Phenyl-allylphenylacetat | 51231-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Phenyl-allylphenylacetat
• 英文别名: phenyl allylphenylacetate；Phenyl 2-phenylpent-4-enoate；phenyl 2-phenylpent-4-enoate
• CAS: 51231-03-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: AYPKETNUALHMLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-allylphenylacetat 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-苯基戊-4-烯酸 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  Effects of .alpha. substitution on the carbonyl stretching frequencies of phenyl carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a039
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 phenyl phenylethynyl ether 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到Phenyl-allylphenylacetat
  参考文献：
  名称：

  通过Au(I)-催化芳基炔醇醚或炔酰胺与烯丙醇的反应合成γ,δ-不饱和酯和酰胺

  摘要：

  炔醇醚和炔酰胺等极化炔烃因其固有的独特反应性而备受关注。在此，我们报告了 Au(I) 催化的芳基炔醇醚和炔酰胺与烯丙醇的加氢烷氧基化/克莱森重排级联反应。在该级联反应的第一阶段（加氢烷氧基化），烯丙醇对芳基炔醇醚或炔酰胺的攻击以完全区域选择性的方式发生在极化炔烃的 α 位。随后发生所得加合物的克莱森重排，分别得到 γ,δ-不饱和酯或酰胺。[Au(IPr)NTf2]催化剂对该反应最有效，反应在温和条件下进行（芳基炔醇醚：在THF中，60°C；在炔酰胺的情况下：在甲苯中，80° C) 以原子经济的方式。

  DOI：

  10.1055/a-1559-3020

文献信息

• Direct Synthesis of Medium-Bridged Twisted Amides via a Transannular Cyclization Strategy
  作者：Michal Szostak、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol901449y

  日期：2009.9.3

  The sequential RCM to construct a challenging medium-sized ring followed by a transannular cyclization across a medium-sized ring delivers previously unattainable twisted amides from simple acyclic precursors.

  顺序 RCM 构建一个具有挑战性的中等大小的环，然后跨中等大小的环进行跨环环化，从简单的无环前体提供以前无法实现的扭曲酰胺。
• de Almeida, Maria I.; do Amaral, Antonia T.; do Amaral, Luciano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 1953 - 1958
  作者：de Almeida, Maria I.、do Amaral, Antonia T.、do Amaral, Luciano

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of γ,δ-Unsaturated Esters and Amides via Au(I)-Catalyzed Reactions of Aryl Ynol Ethers or Ynamides with Allylic Alcohols
  作者：Souta Misawa、Asaki Miyairi、Yoshihiro Oonishi、Yoshihiro Sato、Steven P. Nolan

  DOI：10.1055/a-1559-3020

  日期：2021.12

  to their inherent unique reactivity. Herein, we report Au(I)-catalyzed hydroalkoxylation/Claisen rearrangement cascade reactions of aryl ynol ethers and ynamides with allylic alcohols. At the first stage (hydroalkoxylation) of this cascade reaction, attack of allylic alcohols to aryl ynol ethers or ynamides occurs at the α-position of the polarized alkynes in a completely regioselective manner. Claisen

  炔醇醚和炔酰胺等极化炔烃因其固有的独特反应性而备受关注。在此，我们报告了 Au(I) 催化的芳基炔醇醚和炔酰胺与烯丙醇的加氢烷氧基化/克莱森重排级联反应。在该级联反应的第一阶段（加氢烷氧基化），烯丙醇对芳基炔醇醚或炔酰胺的攻击以完全区域选择性的方式发生在极化炔烃的 α 位。随后发生所得加合物的克莱森重排，分别得到 γ,δ-不饱和酯或酰胺。[Au(IPr)NTf2]催化剂对该反应最有效，反应在温和条件下进行（芳基炔醇醚：在THF中，60°C；在炔酰胺的情况下：在甲苯中，80° C) 以原子经济的方式。
• Effects of .alpha. substitution on the carbonyl stretching frequencies of phenyl carboxylates
  作者：Maria Ines De Almeida、Antonia T. Do Amaral、Luciano Do Amaral

  DOI：10.1021/jo00347a039

  日期：1982.4