methyl 2,5-dihydro-4-methoxythiophene-3-carboxylate | 22097-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: methyl 2,5-dihydro-4-methoxythiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 4-methoxy-2,5-dihydro-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 4-methoxy-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
• CAS: 22097-91-2
• 化学式: C₇H₁₀O₃S
• 分子量: 174.221
• InChiKey: NOAJOWAXUSUFRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-dihydro-4-methoxythiophene-3-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl 2-methoxycyclohexene-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Competition for regiochemical control between substituents of some 2,3-disubstituted buta-1,3-dienes in the Diels–Alder reactions

  摘要：

  几种 3,4-二取代的 3-亚砜 1aâj 是相应的 2,3-二取代的 1,3-二烯 2aâj 的前体，可以方便地制备，并在热条件下与丙烯酸甲酯顺利进行 DielsâAlder 反应，不同取代基的对位定向能力顺序为 OTBSâCN > SPh > OMeâCO2Me > OTs > OAc。

  DOI：

  10.1039/c39920001643
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯 以97%的产率得到methyl 2,5-dihydro-4-methoxythiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Competition for regiochemical control between substituents of some 2,3-disubstituted buta-1,3-dienes in the Diels–Alder reactions

  摘要：

  几种 3,4-二取代的 3-亚砜 1aâj 是相应的 2,3-二取代的 1,3-二烯 2aâj 的前体，可以方便地制备，并在热条件下与丙烯酸甲酯顺利进行 DielsâAlder 反应，不同取代基的对位定向能力顺序为 OTBSâCN > SPh > OMeâCO2Me > OTs > OAc。

  DOI：

  10.1039/c39920001643

文献信息

• Synthesis of Pyrroles via Consecutive 6π-Electrocyclization/Ring-Contraction of Sulfilimines
  作者：Franz-Lucas Haut、Niklas J. Feichtinger、Immanuel Plangger、Lukas A. Wein、Mira Müller、Tim-Niclas Streit、Klaus Wurst、Maren Podewitz、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jacs.1c04835

  日期：2021.6.23

  We present a modular, synthetic entry to polysubstituted pyrroles employing readily available 2,5-dihydrothiophenes. Ring-opening of the heterocycle provides access to a panel of 1,3-dienes which undergo pyrrole formation in the presence of inexpensive chloramine-T trihydrate. The transformation is conducted in an open flask and proceeds at ambient temperatures (23 °C) in nondry solvents. A careful

  我们提出了一种采用现成的 2,5-二氢噻吩的多取代吡咯的模块化合成入门。杂环的开环提供了进入一组 1,3-二烯的通道，这些 1,3-二烯在廉价的氯胺-T 三水合物存在下发生吡咯形成。转化在敞开的培养瓶中进行，并在环境温度 （23 °C） 的非干燥溶剂中进行。仔细调整 1,3-二烯前驱体的电子元件和空间位阻，可以分离关键中间体。DFT 研究确定了一种反应机制，其特征是巯胺中间体的 6π-电环化，然后自发地收缩环以揭示吡咯骨架。
• Aromatization of dihydrothiophenes. Thiophenesaccharin: a sweet surprise
  作者：Phillip A. Rossy、Werner Hoffmann、Norbert Mueller

  DOI：10.1021/jo01292a012

  日期：1980.2
• ROSSY P. A.; HOFFMANN W.; MUELLER N., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 4, 617-620
  作者：ROSSY P. A.、 HOFFMANN W.、 MUELLER N.

  DOI：——

  日期：——
• Competition for regiochemical control between substituents of some 2,3-disubstituted buta-1,3-dienes in the Diels–Alder reactions
  作者：Ta-Shue Chou、Chin-Yao Chang、Meng-Chu Wu、Shao-Hwa Hung、Hui-Ming Liu、Wen-Yuan Yeh

  DOI：10.1039/c39920001643

  日期：——

  Several 3,4-disubstituted 3-sulfolenes 1a–j, the precursors for the corresponding 2,3-disubstituted 1,3-dienes 2a–j, are conveniently prepared and undergo Diels–Alder reactions smoothly with methyl acrylate under thermal conditions where the order of para-directing ability of different substituents is OTBS≃CN > SPh > OMe≃CO2Me > OTs > OAc.

  几种 3,4-二取代的 3-亚砜 1aâj 是相应的 2,3-二取代的 1,3-二烯 2aâj 的前体，可以方便地制备，并在热条件下与丙烯酸甲酯顺利进行 DielsâAlder 反应，不同取代基的对位定向能力顺序为 OTBSâCN > SPh > OMeâCO2Me > OTs > OAc。