4-(phenylsulfinyl)but-3-en-2-one | 91798-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylsulfinyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: trans-4-(phenylsulfinyl)-3-buten-2-one；(E)-(phenylsulfinyl)but-3-en-2-one；4-phenylsulfinyl-3-buten-2-one；(E)-4-(phenylsulfinyl)but-3-en-2-one；(+/-)-4t-benzenesulfinyl-but-3-en-2-one；(+/-)-4t-Benzolsulfinyl-but-3-en-2-on；(E)-4-(benzenesulfinyl)but-3-en-2-one
• CAS: 91798-67-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: VWEFESVZBNEGIJ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  400.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylsulfinyl)but-3-en-2-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以9%的产率得到(Z)-(phenylsulfinyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Trapping of Ketone Enolates With Acrylate and β-Sulfonylacrylate Thioesters, β-Sulfonyl-, β-Sulfinyl- and β-Chloro-Vinyl Ketones; Facile Preparation of a Hydrindanone, cis-Dimethyloctalone, and Unsaturated 1,5-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  串联共轭加成-环闭合反应涉及将锂化的(E)-2-丁烯基二苯氧化膦与 2-甲基-2-环戊烯酮共轭加成而生成的烯酸锂与两摩尔的硫代丙烯酸叔丁酯反应，生成氢茚醇，并在铜(I)存在下生成氢茚醇衍生的内酯。β-磺酰基丙烯酸酯苯基和 t-丁基硫代酯、β-氯乙烯基、β-磺酰基和 β-磺酰基乙烯基酮与上述烯醇发生反应，并与 2-甲基环己烯酮与甲基缩二脲共轭加成生成的烯醇发生反应，生成不饱和的 1,5-二羰基化合物。其中，β-氯乙烯酮的反应速度快，产率高。2-Methylcyclohexenone 由此转化为顺式二甲基辛酮；这一转化说明了 β-氯乙烯基甲基酮在罗宾逊环化反应中的有效性。此外，还记录了 2,6-二甲基环己酮的锂烯醇和钛烯醇与 β-取代烯酮的反应，从而得到相应的不饱和 1,5-二羰基化合物和其他产物。

  DOI：

  10.1071/ch9901375
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氨磺酰基丁烷-2-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(phenylsulfinyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ibbotson, Arthur; Reis, Ana C. Reduto dos; Saberi, Stephen P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 10, p. 1251 - 1260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel bicycloannulation via tandem vinylation and intramolecular Diels-Alder reaction of five-membered heterocycles: a new approach to construction of psoralen and azapsoralen
  作者：Kenji Hayakawa、Mitsuaki Yodo、Satoru Ohsuki、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/ja00334a044

  日期：1984.10

  Synthese d'heteryl-4 butene-3ones-2(A) par reaction AE de benzenesulfinyl-4 butene-3one-2 avec des furannes, pyrroles, imidazole, pyrazole et dimethylamino-6 fulvenes; par addition de Diels Alder les composes A sont ensuite transformes en furo [3,4-f] benzofurannes et -indoles; application a la synthese de psoralene et du lactame correspondant a partir de benzenesulfinyl-1 heptene-1yne-6one-3

  合成这些 d'heteryl-4 butene-3ones-2(A) par 反应 AE de benzosulfinyl-4 butene-3one-2 avec des furanes, pyrroles, imidazole, pyrazole et dimethylamino-6 fulvenes; par add de Diels Alder les composes A sont ensuite transformes en furo [3,4-f] benzofuranes et -indoles; 申请 a la 合成补骨脂和内酰胺通讯员 a partir de benzosulfinyl-1 heptene-1yne-6one-3
• Reaction of Arynes with Vinyl Sulfoxides: Highly Stereospecific Synthesis of <i>ortho</i>-Sulfinylaryl Vinyl Ethers
  作者：Yuanming Li、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03827

  日期：2017.2.3

  The reaction of in situ generated arynes with aryl vinyl sulfoxides provides ortho-arylsulfinylaryl vinyl ethers via aryne σ-bond insertion into the S–O-bond and concomitant stereospecific S–O-vinyl migration. The cascade allows preparing di- or trisubstituted vinyl ethers with excellent stereospecificity. The reactions proceed under mild conditions, the substrate scope is broad, and the products obtained

  原位生成的芳烃与芳基乙烯基亚砜的反应通过芳基σ键插入S-O键和伴随的立体有规S-O-乙烯基迁移，提供了邻芳基亚磺酰基芳基乙烯基醚。级联可以制备具有优异立体定向性的二或三取代乙烯基醚。反应在温和的条件下进行，底物范围广，所获得的产物有价值。
• Nishio, Takehiko; Tokunaga, Tatsuhiro; Omote, Yoshimori, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 16-17, p. 2083 - 2094
  作者：Nishio, Takehiko、Tokunaga, Tatsuhiro、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• Kotschetkow; Winogradowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2745,2748; engl. Ausg. S. 2785, 2787
  作者：Kotschetkow、Winogradowa

  DOI：——

  日期：——
• Nishio, Takehiko; Tokunaga, Tatsuhiro; Omote, Yoshimori, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 4, p. 363 - 372
  作者：Nishio, Takehiko、Tokunaga, Tatsuhiro、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——