)phenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  三重多米诺法钯催化合成四取代烯烃

  摘要：

  通过钯（0）催化的三重多米诺工艺开发了一种高效，高度区域选择性和立体选择性的合成四取代烯烃的方案。它涉及通过双碳钯和通过2-降冰片芳基炔基联芳基/杂芳基与降冰片烯的双碳键合和CH活化形成三个新的CC键。该方法实际上很简单，具有广泛的底物范围，并且可以耐受各种取代基。带有9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚基序的产物显示出令人感兴趣的固态荧光特性，因此形成了一类新的聚集诱导发射（AIE）荧光团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700169
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-furyl)-1-trimethylsilylethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  PtCl2 催化炔烃与呋喃和富电子芳烃的分子内反应：铂卡宾作为中间体的作用

  摘要：

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。

  DOI：

  10.1021/ja029125p

文献信息

• C−H Bond Functionalization in the Synthesis of Fused 1,2,3-Triazoles
  作者：Jane Panteleev、Karolin Geyer、Angelica Aguilar-Aguilar、Letian Wang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol102342y

  日期：2010.11.19

  A highly modular approach to fused 1,2,3-triazoles has been developed featuring a one-pot procedure combining copper(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition and palladium-catalyzed C-H bond functionalization. A class of structurally unique heterocycles was synthesized in good yields.