N-o-tolylbut-3-enamide | 893675-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-o-tolylbut-3-enamide
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)but-3-enamide
• CAS: 893675-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: WESVNYRKHWQBOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-o-tolylbut-3-enamide 在 iron(III) chloride 、 苯硅烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95 %的产率得到3-chloro-N-(o-tolyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 HAT/XAT 序列用 FeCl3 马尔可夫尼科夫氢氯化未活化的烯烃

  摘要：

  烯烃的氢氯化是获取有机氯化物的实用策略。在此，我们报道了在极其温和的反应条件下，使用地球丰富且生物相容的 FeCl 3作为氯源，通过氢原子转移/卤素原子转移过程对未活化的烯烃进行氢氯化。该方案操作简单，具有优异的化学选择性、显着的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性等显着特点。重要的是，合成实用性通过放大反应、产品的后期衍生化和磺酰胺的修饰而突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01647
• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),prop-1-ene 、 邻甲苯异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到N-o-tolylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  有机卤化锌与异氰酸芳基酯的反应

  摘要：

  Reformatsky试剂，苄基溴化锌或烷基碘化锌与芳基异氰酸酯直接反应，在温和的反应条件下产生相应的N-取代的氨基甲酸酯。然而，烯丙基溴化锌或炔丙基溴化锌与芳基异氰酸酯的反应产生相应的N-取代的酰胺。反应提供了合成N-取代的氨基甲酸酯或酰胺的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.053

文献信息

• Free Radical-Promoted Monochloroalkylarylation of Alkenes with Chloralkanes
  作者：Yingming Ren、Yaxin Ge、Qinqin Yan、Shiliu Chen、Yang Li、Lijun Li、Zhong-Quan Liu、Zejiang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01605

  日期：2021.9.3

  cascade cyclization of unactivated alkenes with chloralkanes, which undergoes selective activation of the α-C(sp3)–H bond of chloralkanes, provides a protocol for the synthesis of chlorinated heterocycles or polycyclic compounds. A series of radical inhibition experiments, radical capture operations, and radical clock tests were studied in this system.

  自由基引发的未活化烯烃与氯烷烃的级联环化，其经历了氯烷烃的 α-C(sp 3 )–H 键的选择性活化，为合成氯化杂环或多环化合物提供了一种方案。在该系统中研究了一系列自由基抑制实验、自由基捕获操作和自由基时钟测试。
• Copper-Catalyzed Hydroxyperfluoroalkylation of Unactivated Alkenes: Access to β-Perfluoroalkyl Alcohols
  作者：Luqing Tang、Cancan Feng、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00651

  日期：2023.4.28

  An expeditious copper-catalyzed three-component hydroxyperfluoroalkylation of unactivated alkenes starting from commercially available perfluoroalkyl iodides and an O2 molecule from air as the oxygen source was developed. The Cu/B2pin2 catalytic system offered a novel pattern for the generation of perfluoroalkyl radicals and overcame the previous limitations in the hydroxyperfluoroalkylation of unactivated

  以市售的全氟烷基碘和来自空气的 O 2分子作为氧源，开发了一种快速的铜催化的未活化烯烃的三组分羟基全氟烷基化反应。Cu/B 2 pin 2催化体系为全氟烷基自由基的产生提供了一种新的模式，并克服了先前在未活化烯烃的羟基全氟烷基化中的局限性。该催化方案具有高区域选择性和广泛的底物范围，可以方便地获得有价值的 β-全氟烷基醇。18 O标记实验表明，OH基团的氧原子来源于空气中的O 2。
• Reaction of organozinc halides with aryl isocyanates
  作者：Haoran Yang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Teng Niu、Yulai Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.053

  日期：2013.3

  Reformatsky reagent, benzylzinc bromide or alkylzinc iodides react with aryl isocyanates directly to give corresponding N-substituted carbamates under mild reaction conditions. However, the reaction of allylzinc bromide or propargylzinc bromide with aryl isocyanates produces the corresponding N-substituted amides. The reactions provide alternative methods for the synthesis of N-substituted carbamates

  Reformatsky试剂，苄基溴化锌或烷基碘化锌与芳基异氰酸酯直接反应，在温和的反应条件下产生相应的N-取代的氨基甲酸酯。然而，烯丙基溴化锌或炔丙基溴化锌与芳基异氰酸酯的反应产生相应的N-取代的酰胺。反应提供了合成N-取代的氨基甲酸酯或酰胺的替代方法。
• 10.1021/acs.orglett.4c01647
  作者：Li, Zhefeng、Zeng, Ge、He, Yequan、Zhou, Si、Chen, Juehong、Chen, Zhongyan、Chen, Jiuxi、Lv, Ningning

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01647

  日期：——

  process using earth-abundant and biocompatible FeCl3 as a chlorine source under extraordinarily mild reaction conditions. The protocol is easy to operate with notable features such as excellent chemoselectivity, remarkable efficiency, a broad substrate scope, and good functional group tolerance. Importantly, the synthetic utility is highlighted by scaled-up reactions, late-stage derivatizations of products

  烯烃的氢氯化是获取有机氯化物的实用策略。在此，我们报道了在极其温和的反应条件下，使用地球丰富且生物相容的 FeCl 3作为氯源，通过氢原子转移/卤素原子转移过程对未活化的烯烃进行氢氯化。该方案操作简单，具有优异的化学选择性、显着的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性等显着特点。重要的是，合成实用性通过放大反应、产品的后期衍生化和磺酰胺的修饰而突出。