5-(allyloxy)-2,2-dimethyl-5-oxopentanoic acid | 168072-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(allyloxy)-2,2-dimethyl-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-pentanedioic acid 5-allyl ester；2,2-Dimethyl-5-oxo-5-prop-2-enoxypentanoic acid
• CAS: 168072-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: KUXQTDOQQCNAPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(allyloxy)-2,2-dimethyl-5-oxopentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 diethylammonium formate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 5-(((1S,3R,7S,8S,8aR)-8-(2-((2R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl)oxy)-4,4-dimethyl-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HMG-COA REDUCTASE DEGRADATION INDUCING COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ INDUISANT LA DÉGRADATION DE LA HMG-COA RÉDUCTASE

  摘要：

  本发明涉及HMG-CoA还原酶降解诱导化合物。具体而言，本发明涉及一种双功能化合物，其中HMG-CoA还原酶结合基团和E3泛素连接酶结合基团通过化学连接剂连接。本发明还涉及一种制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物降解HMG-CoA还原酶的方法，以及使用这些化合物预防或治疗与HMG-CoA还原酶相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2021201577A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基戊二酸酐 、 烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 反应 15.0h， 生成 5-(allyloxy)-2,2-dimethyl-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HMG-COA REDUCTASE DEGRADATION INDUCING COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ INDUISANT LA DÉGRADATION DE LA HMG-COA RÉDUCTASE

  摘要：

  本发明涉及HMG-CoA还原酶降解诱导化合物。具体而言，本发明涉及一种双功能化合物，其中HMG-CoA还原酶结合基团和E3泛素连接酶结合基团通过化学连接剂连接。本发明还涉及一种制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物降解HMG-CoA还原酶的方法，以及使用这些化合物预防或治疗与HMG-CoA还原酶相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2021201577A1

文献信息

• β-Glucuronyl carbamate based pro-moieties designed for prodrugs in ADEPT
  作者：Ruben G.G. Leenders、Kasper A.A. Gerrits、Rob Ruijtenbeek、Hans W. Scheeren、Hidde J. Haisma、Epie Boven

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00049-i

  日期：1995.3

  A number of pro-moieties 8a - e designed for prodrug preparation have been synthesized (chart 2). The pro-moieties, containing a glucuronyl carbamate group linked to a spacer possessing a terminal carboxylic acid group, have been synthesized from isocyanates 6 and anomerically unprotected glucuronic acids 10 (chart 2). The requisite isocyanates had to be prepared using the Curtius rearrangement. Glucuronyl carbamates proved to be excellent substrates for human beta-glucuronidase. The pro-moieties 8a - e can be coupled to hydroxy- or amino group containing drugs. The resulting prodrugs are designed to be activated by beta-glucuronidase (chart 1) and to be used in ADEPT. Application is demonstrated with the synthesis of daunomycin prodrugs 12a - e (chart 3).
• WO2007/5941
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• LIVER TARGETED CONJUGATES
  申请人：THE PRESIDENT & FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP1948600A2

  公开（公告）日：2008-07-30
• Liver Targeted Conjugates
  申请人：Verdine Gregory L.

  公开号：US20130245101A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Therapeutic conjugates containing a statin or a modified statin (collectively “statin”) linked to a therapeutic agent (also referred to as a drug herein) are targeted to the liver by the statin or modified statin and thereby deliver the therapeutic agent to liver cells
• US9585964B2
  申请人：——

  公开号：US9585964B2

  公开（公告）日：2017-03-07