1,1-dioxo-2,5-dihydro-1λ⁶-thiophene-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 20898-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dioxo-2,5-dihydro-1λ⁶-thiophene-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophene-3,4-dicarboxylate；dimethyl 1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 20898-51-5
• 化学式: C₈H₁₀O₆S
• 分子量: 234.23
• InChiKey: DQSAQXDEPIIVIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dioxo-2,5-dihydro-1λ⁶-thiophene-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 足球烯 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用双（亚甲基）丁二酸酯的狄尔斯-阿尔德反应合成[60]富勒烯的二羧酸衍生物

  摘要：

  对C 60的[4 + 2]环加成反应应用有效生成双（亚甲基）丁二酸酯的3-环-3,4-二羧酸酯，得到全环己烯二羧酸酯，其中叔丁基酯水解为二羧酸衍生物，用于进一步转化为其酸酐和半酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00122-2
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,5-dihydrothiophene-3,4-dicarboxylate 在 Oxone 作用下， 生成 1,1-dioxo-2,5-dihydro-1λ⁶-thiophene-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用双（亚甲基）丁二酸酯的狄尔斯-阿尔德反应合成[60]富勒烯的二羧酸衍生物

  摘要：

  对C 60的[4 + 2]环加成反应应用有效生成双（亚甲基）丁二酸酯的3-环-3,4-二羧酸酯，得到全环己烯二羧酸酯，其中叔丁基酯水解为二羧酸衍生物，用于进一步转化为其酸酐和半酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00122-2

文献信息

• Synthesis of dicarboxylic acid derivatives of [60]fullerene using Diels–Alder reaction with bis(methylene)butanedioates
  作者：Hiroshi Ishida、Hirotaka Asaji、Toshiki Hida、Kenji Itoh、Masatomi Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00122-2

  日期：2000.3

  3-Sulfolene-3,4-dicarboxylates effective for generation of bis(methylene)butanedioates were applied to [4+2] cycloaddition reaction of C60 to give fullerocyclohexenedicarboxylates, among which a t-butyl ester was hydrolyzed to a dicarboxylic acid derivative, useful for further conversion into its anhydride and half-esters.

  对C 60的[4 + 2]环加成反应应用有效生成双（亚甲基）丁二酸酯的3-环-3,4-二羧酸酯，得到全环己烯二羧酸酯，其中叔丁基酯水解为二羧酸衍生物，用于进一步转化为其酸酐和半酯。