O-methyl O-phenyl thiocarbonate | 1007-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl O-phenyl thiocarbonate
• 英文别名: methyl phenyl thionocarbonate；Methylphenylthioncarbonat；Methoxy(phenoxy)methanethione
• CAS: 1007-37-0
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: JNBJCWNCSYQURH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-109 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-methyl O-(2,4-dinitrophenyl) thiocarbonate 、 苯酚 在 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 O-methyl O-phenyl thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  O-甲基和O-苯基O-2,4-二硝基苯基硫代碳酸酯和O-乙基2,4-二硝基苯基二硫代碳酸酯的酚醛化反应的动力学研究。

  摘要：

  一系列酚与O-甲基O-2,4-二硝基苯基硫代碳酸酯（MDNPTOC），O-苯基O-2,4-二硝基苯基硫代碳酸酯（PDNPTOC）和O-乙基2,4-二硝基苯基二硫代碳酸酯（EDNPDTC）的反应）是在25.0摄氏度的水中和0.2 M（KCl）的离子强度下在水中进行动力学研究的。所有反应在底物上苯酚过量的情况下均显示拟一级反应动力学，并且在酚盐阴离子中为一级反应。EDNPDTC的反应显示斜率β= 0.67的线性布朗斯台德图，表明存在协同作用的机理。另一方面，MDNPTOC和PDNPTOC的酚醛化酶分别显示斜率β= 0.27和0.28的线性布朗斯台德图，这与逐步机理有关，在逐步机理中，阴离子四面体中间体（T（-））的形成决定了速率。通过将所研究的反应的动力学和机理与相似的反应进行比较，得出以下结论：（i）。在中间T（-）中用O（-）取代S（-）会使该物种不稳定。（ii）。将T（-）中的DNPO更

  DOI：

  10.1021/jo034538+

文献信息

• Kinetic Study of the Phenolysis of Bis(4-nitrophenyl) Carbonate, Bis(4-nitrophenyl) Thionocarbonate, and Methyl 4-Nitrophenyl Thionocarbonate
  作者：Enrique A. Castro、Mauricio Angel、David Arellano、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo0101252

  日期：2001.10.1

  The reactions of a homogeneous series of phenols with bis(4-nitrophenyl) carbonate (BNPC), bis(4-nitrophenyl) thionocarbonate (BNPTOC), and methyl 4-nitrophenyl thionocarbonate (MNPTOC) are subjected to a kinetic investigation in water, at 25.0 degrees C and ionic strength of 0.2 M (KCl). Under excess of phenol over the substrate, all the reactions obey pseudo-first-order kinetics and are first order

  均相系列苯酚与碳酸双（4-硝基苯酯），双（4-硝基苯基）硫代碳酸酯（BNPTOC）和4-硝基苯基硫代碳酸甲酯（MNPTOC）的反应在水中进行25.0摄氏度，离子强度为0.2 M（KCl）。在底物上过量的苯酚下，所有反应均遵循拟一级反应动力学，并且在酚盐阴离子中为一级反应。BNPC的反应显示出线性的Bönsted型图，斜率β= 0.66，与一致的机理一致（一个步骤）。相比之下，BNPTOC和MNPTOC的双相布朗斯台德图在高pK（a）时斜率分别为β= 0.30和0.44，在低pK（a）时斜率分别为β= 1.25和1.60，与逐步一致机制。对于两种硫代碳酸酯的反应，布朗斯台德图中心（pK（a）（0））的pK（a）值为7.1，它对应于4-硝基苯酚的pK（a）。这证实了硫代碳酸酯的酚类是逐步过程，形成了阴离子四面体中间体。通过比较标题反应和相似反应的动力学和机理，可以得出以下结论：（i）在阴离子四
• DIRECT CONVERSION OF PHENOLS INTO AMIDES AND ESTERS OF BENZOIC ACID
  申请人：Alabugin Igor

  公开号：US20110237798A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  A method is provided for the preparation of an aromatic carboxylic acid aryl ester or an N-aryl aromatic carboxamide. The method comprises contacting an O,O-diaryl thiocarbonate or an O-aryl-N-aryl thiocarbamate with a reactant that regioselectively reacts with sulfur, which contact causes an O-neophyl rearrangement, thereby forming either the aromatic carboxylic acid aryl ester or the N-aryl aromatic carboxamide, respectively.

  提供了一种制备芳香羧酸芳基酯或N-芳基芳香羧酰胺的方法。该方法包括将O,O-二芳基硫代碳酸酯或O-芳基-N-芳基硫代氨基甲酸酯与能够选择性地与硫反应的试剂接触，这种接触导致O-新叶基重排，从而分别形成芳香羧酸芳基酯或N-芳基芳香羧酰胺。
• Core-Modified Terpene Trilactones From Ginkgo Biloba Extract and Biological Evaluation Thereof
  申请人：Nakanishi Koji

  公开号：US20090221019A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Lactone-rings of ginkgolides are converted into the corresponding tetrahydrofuran moieties via DIBAL-H reduction followed by deoxygenation of the formed lactols with Et 3 SiH/BF 3 Et 2 O producing a series of lactol-free ginkgolides. The present invention also relates to synthesis of hydroxyl-free, or hydroxyl-free and lactone-free, ginkgolides and bilobalides.
• [EN] CORE-MODIFIED TERPENE TRILACTONES FROM GINKGO BILOBA EXTRACT AND BIOLOGICAL EVALUATION THEREOF<br/>[FR] TRILACTONES TERPENIQUES D'EXTRAIT DE GINKGO BILOBA A NOYAU MODIFIE ET EVALUATION BIOLOGIQUE DESDITES TRILACTONES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2007002410A2

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] Lactone-rings of ginkgolides are converted into the corresponding tetrahydrofuran moieties via DIBAL-H reduction followed by deoxygenation of the formed lactols with Et₃SiH/BF₃Et₂O producing a series of lactol-free ginkgolides. The present invention also relates to synthesis of hydroxyl-free, or hydroxyl-free and lactone- free, ginkgolides and bilobalides .
  [FR] Des anneaux de lactone de ginkgolides sont convertis en parties tétrahydrofurane correspondantes par une réduction par le DIBAL-H suivie d'une désoxygénation des lactols formés avec Et₃SiH/BF₃ Et₂O produisant une série de ginkgolides sans lactol. La présente invention concerne également la synthèse de ginkgolides et de bilobalides sans hydroxyle ou sans hydroxyle et sans lactone.
• [DE] ELEKTROCHEMISCHES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ARYLALKYLCARBONATEN UND DIARYLCARBONATEN<br/>[EN] ELECTROCHEMICAL METHOD FOR PRODUCING ARYL ALKYL CARBONATES AND DIARYL CARBONATES<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉLECTROCHIMIQUE POUR PRODUIRE DES ARYLALKYLCARBONATES ET DES DIARYLCARBONATES
  申请人：COVESTRO DEUTSCHLAND AG

  公开号：WO2018091370A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Es wird ein Verfahren zur elektrochemischen Herstellung von Arylalkyl carbonaten und Diarylcarbonaten beschrieben, bei dem aromatische Verbindungen anodisch mit Carbonaten umgesetzt werden sowie deren Verwendung zur Herstellung von Polycarbonat.