(S)-(+)-tetrahydrofuran-2-yl acetoacetate | 169771-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-tetrahydrofuran-2-yl acetoacetate
• 英文别名: [(2S)-oxolan-2-yl]methyl 3-oxobutanoate
• CAS: 169771-75-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: GDOYYMOEBDFFIQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-tetrahydrofuran-2-yl acetoacetate 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(S)-(+)-tetrahydrofuran-2-yl 3-aminocrotonate
  参考文献：
  名称：

  呋尼地平立体异构体的合成，结构和药理评价。

  摘要：

  报道了甲基四氢呋喃-2-基甲基2,6-二甲基-4-（2'-硝基苯基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯（呋喃地平）的四种立体异构体的合成和药理活性。通过改进的Hantzsch合成，通过（-）-或（+）-四氢呋喃-2-基甲基3-氨基巴豆酸酯与2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸甲酯的合成，或通过反应（-）-或（+）-四氢呋喃-2-基甲基2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸甲酯。用聚（D-苯基甘氨酸）作为手性固定相，通过色谱法分离得到的1∶1非对映异构混合物。立体异构体的对映体纯度通过高效液相色谱-手性固定相技术（HPLC-CSP）测定。尝试在不同溶剂中获得单一立体异构体的晶体失败，而由（+/-）-四氢呋喃-2-基甲基2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸甲酯获得的产物的甲醇结晶X射线晶体学证明是最难溶的外消旋体的优质晶体，证明是（SS）/

  DOI：

  10.1021/jm00015a005
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-(+)-tetrahydrofuran-2-yl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  呋尼地平立体异构体的合成，结构和药理评价。

  摘要：

  报道了甲基四氢呋喃-2-基甲基2,6-二甲基-4-（2'-硝基苯基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯（呋喃地平）的四种立体异构体的合成和药理活性。通过改进的Hantzsch合成，通过（-）-或（+）-四氢呋喃-2-基甲基3-氨基巴豆酸酯与2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸甲酯的合成，或通过反应（-）-或（+）-四氢呋喃-2-基甲基2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸甲酯。用聚（D-苯基甘氨酸）作为手性固定相，通过色谱法分离得到的1∶1非对映异构混合物。立体异构体的对映体纯度通过高效液相色谱-手性固定相技术（HPLC-CSP）测定。尝试在不同溶剂中获得单一立体异构体的晶体失败，而由（+/-）-四氢呋喃-2-基甲基2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸甲酯获得的产物的甲醇结晶X射线晶体学证明是最难溶的外消旋体的优质晶体，证明是（SS）/

  DOI：

  10.1021/jm00015a005

文献信息

• Total syntheses of (+)- and (−)-syringolides 3 and of (+)- and (−)-syributins 1, 2 and 3
  作者：Mauricio Navarro Villalobos、John L. Wood、Susan Jeong、Cristy Lindberg Benson、Steven M. Zeman、Catherine McCarty、Matthew M. Weiss、Analee Salcedo、Jonathan Jenkins

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.055

  日期：2009.9

  The first total syntheses of (−)-syringolide 3, (+)-syributin 3 and their unnatural enantiomers (+)-syringolide 3 and (−)-syributin 3 using a common intermediate as starting material are described. In addition, total syntheses of (−)- and (+)-syributins 1 and 2 were accomplished by means of the same methodology.

  描述了使用共同的中间体作为起始原料的（-）-丁香香精3，（+）-丁香精3及其非天然对映体（+）-丁香精3和（-）-丁香精3的第一批合成。另外，（-）-和（+）-syributins 1和2的总合成是通过相同的方法完成的。
• Synthesis, Structure, and Pharmacological Evaluation of the Stereoisomers of Furnidipine
  作者：Ramon Alajarin、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla、Manuel Pastor、Carlos Sunkel、Miguel Fau de Casa-Juana、Jaime Priego、Peter R. Statkow、Julia Sanz-Aparicio、Isabel Fonseca

  DOI：10.1021/jm00015a005

  日期：1995.7

  obtained were separated by chromatography, using poly(D-phenylglycine) as the chiral stationary phase. The enantiomeric purity of the stereoisomers was determined by a high-performance liquid chromatography-chiral stationary phase technique (HPLC-CSP). Attempts to obtain crystals of a single stereoisomer failed in different solvents, while methanol crystallization of the product obtained from (+/-)-tet

  报道了甲基四氢呋喃-2-基甲基2,6-二甲基-4-（2'-硝基苯基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯（呋喃地平）的四种立体异构体的合成和药理活性。通过改进的Hantzsch合成，通过（-）-或（+）-四氢呋喃-2-基甲基3-氨基巴豆酸酯与2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸甲酯的合成，或通过反应（-）-或（+）-四氢呋喃-2-基甲基2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸甲酯。用聚（D-苯基甘氨酸）作为手性固定相，通过色谱法分离得到的1∶1非对映异构混合物。立体异构体的对映体纯度通过高效液相色谱-手性固定相技术（HPLC-CSP）测定。尝试在不同溶剂中获得单一立体异构体的晶体失败，而由（+/-）-四氢呋喃-2-基甲基2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸甲酯获得的产物的甲醇结晶X射线晶体学证明是最难溶的外消旋体的优质晶体，证明是（SS）/