1-allyloxy-2-nitro-1-phenylethane | 132439-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyloxy-2-nitro-1-phenylethane
• 英文别名: 1-(allyloxy)-2-nitrophenylethane；Benzene, [2-nitro-1-(2-propenyloxy)ethyl]-；(2-nitro-1-prop-2-enoxyethyl)benzene
• CAS: 132439-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: MXEPDNHTHNBCHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-2-nitro-1-phenylethane 在 正丁基锂 、 Lithium allyl alcoholate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 rac-4(R)-(chloromethyl)-3(R)-nitro-2(R)-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  氧化串联醇盐共轭物添加到硝基烯烃/自由基5 - exo环化反应中—一种功能化的3-硝基四氢呋喃的通用合成方法

  摘要：

  通过氧化串联工艺，可以方便地以中等至良好的收率和中等至非常好的非对映选择性获得结构多样的官能化的4-（1-卤代烷基）-3-硝基四氢呋喃，该工艺由烯丙氧基化锂与硝基烯烃的共轭加成反应，然后将所得产物进行SET氧化组成。硝酸盐。这会引发彻底的环化；来自氧化剂的配体转移提供了产物。研究了初始醇盐和中间体亚硝酸盐，溶剂和添加剂的抗衡离子对串联工艺结果的影响。串联反应的最佳条件包括使用丁基锂作为DME溶剂中去质子化的碱。卤化铜被证明是串联反应中选择的SET氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.010
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 烯丙醇 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到1-allyloxy-2-nitro-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  氧化串联醇盐共轭物添加到硝基烯烃/自由基5 - exo环化反应中—一种功能化的3-硝基四氢呋喃的通用合成方法

  摘要：

  通过氧化串联工艺，可以方便地以中等至良好的收率和中等至非常好的非对映选择性获得结构多样的官能化的4-（1-卤代烷基）-3-硝基四氢呋喃，该工艺由烯丙氧基化锂与硝基烯烃的共轭加成反应，然后将所得产物进行SET氧化组成。硝酸盐。这会引发彻底的环化；来自氧化剂的配体转移提供了产物。研究了初始醇盐和中间体亚硝酸盐，溶剂和添加剂的抗衡离子对串联工艺结果的影响。串联反应的最佳条件包括使用丁基锂作为DME溶剂中去质子化的碱。卤化铜被证明是串联反应中选择的SET氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.010

文献信息

• Cu(II)-Mediated One-Pot Alkoxide Conjugate Addition/Radical Cyclizations as a Versatile Method to Highly Functionalized Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：Ullrich Jahn、Dmytro Rudakov

  DOI：10.1055/s-2004-822930

  日期：——

  The synthesis of highly functionalized 3-nitrotetrahydro-furans starting from allylic alcohols and nitroalkenes through an efficient CuCl 2 -mediated tandem anionic/radical process is reported. The one-pot reaction consists of oxa-Michael addition/SET/radical 5-exo-cyclization-ligand transfer. Functionalization of the THF ring is facile and provides diverse substituted derivatives.

  报道了以烯丙醇和硝基烯烃为原料，通过有效的 CuCl 2 介导的串联阴离子/自由基过程合成高度官能化的 3-硝基四氢呋喃。一锅反应由oxa-Michael加成/SET/自由基5-外环化-配体转移组成。THF 环的功能化很容易并提供多种取代的衍生物。
• Double diastereoselectivity in the intramolecular nitrile oxide-olefin cycloaddition (INOC) reaction.
  作者：Hyoung Rae Kim、Hyung Jin Kim、Jetty L. Duffy、Marilyn M. Olmstead、Karin Ruhlandt-Senge、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92143-9

  日期：1991.1

  An investigation of relative asymmetric induction and double diastereoselectivity in the intramolecular nitrile oxide-olefin cycloaddition (INOC) reaction is presented.

  提出了一种相对的不对称诱导和双非对映选择性在分子内的丁腈橡胶-烯烃环加成（INOC）反应。
• Stereoselective Synthesis of Bicyclic Nitrocyclopropanes by a Radical-Anion Domino Reaction
  作者：Akio Kamimura、Ayako Kadowaki、Takayuki Yoshida、Ryota Takeuchi、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1002/chem.200901920

  日期：2009.10.12

  or β‐nitroethers in a stereoselective manner (see scheme). The present procedure involves a higher‐order domino process that includes one‐electron oxidation– radical cyclization–intramolecular SN2 reaction.

  进行了新颖的一步式自由基离子环丙烷化反应，以立体选择性方式从β-硝基酰胺或β-硝基醚制备氮杂或氧杂双环[3.1.0]己烷（参见方案）。本程序涉及一个更高阶的多米诺骨牌过程，该过程包括单电子氧化-自由基环化-分子内S N 2反应。
• Sequential 1,3-Dipolar Cycloadditions in the Synthesis of Bis-Isoxazolo Substituted Piperidinones
  作者：Kevin Sheng-Lin Huang、Edwin H. Lee、Marilyn M. Olmstead、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo991418m

  日期：2000.1.1

  A strategy for the efficient synthesis of novel bis-isoxazolo substituted piperidinones has been developed. The protocol consists of the Michael addition of an unsaturated alkoxide to beta-nitrostyrene followed by an intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) or an intramolecular silyl nitronate olefin cycloaddition (ISOC) to give III. Grignard addition to this isoxazoline intermediate followed

  已经开发了有效合成新的双-异恶唑取代的哌啶子酮的策略。该方案包括将不饱和醇盐迈克尔加成至β-硝基苯乙烯，然后进行分子内腈氧化环加成（INOC）或分子内甲硅烷基亚硝酸盐烯烃环加成（ISOC），得到III。向该异恶唑啉中间体中加入格氏试剂，然后将所得异恶唑烷与硝基乙酸进行DCC偶联，得到II，并且通过1，3-偶极进行的第二次分子内环加成反应形成了靶向的新型四环化合物（I）。使用固体负载的清除剂以增加迈克尔加成步骤的效率和收率。
• Hassner, Alfred; Dehaen, Wim, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1181 - 1186
  作者：Hassner, Alfred、Dehaen, Wim

  DOI：——

  日期：——