N²,N^2′-diallyl-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diamine | 62542-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N²,N^2′-diallyl-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diamine
• 英文别名: <1.1'>Binaphthyl-2.2'-bis-allylamin；N-prop-2-enyl-1-[2-(prop-2-enylamino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-amine
• CAS: 62542-25-0
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂
• 分子量: 364.49
• InChiKey: BTXLFGNGEXEGQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N^2′-diallyl-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diamine 、 三氟乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到N,N′-([1,1′-binaphthalene]-2,2′-diyl)bis(N-allyl-2,2,2-trifluoroacetamide)
  参考文献：
  名称：

  联萘基二氢[1,6]二氮嗪的合成、结构和反应性

  摘要：

  提出了一种从受保护的 2,2'-二氨基-1,1'-联萘制备手性二氮杂烯烃的简单方法。顺式和反式烯烃可以通过双重N-烯丙基化然后进行RCM或通过将2,2'-二氨基-1,1'-联萘前体与反式-1,4-二溴-2-丁烯桥联来选择性地获得。脱保护得到顺式和反式二氢[1,6]二氮嗪1，总产率为58%和64%。研究了丁-2-烯-1,4-二基片段的反应性，产生相应的环氧化物、二醇以及单溴和二溴产物。在一些情况下，观察到邻近 N-Boc 组的重新排列和参与。在任何情况下都无法完成烯丙基取代。可以对 13 种化合物进行 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.3390/molecules24173098
• 作为产物：
  描述：

  [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 、 烯丙醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到N²,N^2′-diallyl-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diamine
  参考文献：
  名称：

  联萘基二氢[1,6]二氮嗪的合成、结构和反应性

  摘要：

  提出了一种从受保护的 2,2'-二氨基-1,1'-联萘制备手性二氮杂烯烃的简单方法。顺式和反式烯烃可以通过双重N-烯丙基化然后进行RCM或通过将2,2'-二氨基-1,1'-联萘前体与反式-1,4-二溴-2-丁烯桥联来选择性地获得。脱保护得到顺式和反式二氢[1,6]二氮嗪1，总产率为58%和64%。研究了丁-2-烯-1,4-二基片段的反应性，产生相应的环氧化物、二醇以及单溴和二溴产物。在一些情况下，观察到邻近 N-Boc 组的重新排列和参与。在任何情况下都无法完成烯丙基取代。可以对 13 种化合物进行 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.3390/molecules24173098

文献信息

• Synthesis, Structure, and Reactivity of Binaphthyl Supported Dihydro[1,6]diazecines
  作者：Lemmerer、Abraham、Brutiu、Roller、Widhalm

  DOI：10.3390/molecules24173098

  日期：——

  A short approach to chiral diaza-olefines from protected 2,2′-diamino-1,1′-binaphthyl is presented. Cis- and trans-olefines can be selectively obtained by twofold N-allylation followed by RCM or by bridging a 2,2′-diamino-1,1′-binaphthyl precursor with trans-1,4-dibromo-2-butene. Deprotection afforded cis- and trans-dihydro[1,6]diazecines 1 in 58 and 64% overall yield. The reactivity of the but-2-ene-1

  提出了一种从受保护的 2,2'-二氨基-1,1'-联萘制备手性二氮杂烯烃的简单方法。顺式和反式烯烃可以通过双重N-烯丙基化然后进行RCM或通过将2,2'-二氨基-1,1'-联萘前体与反式-1,4-二溴-2-丁烯桥联来选择性地获得。脱保护得到顺式和反式二氢[1,6]二氮嗪1，总产率为58%和64%。研究了丁-2-烯-1,4-二基片段的反应性，产生相应的环氧化物、二醇以及单溴和二溴产物。在一些情况下，观察到邻近 N-Boc 组的重新排列和参与。在任何情况下都无法完成烯丙基取代。可以对 13 种化合物进行 X 射线结构分析。