N1-phenyl-N4-p-tolylbenzene-1,4-diamine | 24124-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-phenyl-N4-p-tolylbenzene-1,4-diamine
• 英文别名: N-phenyl-N'-p-tolyl-p-phenylenediamine；N-Phenyl-N'-p-tolyl-p-phenylendiamin；N-Phenyl-N'-p-tolyl-p-phenylendiamin；N-Phenyl-N'-tolyl-p-phenylenediamine；4-N-(4-methylphenyl)-1-N-phenylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 24124-30-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: CCDKGPFEBCAAKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 、 对氨基二苯胺 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N1-phenyl-N4-p-tolylbenzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过使用Mor-DalPhos的（杂）芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维奇胺化，合理合理地预测低聚胺的化学选择性合成

  摘要：

  我们报告了通过使用布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化（采用单一催化剂体系）[[Pd（cinnamyl）Cl] 2 / L1 ; L1）在二胺，三胺和四胺的合成中合成有用的化学选择性的多种证明（62个实例）＝N-（2-（二（1-（金刚烷基）膦基）苯基）吗啉，Mor-DalPhos）。竞争反应确定了该催化剂体系对胺偶联伙伴的以下相对偏爱：线性伯烷基胺和亚胺>无阻碍的富电子伯苯胺，伯，N，N-二烷基肼和环状伯烷基胺>无阻碍的电子缺陷伯胺，α-支链无环伯烷基胺，受阻电子伯胺苯胺和伯酰胺。制备了新的异构体配体N-（4-（二（1-（金刚烷基）膦基）苯基）吗啉（p -Mor-DalPhos，L2），产率为63％，并进行了晶体学表征。[Pd（肉桂基）Cl] 2 / L2催化剂体系表现出不同的反应性。建立[Pd（肉桂基）Cl] 2 / L1的反应性趋势的应用实现了对二胺，三胺和四胺的化学选择性合成。在2-（4-氨基

  DOI：

  10.1021/jo202358p

文献信息

• [EN] PREPARATION METHOD FOR ASYMMETRIC DIARYL SUBSTITUTED P-PHENYLENEDIAMINE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION POUR COMPOSÉ P-PHÉNYLÈNEDIAMINE SUBSTITUÉ PAR UN GROUPE DIARYLE ASYMÉTRIQUE<br/>[ZH] 不对称二芳基取代型对苯二胺类化合物的制备方法
  申请人：SENNICS CO LTD

  公开号：WO2022048565A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  本发明提供一种不对称二芳基取代型对苯二胺类化合物的制备方法，所述化合物具有如下式A所示的结构，所述方法包括：(1)在负载型FeCl3催化剂的存在下使对苯二酚和式B化合物反应，得到式C化合物；和(2)在无水FeCl3的存在下使式C化合物和式D化合物反应，得到式A化合物；式A-D中，各基团如文中所定义。采用本发明的方法可以高效、便利地制备不对称二芳基取代型对苯二胺类化合物。
• Chemoselective Chan-Lam and reductive nitroarene coupling of boronic acid using an octahedral Ni-DMAP complex as catalyst
  作者：Hrishikesh Talukdar、Daisy Gogoi、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133251

  日期：2023.2

  cross coupling and reductive nitroarene coupling using boronic acid as coupling partner. Reaction of amines, thiols, azides, and tosyl azides with boronic acids could be achieved in presence of 10 mol % of the catalyst in methanol at 80 °C without using extra base. The current protocol is highly selective for primary amines in presence of secondary amines, thiols and phenols. Reductive coupling of a

  开发了一种八面体 Ni-DMAP 配合物作为C- N 和C- S 交叉偶联和使用硼酸作为偶联剂的还原性硝基芳烃偶联的催化剂。胺、硫醇、叠氮化物和甲苯磺酰叠氮化物与硼酸的反应可以在 10 mol% 的催化剂存在下于 80 °C 的甲醇中实现，无需使用额外的碱。目前的协议在仲胺、硫醇和酚存在下对伯胺具有高度选择性。使用相同的催化剂也成功地实现了一系列硝基芳烃和硼酸的还原偶联。
• Process for purifying methacrylic acid
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0312191A2

  公开（公告）日：1989-04-19

  A process for the purification of methacrylic acid is disclosed which can easily remove dibasic acids and aldehydes contained in trace amounts as impurities. According to the process, crude methacrylic acid obtained as an aqueous solution by vapor-phase catalytic oxidation of isobutylene, tertiary butanol, methacrolein or isobutyl aldehyde is treated with at least one compound selected from the group consisting of m-aminophenol, m-phenylenediamine, 2,4-diaminotoluene and 2,4-diamino-diphenylamine, followed by distillation, optionally, in the presence of a p-phenylene diamine.

  本发明公开了一种提纯甲基丙烯酸的工艺，该工艺可轻松去除作为杂质的微量二元酸和醛。根据该工艺，通过气相催化氧化异丁烯、叔丁醇、甲基丙烯醛或异丁醛得到的粗甲基丙烯酸水溶液，用至少一种选自间氨基苯酚、间苯二胺、2,4-二氨基甲苯和 2,4-二氨基二苯胺的化合物进行处理，然后进行蒸馏，可选择在有对苯二胺存在的情况下进行蒸馏。
• CARBON BLACK
  申请人：KONICA MINOLTA BUSINESS TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP1887050A1

  公开（公告）日：2008-02-13

  Carbon black of the present invention has a number average particle size of Feret's diameter of 5 to 300 nm and a CV value of the number average particle size of Feret's diameter of 5 to 30.

  本发明的炭黑的费氏直径平均粒径数为 5 至 300 纳米，费氏直径平均粒径数的 CV 值为 5 至 30。
• PREPARATION METHOD FOR ARYL-SUBSTITUTED P-PHENYLENEDIAMINE SUBSTANCE
  申请人：Sennics Co., Ltd.

  公开号：EP3366666A1

  公开（公告）日：2018-08-29

  A preparation method for an aryl substituted p-phenylenediamine substance is provided. A structural formula of the aryl substituted p-phenylenediamine substance is shown as Formula (I'), where R" is phenyl or o-methylphenyl, and R' is the same as or different from R"; and the preparation method comprises that: a raw material A and a raw material B are reacted in the presence of a hydrogen acceptor and a catalyst to form the aryl substituted p-phenylenediamine substance, the raw material A having a structure shown as Formula (I), the raw material B being cyclohexanone and/or o-methylcyclohexanone and the hydrogen acceptor being a hydrogen acceptor capable of accepting hydrogen for conversion into the raw material B. The raw materials are low in cost and readily available, and use of a large amount of water for posttreatment of reaction is avoided. A reaction condition is relatively mild, and corrosion to reaction equipment is avoided.

  本发明提供了一种芳基取代的对苯二胺物质的制备方法。芳基取代的对苯二胺物质的结构式如式（I'）所示，其中 R" 是苯基或邻甲基苯基，R'与 R" 相同或不同；该制备方法包括： 1：原料 A 和原料 B 在氢受体和催化剂存在下反应生成芳基取代的对苯二胺物质，原料 A 具有如式（I）所示的结构，原料 B 是环己酮和/或邻甲基环己酮，氢受体是能够接受氢转化为原料 B 的氢受体。原料成本低且容易获得，避免了使用大量水进行反应后处理。反应条件相对温和，避免了对反应设备的腐蚀。