4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzothiazol-2-yl-amine | 554411-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzothiazol-2-yl-amine
• 英文别名: 7-(tetrahydropyran-4-yl)-4-methoxy-benzothiazol-2-ylamine；2-amino-4-methoxy-7-(tetrahydropyran-4-yl)-benzothiazole；4-methoxy-7-(oxan-4-yl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 554411-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 264.348
• InChiKey: IROSJWQNPFYKIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzothiazol-2-yl-amine 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-[(2-methoxy-ethyl)-methyl-amino]-N-[4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzothiazol-2-yl]-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazoles

  摘要：

  本发明涉及公式1中的化合物，其中R1和R2如所述。公式I的化合物被发现是腺苷受体配体。具体而言，本发明的化合物对A2A受体具有良好的亲和力，可用于治疗与该受体相关的疾病。

  公开号：

  US20030144288A1
• 作为产物：
  描述：

  [2-methoxy-5-(tetrahydro-pyran-4-yl)-phenyl]-thiourea 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzothiazol-2-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  Carbamic acid esters of benzothiazoles

  摘要：

  本发明涉及一种具有如下式I的化合物 1 其中R、X和n如上所定义，并且其药学上可接受的盐。该化合物可用于治疗与A2A受体相关的疾病。

  公开号：

  US20040235842A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(chloromethyl)isonicotinic acid 在 4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzothiazol-2-yl-amine 作用下， 以60%的产率得到2-chloromethyl-N-[4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzothiazol-2-yl]-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazole derivatives

  摘要：

  这项发明涉及到式I的化合物，其中R1和R2如本文所定义，或其药用可接受的盐。已经发现，式I的这些化合物是与A2A受体具有良好亲和力并对A1和A3受体具有高选择性的腺苷受体配体。这些化合物在治疗阿尔茨海默病、抑郁症、帕金森病和注意力缺陷多动障碍等方面具有用途。

  公开号：

  US20040235915A1

文献信息

• PREPARATION OF 4-ALKOXY-7-(TETRAHYDRO-PYRAN-4-YL)-BENZOTHIAZOL-2-YLAMINE DERIVATIVES
  申请人：Spurr Paul

  公开号：US20080108826A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Processes for the preparation of 4-alkoxytetrahydropyrane derivatives used in the preparation of 4-alkoxy-7-(tetrahydropyran-4-yl)-benzothiazol-2-ylamine and derivatives.

  用于制备4-烷氧基四氢吡喃衍生物的方法，用于制备4-烷氧基-7-(四氢吡喃-4-基)-苯并噻唑-2-基胺及其衍生物。
• Cyclization process for substituted benzothiazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040138465A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention relates to a process for preparation of amino substituted benzothiazole derivatives of formula I 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen; R 4 is hydrogen, lower alkyl, lower alkyloxy, halogen, or is a five or six membered non aromatic heterocyclyl group, unsubstituted or substituted by lower alkyl or an oxo-group, or is —NR 5 R 6 , wherein R 5 and R 5 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, —C(O)-lower alkyl, —(CH 2 ) n O-lower alkyl or benzyl, opionally substituted by lower alkyl, or is an five or six membered heteroaryl group; R 1 and R 2 or R 2 and R 3 may form together with the corresponding carbon atoms a ring containing —O—CH 2 —O— or —CH═CH—CH═CH—; R is hydrogen or —C(O)R′; R′ is a five or six membered non aromatic heterocyclyl group, five or six membered heteroaryl group or is aryl, which rings may be substituted by the groups, selected from lower alkyl, halogen-lower alkyl, lower alkoxy, cyano, nitro, —C(O)H, —C(O)OH or by pyrrolidin- 1 -yl-methyl; n is 1 to 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the cyclization is carried out by the treatment of a compound of formula 2 with sulphoxide/HBr/solvent to give the desired products of formula I for R is hydrogen (formula IA) or for R is —C(O)R′ (formula IB) 3

  本发明涉及一种制备式I1的氨基取代苯并噻唑衍生物的方法，其中R1、R2和R3分别独立地为氢、低烷基、低烷氧基或卤素；R4为氢、低烷基、低烷氧基、卤素，或为未取代或取代的五元或六元非芳香杂环基，取代基为低烷基或氧代基，或为—NR5R6，其中R5和R6独立地为氢、低烷基、—C（O）-低烷基、—（CH2）nO-低烷基或苄基，可选地取代为低烷基，或为五元或六元杂环芳基基团；R1和R2或R2和R3可与相应的碳原子一起形成含有—O—CH2—O—或—CH═CH—CH═CH—的环；R为氢或—C（O）R′；R′为五元或六元非芳香杂环基、五元或六元杂环芳基基团或为芳基，这些环可以被从低烷基、卤素-低烷基、低烷氧基、氰基、硝基、—C（O）H、—C（O）OH或吡咯烷-1-基甲基中选择的基取代；n为1至4；或其药学上可接受的盐，其中通过使用硫醇氧化物/HBr/溶剂处理式2的化合物进行环化反应，从而得到所需的式I的产物，其中R为氢（式Ia）或R为—C（O）R′（式Ib）3。
• Enantioselective synthesis of (1R,2S,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-exo-carboxylic acid
  作者：Beat Wirz、Paul Spurr、Christophe Pfleger

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.030

  日期：2010.2

  A scalable enantioselective access to (1R,2S,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-exo-carboxylic acid 7, a key precursor in the synthesis of A2a receptor antagonist 1 by means of an enzymatic resolution of the respective butyl ester with lipase A from Candida antarctica, is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BENZOTHIAZOLES
  申请人：F. Hoffman-la Roche AG

  公开号：EP1456202A1

  公开（公告）日：2004-09-15
• BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF DISEASES RELATED TO THE ADENOSINE A2A RECEPTOR
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1628662A1

  公开（公告）日：2006-03-01