3-tridecylpyridine | 18288-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-tridecylpyridine
• 英文别名: 3-dodecylpyridine；3-Tridecylpyridin
• CAS: 18288-48-7
• 化学式: C₁₈H₃₁N
• 分子量: 261.451
• InChiKey: HXBYWCQBXARELS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-156 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tridecylpyridine 、 vinylidene-1,1-diphosphonic acid 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到hydrogen (1-phosphono-2-(3-tridecylpyridin-1-ium-1-yl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  发现靶向细菌细胞壁和醌生物合成的亲脂性双膦酸盐。

  摘要：

  我们报告说烷基取代的双膦酸盐具有抗炭疽芽孢杆菌（0.40μg/ mL），耻垢分枝杆菌（1.4μg/ mL），枯草芽孢杆菌（1.0μg/ mL）和金黄色葡萄球菌（13μg/ mL）的活性。在许多情况下，没有血清结合作用，也没有针对人类胚胎肾细胞系的低活性。异戊二烯生物合成的目标涉及74个抗庚二烯基二磷酸合酶的IC50值为〜100 nM，抗法呢基二磷酸合酶的IC50值为〜200 nM。枯草芽孢杆菌的生长抑制可通过添加法呢基二磷酸酯，甲萘醌4（MK-4）或十一碳烯基磷酸酯（UP）来挽救，MK-4和UP的组合导致ED50升高25倍，表明靶向醌和细胞壁的生物合成。艰难梭菌被74抑制，并且由于该生物体不合成醌，因此细胞壁生物合成可能成为目标。我们还解决了与八烯丙基二磷酸和/或十一碳烯基二磷酸合酶结合的抑制剂的三种X射线结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01878
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 1-碘十二烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-tridecylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Sunfish 两亲分子：DNA 传递的新载体

  摘要：

  引入了一种概念上新的阳离子两亲物，Sunfish 两亲物，其设计用于将基因传递到细胞中。翻车鱼两亲分子有两个疏水尾部，在 4 位和 N 位连接到阳离子吡啶鎓头基团。通过在一个位点（匹配情况）或在生物膜的不同相互作用位点展开尾部的回折和组合来可视化的两种极端形态将导致形态行为的显着差异。基本原理允许通过使用 Sunfish/辅助脂质/DNA 复合物 (lipoplex) 的这种形态学改变来控制释放。通常出色的转染效率可能与这些形态变化有关。此外，太阳鱼两亲物具有低毒性，导致内化后细胞存活率高。详细讨论了基本原理、设计、合成和体外转染潜力。此外，还研究了太阳鱼两亲物的一些理化特性。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300524

文献信息

• Selective C-4 Alkylation of Pyridine by Nickel/Lewis Acid Catalysis
  作者：Yoshiaki Nakao、Yuuya Yamada、Natsuko Kashihara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja106514b

  日期：2010.10.6

  Direct C-4-selective addition of pyridine across alkenes and alkynes is achieved for the first time by nickel/Lewis acid cooperative catalysis with an N-heterocyclic carbene ligand. A variety of substituents on both alkenes and pyridine are tolerated to give linear 4-alkylpyridines in modest to good yields. The addition across styrene, on the other hand, gives branched 4-alkylpyridines. A single example

  通过镍/路易斯酸与 N-杂环卡宾配体的协同催化，首次实现了吡啶在烯烃和炔烃之间的直接 C-4 选择性加成。烯烃和吡啶上的各种取代基都可以耐受，以中等至良好的产率得到线性 4-烷基吡啶。另一方面，通过苯乙烯加成得到支化的 4-烷基吡啶。还描述了 C-4 选择性烯基化的一个例子。
• PROCESS FOR PRODUCING OXYGENIC COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1797953A1

  公开（公告）日：2007-06-20

  An oxidation catalyst composition is obtained by mixing a selenium compound, a nitrogen-containing aromatic compound and an acid, and if necessary, in the presence of a solvent. The oxidation catalyst composition shows an oxidation catalyst activity in the oxidation reaction of an organic compound. For example, at least one oxygen-containing compound selected from an alcohol compound, an aldehyde compound, a ketone compound and a carboxylic acid compound is obtained by reacting the olefin compound having two or more hydrogen atoms on the carbon atom at α-position of a carbon-carbon double bond with an organic hydroperoxide compound in the presence of the oxidation catalyst composition.

  将硒化合物、含氮芳香族化合物和酸混合，必要时在有溶剂存在的情况下，可得到一种氧化催化剂组合物。氧化催化剂组合物在有机化合物的氧化反应中显示出氧化催化剂活性。例如，将碳碳双键 α 位碳原子上有两个或两个以上氢原子的烯烃化合物与有机过氧化氢化合物在氧化催化剂组合物存在下进行反应，可获得至少一种选自醇化合物、醛化合物、酮化合物和羧酸化合物的含氧化合物。
• Method for Producing Oxygen-Containing Compound
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20080064898A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  An oxidation catalyst composition is obtained by mixing a selenium compound, a nitrogen-containing aromatic compound and an acid, and if necessary, in the presence of a solvent. The oxidation catalyst composition shows an oxidation catalyst activity in the oxidation reaction of an organic compound. For example, at least one oxygen-containing compound selected from an alcohol compound, an aldehyde compound, a ketone compound and a carboxylic acid compound is obtained by reacting the olefin compound having two or more hydrogen atoms on the carbon atom at α-position of a carbon-carbon double bond with an organic hydroperoxide compound in the presence of the oxidation catalyst composition.
• Discovery of Lipophilic Bisphosphonates That Target Bacterial Cell Wall and Quinone Biosynthesis
  作者：Satish R. Malwal、Lu Chen、Hunter Hicks、Fiona Qu、Weidong Liu、Alli Shillo、Wen Xuan Law、Jianan Zhang、Neal Chandnani、Xu Han、Yingying Zheng、Chun-Chi Chen、Rey-Ting Guo、Ahmed AbdelKhalek、Mohamed N. Seleem、Eric Oldfield

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01878

  日期：2019.3.14

  embryonic kidney cell line. Targeting of isoprenoid biosynthesis is involved with 74 having IC50 values of ∼100 nM against heptaprenyl diphosphate synthase and 200 nM against farnesyl diphosphate synthase. B. subtilis growth inhibition was rescued by addition of farnesyl diphosphate, menaquinone-4 (MK-4), or undecaprenyl phosphate (UP), and the combination of MK-4 and UP resulted in a 25× increase in ED50,

  我们报告说烷基取代的双膦酸盐具有抗炭疽芽孢杆菌（0.40μg/ mL），耻垢分枝杆菌（1.4μg/ mL），枯草芽孢杆菌（1.0μg/ mL）和金黄色葡萄球菌（13μg/ mL）的活性。在许多情况下，没有血清结合作用，也没有针对人类胚胎肾细胞系的低活性。异戊二烯生物合成的目标涉及74个抗庚二烯基二磷酸合酶的IC50值为〜100 nM，抗法呢基二磷酸合酶的IC50值为〜200 nM。枯草芽孢杆菌的生长抑制可通过添加法呢基二磷酸酯，甲萘醌4（MK-4）或十一碳烯基磷酸酯（UP）来挽救，MK-4和UP的组合导致ED50升高25倍，表明靶向醌和细胞壁的生物合成。艰难梭菌被74抑制，并且由于该生物体不合成醌，因此细胞壁生物合成可能成为目标。我们还解决了与八烯丙基二磷酸和/或十一碳烯基二磷酸合酶结合的抑制剂的三种X射线结构。
• Sunfish Amphiphiles: Conceptually New Carriers for DNA Delivery
  作者：Ron Hulst、Inouk Muizebelt、Peter Oosting、Cornelia van der Pol、Anno Wagenaar、Jarmila Šmisterová、Erna Bulten、Cecile Driessen、Dick Hoekstra、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1002/ejoc.200300524

  日期：2004.2

  A conceptually new class of cationic amphiphiles, Sunfish amphiphiles, designed for the delivery of genes into cells is introduced. Sunfish amphiphiles have two hydrophobic tails, connected at the 4- and the N-position to the cationic pyridinium headgroup. Two extreme morphologies visualised by backfolding and combining of both tails at one site (matching situation) or unfolding of the tails at distinct

  引入了一种概念上新的阳离子两亲物，Sunfish 两亲物，其设计用于将基因传递到细胞中。翻车鱼两亲分子有两个疏水尾部，在 4 位和 N 位连接到阳离子吡啶鎓头基团。通过在一个位点（匹配情况）或在生物膜的不同相互作用位点展开尾部的回折和组合来可视化的两种极端形态将导致形态行为的显着差异。基本原理允许通过使用 Sunfish/辅助脂质/DNA 复合物 (lipoplex) 的这种形态学改变来控制释放。通常出色的转染效率可能与这些形态变化有关。此外，太阳鱼两亲物具有低毒性，导致内化后细胞存活率高。详细讨论了基本原理、设计、合成和体外转染潜力。此外，还研究了太阳鱼两亲物的一些理化特性。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。