1-bromo-2-naphthyl p-toluenesulfonate | 42768-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-naphthyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 1-Brom-2-tosyloxy-naphthalin；1-Bromo-2-(tosyloxy)naphthalene；(1-bromonaphthalen-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 42768-98-9
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₃S
• 分子量: 377.258
• InChiKey: NJIKCQOKQTWNQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  518.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-naphthyl p-toluenesulfonate 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,4-二甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-, 2,4-, and 3,4-dimethylphenanthrenes: a novel deoxygenation of arene 1,4-endoxides with trimethylsilyl iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a011
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酸-2-萘酯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-bromo-2-naphthyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Prajer-Janczewska,L., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1961, vol. 9, p. 515 - 517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(OAc)2-catalyzed domino reactions of 1,2-dihaloarenes and 2-haloaryl arenesulfonates with Grignard reagents: efficient synthesis of substituted fluorenes
  作者：Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.020

  日期：2008.3

  suggested that Pd(leaving group)X associated arynes should be formed first and the sp(3) C-H activation preferentially occurred at benzylic C-(1 degrees )H bonds. The work described here provides a high yield, one-step access to substituted fluorenes from readily available 1,2-dihalobenzenes and 2-haloaryl arenesulfonates and hindered Grignard reagents, and this substituted fluorene-making method may find applications

  描述了 Pd(OAc)(2)-催化的 1,2-二卤代苯和 2-卤代芳基芳烃磺酸盐与受阻格氏试剂形成取代芴的多米诺反应，据信该反应通过与钯相关的芳炔中间体发生。发现这种与钯相关的芳烃反应途径有利于钯催化剂中省略膦和 N-杂环卡宾配体的使用，并具有更好的离去基团。我们的研究表明，应首先形成 Pd（离开基团）X 相关联的芳烃，并且 sp(3) CH 活化优先发生在苄基 C-(1 度 )H 键上。这里描述的工作提供了一种高产率、一步法从容易获得的 1,2-二卤代苯和 2-卤代芳基芳烃磺酸盐和受阻格氏试剂中获得取代芴的方法，
• A novel regio- and stereocontrolled synthesis of diol epoxide and trans-dihydriol metabolites of polycyclic aromatic hydrocarbons. An application to the synthesis of the bay-region syn- and anti-diol epoxides of the carcinogen 1,4-dimethylphenanthrene
  作者：Masato Koreeda、Kee Yong Jung、Mitsuru Hirota

  DOI：10.1021/ja00176a062

  日期：1990.9

  stereochemically controlled synthesis of these metabolites, particularly the bay-region analogues. The authors delineate a generally applicable, efficient synthesis of PAH diol epoxides and trans-dihydrodiols and its application to the first synthesis of the putative active metabolites, the bay-region diol epoxides of the carcinogen 1,4-dimethylphenanthrene (1,4-DMPh).

  致癌的多环芳烃 (PAH) 需要代谢活化才能发挥其致瘤活性，通常是湾区概念所预测的二醇环氧化物。虽然文献中描述了许多针对这些二醇环氧化物的合成方法，但人们认为可能需要一种新的、完全不同的方法来实现这些代谢物的区域和立体化学控制的合成，尤其是湾区类似物。作者描述了 PAH 二醇环氧化物和反式二氢二醇的普遍适用、高效合成及其在假定活性代谢物的首次合成中的应用，即致癌物质 1,4-二甲基菲 (1,4-DMPh) 的湾区二醇环氧化物）。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Domino Reactions of 1-Chloro-2-haloarenes and 2-Haloaryl Tosylates with Hindered Grignard Reagents via Palladium-Associated Arynes
  作者：Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol061989i

  日期：2006.10.1

  The palladium-associated aryne generation strategy and Pd(OAc)(2)-catalyzed annulative Domino reactions of 1-chloro-2-halobenzenes and 2-haloaryl tosylates with hindered Grignard reagents via palladium-associated arynes are described. The palladium-associated aryne generation strategy described here not only allows the high yield, one-step access to potentially useful substituted fluorenes from readily

  描述了钯相关的芳烃的生成策略和Pd（OAc）（2）催化的1-氯-2-卤代苯和2-卤代芳基甲苯磺酸酯与受阻格氏试剂经由钯相关的芳烃的环氧化多米诺反应。本文所述的与钯相关的芳烃生成策略不仅允许从容易获得的1-氯-2-卤代苯和2-卤代芳基甲苯磺酸酯中一步一步获得高收率的潜在有用的取代芴，而且还可能导致其他化合物的开发。基于这些容易获得的带有卤代芳烃的邻位离去基团的串联反应。[反应：看文字]
• Synthesis of tricyclic and tetracyclic sultones by Pd-catalyzed intramolecular cyclization
  作者：K.C. Majumdar、Shovan Mondal、Debankan Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.028

  日期：2009.8

  A new efficient synthesis of aromatic six-membered ring sultones by the implementation of ligand-free Pd-catalyzed intramolecular cyclization of aromatic sulfonates derived from various bromo phenols and naphthols is described.

  通过实现无配体钯催化衍生自各种溴酚和萘酚的芳族磺酸盐的分子内环化，实现了一种新的高效合成芳族六元环磺酸内酯的方法。
• [EN] NOVEL ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE ORGANIQUE LE COMPRENANT
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2013077142A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides a novel stable benzo[a]naphtho[2,1-c]tetracene compound and an organic light-emitting device including the compound. Provided is an organic compound represented by Formula [1] described in Claim 1. In Formula [1], R1 to R16 each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group, a diphenylamino group, a pyridyl group, and an aryl group.

  本发明提供了一种新型稳定的苯并[a]萘[2,1-c]四环芴化合物，以及包括该化合物的有机发光器件。提供的有机化合物由权利要求书中描述的式[1]表示。在式[1]中，R1至R16分别独立地选自氢原子、卤素原子、具有1至4个碳原子的烷基基团、氰基、二苯胺基团、吡啶基团和芳基。