methyl (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylate | 87324-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl (2R)-oxolane-2-carboxylate
• CAS: 87324-00-3
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: IXHZGHPQQTXOKV-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 ethyl N-[2-(6-fluoropyridine-3-carbonyl)-5-(1-methylpyrazol-4-yl)furo[2,3-b]pyridin-3-yl]-N-[2-[(2R)-oxolan-2-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Nucleotide competing reverse transcriptase inhibitors: Discovery of a series of non-basic benzofurano[3,2-d]pyrimidin-2-one derived inhibitors

  摘要：

  A HTS screen led to the identification of a benzofurano[3,2-d]pyrimidin-2-one core structure which upon further optimization resulted in 1 as a potent HIV-1 nucleotide competing reverse transcriptase inhibitor (NcRTI). Investigation of the SAR at N-1 allowed significant improvements in potency and when combined with the incorporation of heterocycles at C-8 resulted in potent analogues not requiring a basic amine to achieve antiviral activity. Additional modifications at N-1 resulted in 33 which demonstrated excellent antiviral potency and improved physicochemical properties. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.021
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋尼地平立体异构体的合成，结构和药理评价。

  摘要：

  报道了甲基四氢呋喃-2-基甲基2,6-二甲基-4-（2'-硝基苯基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯（呋喃地平）的四种立体异构体的合成和药理活性。通过改进的Hantzsch合成，通过（-）-或（+）-四氢呋喃-2-基甲基3-氨基巴豆酸酯与2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸甲酯的合成，或通过反应（-）-或（+）-四氢呋喃-2-基甲基2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸甲酯。用聚（D-苯基甘氨酸）作为手性固定相，通过色谱法分离得到的1∶1非对映异构混合物。立体异构体的对映体纯度通过高效液相色谱-手性固定相技术（HPLC-CSP）测定。尝试在不同溶剂中获得单一立体异构体的晶体失败，而由（+/-）-四氢呋喃-2-基甲基2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸甲酯获得的产物的甲醇结晶X射线晶体学证明是最难溶的外消旋体的优质晶体，证明是（SS）/

  DOI：

  10.1021/jm00015a005

文献信息

• HETEROCYCLIC TRIAZOLE COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20170320860A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salts thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一个的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构： 其中变量的定义在此提供。
• <i>anti</i>-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction of α-Keto Esters: Intriguing Solvent Effect, Flow Reaction, and Synthesis of Active Pharmaceutical Ingredients
  作者：Tomoya Karasawa、Raphaël Oriez、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jacs.8b08236

  日期：2018.9.26

  nitroalkanes and α-keto esters in an anti-selective manner to afford synthetically versatile, densely functionalized, and optically active α-nitro tertiary alcohols. A chiral diamide ligand captured two distinct metal cations, giving rise to a catalytically competent solid-phase heterobimetallic catalyst by simple mixing via self-assembly. The advantage of the solid-phase asymmetric catalyst was realized

  稀土金属/碱金属双金属催化剂被证明对于以反选择性方式对映选择性偶联硝基烷烃和 α-酮酯特别有效，以提供合成通用、密集功能化和光学活性的 α-硝基叔醇。手性二酰胺配体捕获两种不同的金属阳离子，通过自组装的简单混合产生具有催化能力的固相异双金属催化剂。通过在连续流动平台中成功应用于对映和非对映选择性反应，实现了固相不对称催化剂的优势。使用在结构和极性参数方面密切相关的溶剂，THF 及其甲基化同源物 2-Me-​​THF，对反应速率和立体选择性都有出乎意料的大溶剂影响。
• Highly Diastereoselective Hydrogenation of Furan-2-carboxylic Acid Derivatives on Heterogeneous Catalysts
  作者：Armin Börner、Klaus Jähnisch、Michael Sebek、Jens Holz

  DOI：10.1055/s-0028-1087532

  日期：2009.2

  The heterogeneously catalyzed diastereoselective hydrogenation of furan-2-carboxylic acid derivatives modified with chiral auxiliaries is described. Chiral auxiliaries, catalysts, solvents, and additives were optimized for the reaction. Finally, the hydrogenation of furan-2-yl-[(S)-2-(hydroxydiphenylmethyl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone resulted in a high diastereoselectivity. Removal of the auxiliary gave the tetrahydrofuran-2-carboxylic acid in 95% ee.

  描述了使用手性辅佐剂修饰的呋喃-2-羧酸衍生物的异构体选择性氢化反应，该反应由异质催化剂进行。对反应中的手性辅佐剂、催化剂、溶剂和添加剂进行了优化。最终，呋喃-2-基-[(S)-2-(羟基二苯甲基)-吡咯烷-1-基]-甲酮的氢化反应获得了高的异构选择性。去除辅佐剂后，得到的四氢呋喃-2-羧酸的对映体过量达到了95%。
• In situ generated “lanthanum(iii) nitrate alkoxide” as a highly active and nearly neutral transesterification catalyst
  作者：Manabu Hatano、Sho Kamiya、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c2cc34987f

  日期：——

  In situ generated lanthanum(III) nitrate alkoxide is a highly active and nearly neutral transesterification catalyst, which can promote non-epimerized transesterification of α-substituted chiral carboxylic esters under reflux conditions.

  原位生成的氮酸铈(III)醇酸盐是一种活性高且几乎中性的转酯化催化剂，能够在回流条件下促进α-取代手性羧酸酯的非表异构转酯化反应。
• TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES AS FRAGRANCES
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20150376546A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  What is proposed are specific tetrahydrofuran derivatives of the formula (I), fragrance and aroma substance mixtures comprising these tetrahydrofuran derivatives, their use in fragrance or aroma substance (mixture) and corresponding perfumed products.

  提议的是公式(I)的特定四氢呋喃衍生物，包含这些四氢呋喃衍生物的香味和香气物质混合物，它们在香味或香气物质（混合物）中的使用以及相应的带有香味的产品。