2-chloro-3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride | 1310849-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride
• CAS: 1310849-00-3
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 265.093
• InChiKey: PMHLEECAWWWJCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 三溴化硼 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2-bromo-6-chloro-3,4,5-trihydroxyphenyl)(5-bromofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New Halophenols

  摘要：

  根据 1H、13C NMR 和质谱数据合成了一系列新的卤酚，并确定了它们的结构。对所有制备的化合物进行了体外蛋白酪氨酸激酶（PTK）和血管平滑肌细胞（VSMC）增殖抑制活性筛选。结果表明，12 种卤酚具有明显的 PTK 抑制活性，其中大多数卤酚的活性高于阳性参考化合物染料木素；几种卤酚还具有适度的血管平滑肌细胞增殖抑制活性，其中化合物 8c 的活性高于阳性参考化合物四氢化苦参碱。研究人员对这些化合物的初步结构-活性关系进行了研究和讨论。这些结果为卤酚的作用机理研究和进一步的结构优化奠定了基础。

  DOI：

  10.2174/1573406411309020013
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,4,5-三甲氧基-苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New Halophenols

  摘要：

  根据 1H、13C NMR 和质谱数据合成了一系列新的卤酚，并确定了它们的结构。对所有制备的化合物进行了体外蛋白酪氨酸激酶（PTK）和血管平滑肌细胞（VSMC）增殖抑制活性筛选。结果表明，12 种卤酚具有明显的 PTK 抑制活性，其中大多数卤酚的活性高于阳性参考化合物染料木素；几种卤酚还具有适度的血管平滑肌细胞增殖抑制活性，其中化合物 8c 的活性高于阳性参考化合物四氢化苦参碱。研究人员对这些化合物的初步结构-活性关系进行了研究和讨论。这些结果为卤酚的作用机理研究和进一步的结构优化奠定了基础。

  DOI：

  10.2174/1573406411309020013

文献信息

• Synthesis and In Vitro Protein Tyrosine Kinase Inhibitory Activity of Furan-2-yl(phenyl)methanone Derivatives
  作者：Fei Lang Zheng、Shu Rong Ban、Xiu E Feng、Cheng Xiao Zhao、Wenhan Lin、Qing Shan Li

  DOI：10.3390/molecules16064897

  日期：——

  A series of novel furan-2-yl(phenyl)methanone derivatives were synthesized, and their structures were established on the basis of 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectral data. All the prepared compounds were screened for their in vitro protein tyrosine kinase inhibitory activity and several new derivatives exhibited promising activity, which, in some cases, was identical to, or even better than that of genistein, a positive reference compound. The preliminary structure-activity relationships of these compounds were investigated and are discussed.

  一系列新的呋喃-2-基（苯基）甲酮衍生物被合成，并根据1H-NMR、13C-NMR和质谱数据确定了其结构。所有合成的化合物均进行了体外蛋白酪氨酸激酶抑制活性的筛选，结果显示几种新的衍生物表现出良好的活性， 在某些情况下，其活性与参照化合物贱酰豆素相同，甚至更优。初步的结构-活性关系也进行了研究并进行了讨论。
• Identification of 1,4-Benzodiazepine-2,5-dione Derivatives as Potential Protein Synthesis Inhibitors with Highly Potent Anticancer Activity
  作者：Wenjun Yu、Xilei Xie、Yao Ma、Shiping Fang、Yi Dong、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01431

  日期：2022.11.10

  52b inhibited protein synthesis in cancer cells. Moreover, 52b significantly prevented tumor growth in a human non-small-cell lung cancer (NCI-H522) xenograft mouse model with no observable toxic effects. These findings are the first report of the synthetic compound 52b with a 1,4-benzodiazepine-2,5-dione skeleton that acts as a potential protein synthesis inhibitor to effectively inhibit tumor growth

  在这项研究中，对库存小分子化学库进行了随机多个人类肿瘤细胞系筛选，并发现了一种命中化合物 1,4-苯二氮卓-2,5-二酮（BZD，11a；平均增长 50%确定了对九种人类癌症的 60 种肿瘤细胞系的抑制浓度 (GI 50 = 0.24 μM))。随后的构效关系 (SAR) 研究揭示了一种高效抗肿瘤化合物52b，该化合物被证明可通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡对肺癌细胞发挥有前景的作用。进一步的多核糖体谱分析表明，52b抑制了癌细胞中的蛋白质合成。此外，52b显着阻止了人类非小细胞肺癌 (NCI-H522) 异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，没有可观察到的毒性作用。这些发现是合成化合物52b的首次报道，该化合物具有 1,4-苯二氮卓-2,5-二酮骨架，可作为潜在的蛋白质合成抑制剂有效抑制肿瘤生长。
• US3954744A
  申请人：——

  公开号：US3954744A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US3965093A
  申请人：——

  公开号：US3965093A

  公开（公告）日：1976-06-22
• US4029669A
  申请人：——

  公开号：US4029669A

  公开（公告）日：1977-06-14