2,6-dideutero-3-methylpyridine | 130720-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dideutero-3-methylpyridine
• 英文别名: 2,6-Dideuterio-3-methylpyridine
• CAS: 130720-95-5
• 化学式: C₆H₇N
• 分子量: 95.1124
• InChiKey: ITQTTZVARXURQS-KFRNQKGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 在 氘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2,6-dideutero-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过使用钌纳米粒子的区域选择性和立体特异性氘化生物活性氮杂化合物。

  摘要：

  一种高效的H / D交换方法，可将吡啶，喹啉，吲哚和烷基胺与D 2氘化描述了在Ru @ PVP纳米颗粒存在下的存在。通过涉及温和的反应条件和简单的过滤以回收标记产物的通用且简单的程序，22种化合物的同位素标记以良好的产率进行，具有很高的化学和区域选择性。通过标记八种生物活性化合物证明了该方法的可行性。值得注意的是，即使标记发生在立体异构中心附近，标记化合物中的对映体纯度仍保持不变。在大多数情况下，观察到的同位素富集水平适用于代谢组学研究。这种方法还完全适合to标记，因为它使用气体作为同位素源。除了将这些应用应用于具有生物学意义的分子之外，

  DOI：

  10.1002/anie.201307930

文献信息

• Synthesis and spectroscopic properties of some di- and trideuterated methylpyridines
  作者：James W. Pavlik、Tharinee Vongnakorn、Supawan Tantayanon

  DOI：10.1002/jhet.55

  日期：2009.3

  2-Trideuteriopyridine-4,6-d2 (1-4,6-d2), 3-methylpyridine-2,6-d2 (2-2,6-d2), 3-methylpyridine-2,4,6-d3 (2-2,4,6-d3), and 4-trideuteriopyridine-2,6-d2 (3-2,6-d2) were synthesized from the appropriate 2-, 3-, or 4-methylpyridine N-oxides. These deuterated products were characterized by their 1H NMR and 13C NMR spectra. J. Heterocyclic Chem., 46, 213 (2009).

  2-三吡啶吡啶-4,6-d 2（1-4,6-d 2），3-甲基吡啶-2,6-d 2（2-2,6-d 2），3-甲基吡啶-2,4，由适当的2-，3-或-合成6-d 3（2-2,4,6-d 3）和4-triuteruterpyridine-2,6-d 2（3-2,6-d 2）。 4-甲基吡啶N-氧化物。这些氘代产物的特征在于其1 H NMR和13 C NMR光谱。杂环化学杂志，46，213（2009）。
• Bimetallic H₂ Addition and Intramolecular Caryl–H Activation Mediated by an Iron–Zinc Hydride
  作者：Rui Sun、Yang Jiang、Hao-Ran Chen、Xuebin Jiang、Yu-Chen Cao、Shengfa Ye、Rong-Zhen Liao、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c00454

  日期：2024.4.1

  Cp*Fe(1,2-Cy2PC6H4)HZnEt (3) undergoes reversible intramolecular Caryl-H reductive elimination through coupling of the cyclometalated phosphinoaryl ligand and the hydride, giving rise to a formal Fe(0)–Zn(II) species. Addition of CO intercepts this equilibrium, affording Cp*(Cy2PPh)(CO)Fe-ZnEt that features a dative Fe–Zn bond. Significantly, this system achieves bimetallic H2 addition, as demonstrated by

  异核Fe(μ-H)Zn氢化物Cp*Fe(1,2-Cy 2 PC 6 H 4 )HZnEt ( 3 )通过环金属化膦芳基配体与氢化物的偶联发生可逆的分子内C芳基-H还原消除，产生到正式的 Fe(0)–Zn(II) 物种。添加 CO 会破坏这种平衡，得到具有配位 Fe-Zn 键的 Cp*(Cy 2 PPh)(CO)Fe-ZnEt。值得注意的是，该系统实现了双金属 H 2加成，如一氢化物 Fe(μ-H)Zn 在与 D 2反应后转化为氘代二氢化物 Fe–(μ-D) 2 –Zn 所证明的。
• Deuteration of pyridine derivatives: A very mild procedure
  作者：George M. Rubottom、Eric J. Evain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87812-1

  日期：1990.1
• Regioselective and Stereospecific Deuteration of Bioactive Aza Compounds by the Use of Ruthenium Nanoparticles
  作者：Grégory Pieters、Céline Taglang、Eric Bonnefille、Torsten Gutmann、Céline Puente、Jean-Claude Berthet、Christophe Dugave、Bruno Chaudret、Bernard Rousseau

  DOI：10.1002/anie.201307930

  日期：2014.1.3

  demonstrated by the labeling of eight biologically active compounds. Remarkably, enantiomeric purity was conserved in the labeled compounds, even though labeling took place in the vicinity of the stereogenic center. The level of isotopic enrichment observed is suitable for metabolomic studies in most cases. This approach is also perfectly adapted to tritium labeling because it uses a gas as an isotopic

  一种高效的H / D交换方法，可将吡啶，喹啉，吲哚和烷基胺与D 2氘化描述了在Ru @ PVP纳米颗粒存在下的存在。通过涉及温和的反应条件和简单的过滤以回收标记产物的通用且简单的程序，22种化合物的同位素标记以良好的产率进行，具有很高的化学和区域选择性。通过标记八种生物活性化合物证明了该方法的可行性。值得注意的是，即使标记发生在立体异构中心附近，标记化合物中的对映体纯度仍保持不变。在大多数情况下，观察到的同位素富集水平适用于代谢组学研究。这种方法还完全适合to标记，因为它使用气体作为同位素源。除了将这些应用应用于具有生物学意义的分子之外，