allyl 11-bromoundecanoate | 20900-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl 11-bromoundecanoate
• 英文别名: Allyl-11-bromundecanoat；Prop-2-enyl 11-bromoundecanoate；prop-2-enyl 11-bromoundecanoate
• CAS: 20900-35-0
• 化学式: C₁₄H₂₅BrO₂
• 分子量: 305.255
• InChiKey: QWQZPUFRSFTWRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 11-bromoundecanoate 在 sodium nitrite 、 四甲基胍 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 allyl 12-hydroxy-11-nitrooctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  硝化脂肪酸的模块化区域特异性合成

  摘要：

  ‡两位作者均为本研究做出了同等贡献。 抽象的 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588314
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸 、 烯丙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到allyl 11-bromoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  硝化脂肪酸的模块化区域特异性合成

  摘要：

  ‡两位作者均为本研究做出了同等贡献。 抽象的 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588314

文献信息

• Preparation of cis-isoambrettolides and their use as a fragrance
  申请人：V. Mane Fils S.A.

  公开号：EP0818452A2

  公开（公告）日：1998-01-14

  A method for the production of ω-haloalkyl esters which are useful as intermediates in the synthesis of cis-oxacycloheptadec-11-en-2-one (Product I) and cis-oxacycloheptadec-12-en-2-one (Product II). Also disclosed is a process for the synthesis of Products I-II and a method for using Products I-II to impart an ambery or musky smell to a fragrance composition. Finally, fragrance compositions including Products I-II are disclosed as well as end products such as perfume extracts, toilet waters, cosmetic preparations, soaps, detergents and functional products, each of which also contains at least one of Products I-II.

  一种生产ω-卤代烷基酯的方法，这种酯可用作合成顺式-氧杂环十七碳-11-烯-2-酮（产品 I）和顺式-氧杂环十七碳-12-烯-2-酮（产品 II）的中间体。此外，还公开了产品 I-II 的合成工艺，以及使用产品 I-II 为香料组合物赋予琥珀或麝香气味的方法。最后，还公开了包括产品 I-II 的香料组合物以及最终产品，如香水提取物、洗浴用水、化妆品制剂、肥皂、洗涤剂和功能性产品，其中每种产品还含有至少一种产品 I-II。
• US5726328A
  申请人：——

  公开号：US5726328A

  公开（公告）日：1998-03-10
• US5786321A
  申请人：——

  公开号：US5786321A

  公开（公告）日：1998-07-28
• Modular Regiospecific Synthesis of Nitrated Fatty Acids
  作者：Georg Manolikakes、Katharina Hock、Jennifer Grimmer、Dominik Göbel、George Gasaya、Jessica Roos、Isabelle Maucher、Benjamin Kühn、Jasmin Fettel、Thorsten Maier

  DOI：10.1055/s-0036-1588314

  日期：——

  sequence for the formation of the key nitroalkene moiety. Endogenous nitrated fatty acids are an important class of signaling molecules. Herein a modular route for the efficient and regiospecific preparation of nitrooleic acids as well as various analogues is described. The approach is based on a simple set of alkyl halides as common building blocks and a Henry reaction/Burgess dehydration sequence for the

  ‡两位作者均为本研究做出了同等贡献。 抽象的 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。