O-methyl O-(2,4-dinitrophenyl) thiocarbonate | 579516-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl O-(2,4-dinitrophenyl) thiocarbonate
• 英文别名: O-methyl O-2,4-dinitrophenyl thiocarbonate；(2,4-Dinitrophenoxy)-methoxymethanethione
• CAS: 579516-44-2
• 化学式: C₈H₆N₂O₆S
• 分子量: 258.211
• InChiKey: XVMPKBFFRDROLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.6-76.0 °C
• 沸点：
  369.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 O-methyl O-(2,4-dinitrophenyl) thiocarbonate 在 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  O-甲基和O-苯基O-2,4-二硝基苯基硫代碳酸酯和O-乙基2,4-二硝基苯基二硫代碳酸酯的酚醛化反应的动力学研究。

  摘要：

  一系列酚与O-甲基O-2,4-二硝基苯基硫代碳酸酯（MDNPTOC），O-苯基O-2,4-二硝基苯基硫代碳酸酯（PDNPTOC）和O-乙基2,4-二硝基苯基二硫代碳酸酯（EDNPDTC）的反应）是在25.0摄氏度的水中和0.2 M（KCl）的离子强度下在水中进行动力学研究的。所有反应在底物上苯酚过量的情况下均显示拟一级反应动力学，并且在酚盐阴离子中为一级反应。EDNPDTC的反应显示斜率β= 0.67的线性布朗斯台德图，表明存在协同作用的机理。另一方面，MDNPTOC和PDNPTOC的酚醛化酶分别显示斜率β= 0.27和0.28的线性布朗斯台德图，这与逐步机理有关，在逐步机理中，阴离子四面体中间体（T（-））的形成决定了速率。通过将所研究的反应的动力学和机理与相似的反应进行比较，得出以下结论：（i）。在中间T（-）中用O（-）取代S（-）会使该物种不稳定。（ii）。将T（-）中的DNPO更

  DOI：

  10.1021/jo034538+
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 methyl chlorothioformate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-methyl O-(2,4-dinitrophenyl) thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  O-甲基和O-苯基O-2,4-二硝基苯基硫代碳酸酯和O-乙基2,4-二硝基苯基二硫代碳酸酯的酚醛化反应的动力学研究。

  摘要：

  一系列酚与O-甲基O-2,4-二硝基苯基硫代碳酸酯（MDNPTOC），O-苯基O-2,4-二硝基苯基硫代碳酸酯（PDNPTOC）和O-乙基2,4-二硝基苯基二硫代碳酸酯（EDNPDTC）的反应）是在25.0摄氏度的水中和0.2 M（KCl）的离子强度下在水中进行动力学研究的。所有反应在底物上苯酚过量的情况下均显示拟一级反应动力学，并且在酚盐阴离子中为一级反应。EDNPDTC的反应显示斜率β= 0.67的线性布朗斯台德图，表明存在协同作用的机理。另一方面，MDNPTOC和PDNPTOC的酚醛化酶分别显示斜率β= 0.27和0.28的线性布朗斯台德图，这与逐步机理有关，在逐步机理中，阴离子四面体中间体（T（-））的形成决定了速率。通过将所研究的反应的动力学和机理与相似的反应进行比较，得出以下结论：（i）。在中间T（-）中用O（-）取代S（-）会使该物种不稳定。（ii）。将T（-）中的DNPO更

  DOI：

  10.1021/jo034538+

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Benzenethiolysis of <i>O</i>-Ethyl<i> S</i>-(2,4-Dinitrophenyl) and <i>O</i>-Ethyl <i>S</i>-(2,4,6-Trinitrophenyl) Dithiocarbonates and <i>O</i>-Methyl <i>O</i>-(2,4-Dinitrophenyl) Thiocarbonate
  作者：Enrique A. Castro、Paulina Pavez、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo0352530

  日期：2003.11.1

  Reactions of O-ethyl 2,4-dinitrophenyl dithiocarbonate (EDNPDTC), O-ethyl 2,4,6-trinitrophenyl dithiocarbonate (ETNPDTC), and O-methyl O-(2,4-dinitrophenyl) thiocarbonate (MDNPTOC) with a series of benzenethiolate anions in aqueous solution, at 25.0 degrees C and an ionic strength of 0.2 M (KCl), are subjected to a kinetic investigation. Under excess benzenethiolate, these reactions obey pseudo-first-order

  O-乙基2,4-二硝基苯基二硫代碳酸酯（EDNPDTC），O-乙基2,4,6-三硝基苯基二硫代碳酸酯（ETNPDTC）和O-甲基O-（2,4-二硝基苯基）硫代碳酸酯（MDNPTOC）的反应在25.0摄氏度和离子强度为0.2 M（KCl）的条件下对水溶液中的苯硫醇根阴离子进行动力学研究。在过量的苯硫醇盐下，这些反应服从拟一级动力学，并且在苯硫醇盐中为一级。尽管如此，在4-硝基苯硫代酸根阴离子与乙基三硝基苯酯（ETNPDTC）的反应中使用了相似的反应物浓度，显示出整体的二级动力学。亲核速率常数（k（N））与pH无关，除了ETNPDTC与X = H，4-Cl和3-Cl的X-苯硫醇盐的反应以外，它们随pH的降低而增加。对于乙基二硝基苯基酯（EDNPDTC）和乙基三硝基苯基酯（ETNPDTC）的反应，Bronsted型图（苯硫酚的log k（N）与pK（a）呈线性，斜率β= 0.66，对于斜率，β=