tris(tetrahydrofurfuryloxy)borane | 6293-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: tris(tetrahydrofurfuryloxy)borane
• 英文别名: boric acid tris-tetrahydrofurfuryl ester；Borsaeure-tris-tetrahydrofurfurylester；tetrahydro-furfuryl alcohol, borate (3:1)；Borsaeure-tris-tetrahydro-furfurylester；Tris(tetrahydrofuran-2-ylmethyl) borate；tris(oxolan-2-ylmethyl) borate
• CAS: 6293-11-4
• 化学式: C₁₅H₂₇BO₆
• 分子量: 314.187
• InChiKey: MCTPAFAHCPKXRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163 °C(Press: 2e-3 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(tetrahydrofurfuryloxy)borane 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （三氟甲基）三甲氧基硼酸钾的铜催化芳基碘的三氟甲基化

  摘要：

  （三氟甲基）三甲氧基硼酸钾是在铜催化的三氟甲基化反应中作为CF 3亲核试剂的新来源而引入的。结晶盐储存稳定，易于处理，只需将B（OMe）3，CF 3 SiMe 3和KF混合即可以接近定量的产率获得。三氟甲基化试剂可在催化量的Cu I / 1,10-菲咯啉络合物存在下，在温和，无碱的条件下，将各种芳基碘化物高产率地转化为相应的苯并三氟化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002749
• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 在 四乙酰基二硼氧烷 作用下， 反应 0.5h， 以48%的产率得到tris(tetrahydrofurfuryloxy)borane
  参考文献：
  名称：

  （三氟甲基）三甲氧基硼酸钾的铜催化芳基碘的三氟甲基化

  摘要：

  （三氟甲基）三甲氧基硼酸钾是在铜催化的三氟甲基化反应中作为CF 3亲核试剂的新来源而引入的。结晶盐储存稳定，易于处理，只需将B（OMe）3，CF 3 SiMe 3和KF混合即可以接近定量的产率获得。三氟甲基化试剂可在催化量的Cu I / 1,10-菲咯啉络合物存在下，在温和，无碱的条件下，将各种芳基碘化物高产率地转化为相应的苯并三氟化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002749

文献信息

• Reactions of Furan Compounds. XVII. Pyrolysis of Tetrahydrofurfuryl Esters to Methyl Propenyl Ketone¹
  作者：George J. Baumgartner、Christopher L. Wilson

  DOI：10.1021/ja01519a041

  日期：1959.5
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Aryl Iodides with Potassium (Trifluoromethyl)trimethoxyborate
  作者：Thomas Knauber、Fatih Arikan、Gerd-Volker Röschenthaler、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201002749

  日期：2011.2.25

  Potassium (trifluoromethyl)trimethoxyborate is introduced as a new source of CF3 nucleophiles in copper‐catalyzed trifluoromethylation reactions. The crystalline salt is stable on storage, easy to handle, and can be obtained in near‐quantitative yields simply by mixing B(OMe)3, CF3SiMe3, and KF. The trifluoromethylation reagent allows the conversion of various aryl iodides into the corresponding benzotrifluorides

  （三氟甲基）三甲氧基硼酸钾是在铜催化的三氟甲基化反应中作为CF 3亲核试剂的新来源而引入的。结晶盐储存稳定，易于处理，只需将B（OMe）3，CF 3 SiMe 3和KF混合即可以接近定量的产率获得。三氟甲基化试剂可在催化量的Cu I / 1,10-菲咯啉络合物存在下，在温和，无碱的条件下，将各种芳基碘化物高产率地转化为相应的苯并三氟化物。