2-(2-Fluorophenyl)-2-methylpent-4-enal | 1319687-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Fluorophenyl)-2-methylpent-4-enal
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-2-methylpent-4-enal
• CAS: 1319687-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₃FO
• 分子量: 192.233
• InChiKey: JXEZREOHGUGQIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氟苯基)丙醛 、 烯丙醇 在 四(三苯基膦)钯 、 二氧化碳 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(2-Fluorophenyl)-2-methylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  用二氧化碳活化醇：弱酸性亲核试剂的分子间烯丙基化

  摘要：

  使用催化 Pd(PPh 3 ) 4的烯丙醇与硝基烷烃、腈和醛的直接偶联是通过用 CO 2活化 C-OH 键来实现的。由醇和CO 2原位形成碳酸盐有利于Pd的氧化加成，形成反应性π-烯丙基钯中间体。此外，强碱的形成会激活亲核试剂与 π-烯丙基钯亲电子试剂发生反应。总体而言，这种原子经济反应无需使用外部碱即可提供新的 C-C 键，并生成水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/ol502023d

文献信息

• Palladium/Brønsted Acid-Catalyzed α-Allylation of Aldehydes with Allylic Alcohols
  作者：Gaoxi Jiang、Benjamin List

  DOI：10.1002/adsc.201100260

  日期：2011.7

  A simple, highly efficient, and readily scalable direct α‐allylation of aldehydes with allylic alcohols that is co‐catalyzed by palladium and a Brønsted acid has been developed.

  已经开发了一种简单，高效且易于扩展的醛与烯丙醇的直接α-烯丙基化反应，该反应由钯和布朗斯台德酸共同催化。
• Activation of Alcohols with Carbon Dioxide: Intermolecular Allylation of Weakly Acidic Pronucleophiles
  作者：Simon B. Lang、Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol502023d

  日期：2014.8.15

  coupling of allyl alcohols with nitroalkanes, nitriles, and aldehydes using catalytic Pd(PPh3)4 has been accomplished via activation of C–OH bonds with CO2. The in situ formation of carbonates from alcohols and CO2 facilitates oxidative addition to Pd to form reactive π-allylpalladium intermediates. In addition, the formation of a strong base activates nucleophiles toward the reaction with the π-allylpalladium

  使用催化 Pd(PPh 3 ) 4的烯丙醇与硝基烷烃、腈和醛的直接偶联是通过用 CO 2活化 C-OH 键来实现的。由醇和CO 2原位形成碳酸盐有利于Pd的氧化加成，形成反应性π-烯丙基钯中间体。此外，强碱的形成会激活亲核试剂与 π-烯丙基钯亲电子试剂发生反应。总体而言，这种原子经济反应无需使用外部碱即可提供新的 C-C 键，并生成水作为唯一的副产物。