1-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)pyrrolidine | 77224-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(oxolan-2-ylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 77224-35-2
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: UHJZFZDTOMSXKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-四氢糠胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A chiral ligand for lithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a042

文献信息

• Tetrahydrofuranylmethylamines: An efficient and simple one-step synthesis and biological activities
  作者：Marcus Limbeck、Daniela Gündisch

  DOI：10.1002/jhet.5570400523

  日期：2003.9

  Various tetrahydrofuran-2-ylmethylamines have been prepared in good yields by an efficient one-step synthesis utilizing the reaction of tetrahydrofurfurylchloride with different secondary cyclic amines without any catalyst. The compounds were tested for their in vitro affinity for the (α4)2(β2)3 and α7* nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) subtypes. Pyrrolidine, piperidine and azepane containing

  通过有效的一步合成，利用四氢糠酰氯与不同的仲环胺在没有任何催化剂的情况下进行有效的一步合成，已以高收率制备了各种四氢呋喃-2-基甲胺。测试了这些化合物对（α4）2（β2）3和α7*烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型的体外亲和力。对于大鼠脑中这些神经元nAChR亚型，含有类似物（1a，1b，1c）的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷显示的K i值在较低的微摩尔范围内。
• Ruthenium and Iron‐Catalysed Decarboxylative <i>N</i> ‐alkylation of Cyclic α‐Amino Acids with Alcohols: Sustainable Routes to Pyrrolidine and Piperidine Derivatives
  作者：Anastasiia Afanasenko、Rachael Hannah、Tao Yan、Saravanakumar Elangovan、Katalin Barta

  DOI：10.1002/cssc.201901499

  日期：2019.8.22

  A modular and waste‐free strategy for constructing N‐substituted cyclic amines via decarboxylative N‐alkylation of α‐amino acids employing ruthenium‐ and iron‐based catalysts is presented. The reported method allows the synthesis of a wide range of five‐ and six‐membered N‐alkylated heterocycles in moderate‐to‐excellent yields starting from predominantly proline and a broad range of benzyl alcohols

  提出了一种采用钌和铁基催化剂通过α-氨基酸的脱羧N-烷基化N-取代环胺来构建N-取代环胺的模块化，无浪费的策略。报道的方法允许以中等至优异的产率合成大量的五元和六元N烷基化杂环，主要从脯氨酸和各种苯甲醇以及伯和仲脂肪醇开始。还显示了使用胡椒酸构建哌啶衍生物以及一锅法合成α-氨基腈的实例。
• WHITESELL J. K.; JAW BAO-RONG, J. ORG. CHEM. 1981, 46, NO 13, 2798-2799
  作者：WHITESELL J. K.、 JAW BAO-RONG

  DOI：——

  日期：——
• A chiral ligand for lithium
  作者：James K. Whitesell、Bao-Rong Jaw

  DOI：10.1021/jo00326a042

  日期：1981.6