N,N'-diphenyl-N-(prop-2-en-1-yl)urea | 15645-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-diphenyl-N-(prop-2-en-1-yl)urea
• 英文别名: 1-allyl-1,3-diphenylurea；N-allyl-N,N′-diphenylurea；N,N'-Diphenyl-N-allyl-harnstoff；1,3-diphenyl-1-prop-2-enylurea
• CAS: 15645-64-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: WQEDFYYALLLXAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diphenyl-N-(prop-2-en-1-yl)urea 在 tris(p-trifluoromethylphenyl)phosphine gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(+/-)-2-phenyl-1,2,9,9a-tetrahydro-imidazo[1,5-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  结合金（I）/金（III）催化和C ？H功能化：对三环二氢吲哚和机制研究的正式分子内[3 + 2]环。

  摘要：

  淘金热：氧化金（I）/金（III）催化和CH官能化的组合导致原位生成的烷基金试剂和CH键之间的第一个氧化偶联，通过正式的[3+ 2]乙烯基和苯胺部分之间的环化[参见方案；参见图2。Tf ＝三氟甲磺酰基，Selectfluor ＝ 1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）]。

  DOI：

  10.1002/anie.201100293
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methanesulfonamide 、 2-氯-5-异氰酸硝基苯 反应 120.0h， 生成 N,N'-diphenyl-N-(prop-2-en-1-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-Allyl- and N-Propargyltriflimides with N,N′-Disubstituted Carbodiimides

  摘要：

  The alkylating activity of N-allyl- and N-propargyltriflimides toward N,N-dicyclohexyl- and N,N-diphenylcarbodiimides has been studied. Activation of the nitrogen atom by two electron-withdrawing trifluoromethanesulfonyl groups favors cleavage of the C-N bond in the absence of a catalyst with the formation of N-substituted unsaturated ureas.

  DOI：

  10.1134/s1070428018070229

文献信息

• Facile Electrochemical Intramolecular Amination of Urea-Tethered Terminal Alkenes for the Synthesis of Cyclic Ureas
  作者：Nisar Ahmed、Saira Khatoon

  DOI：10.1002/open.201800064

  日期：2018.8

  Facile intramolecular amination of unactivated alkenes has been achieved by using electricity as a catalyst that helps to generate an intermediate and accelerates formation of cyclic ureas in high yields. Using this method, no metal catalysts were used. During electrolysis, a nitrogen radical was formed at the urea substrate that cyclised with the alkene and generated a terminal carbon radical which

  通过使用电作为催化剂，可以轻松地进行未活化烯烃的分子内胺化反应，该催化剂有助于以高收率生成中间体并加速环状脲的形成。使用这种方法，不使用金属催化剂。电解过程中，在尿素底物上形成一个氮自由基，该氮自由基与烯烃环化，并生成末端碳自由基，该碳自由基进一步与2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧自由基（TEMPO）形成键。这种电解方法不仅可以生成环状脲，还可以官能化末端未活化的烯烃。考虑到该方法避免了毒性或复杂的金属配体问题，因此可以被认为是环保的，因此有可能在绿色化学中使用。
• Metal-Free Oxidative C-H Amidation of<i>N</i>,<i>N′</i>-Diarylureas with PhI(OAc)₂: Synthesis of Benzimidazol-2-one Derivatives
  作者：Jipan Yu、Chang Gao、Zhixuan Song、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/ejoc.201500726

  日期：2015.9

  compounds or intramolecular N-arylations using substrates with carbon-halogen bonds. However, the starting materials of these protocols are often not readily available. Herein, a simple and practical metal-free oxidative C–H amidation of N,N′-diarylureas has been developed that takes place at room temperature. This protocol uses readily available N,N′-diarylureas as the starting materials and inexpensive

  苯并咪唑-2-酮具有多种生物学功能，通常通过取代苯-1,2-二胺与含羰基化合物的反应或分子内N-芳基化反应制备，使用具有碳-卤键的底物。然而，这些协议的起始材料通常不容易获得。在此，开发了一种在室温下进行的简单实用的 N,N'-二芳基脲的无金属氧化 C-H 酰胺化反应。该协议使用现成的 N,N'-二芳基脲作为起始材料，使用廉价的 PhI(OAc)2 作为氧化剂，无需催化剂、配体或排除空气。本方法具有广泛的官能团耐受性，为合成 N-杂环提供了一种新的实用策略。

表征谱图