甲氧基-(4-硝基苯氧基)甲硫酮 | 1014-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲氧基-(4-硝基苯氧基)甲硫酮
• 英文名称: methyl 4-nitrophenyl thionocarbonate
• 英文别名: Thiokohlensaeure-O-methylester-O-(4-nitrophenylester)；O-Methyl O-(4-nitrophenyl) carbonothioate；methoxy-(4-nitrophenoxy)methanethione
• CAS: 1014-94-4
• 化学式: C₈H₇NO₄S
• 分子量: 213.214
• InChiKey: NVWVRLADZILTJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-(4-硝基苯氧基)甲硫酮 在 borate buffer 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 甲醇 、 对硝基苯酚 、 羰基硫
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基亚硫代碳酸酯的吡啶分解的动力学和机理。

  摘要：

  在水中进行动力学研究甲基4-硝基苯基，乙基4-硝基苯基和2,4-二硝基苯基硫代碳酸乙酯（分别为MNPTOC，ENPTOC和EDNPTOC）与一系列3-和4-取代的吡啶的反应，温度为25.0摄氏度，离子强度为0.2 M（用KCl保持）。在胺过量的情况下，获得伪一级速率系数（k（obsd）），其与游离吡啶浓度成线性比例。获得二阶速率系数（k（N））作为这些图的斜率。发现的两个一硝基衍生物的布朗斯台德图在一条直线上（斜率和截距相同）等于斜率β= 1.0。EDNPTOC热解显示弯曲的布朗斯台德图，斜率beta（1）= 0.1（高pK（a）），beta（2）= 1.0（低pK（a））和pK（a）（o）= 6 。8（曲率中心处的pK（a）值）。这些图与反应路径上两性离子四面体中间体（T（+/-））的存在是一致的，由此在低pK（k）下从T（+/-）排出芳氧基阴离子是速率确定的（k（2）步骤）。 a）对于

  DOI：

  10.1021/jo961921o
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 甲氧基-(4-硝基苯氧基)甲硫酮
  参考文献：
  名称：

  Nesynov,E.P.; Pel'kis,P.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 831 - 835

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Study of the Phenolysis of Bis(4-nitrophenyl) Carbonate, Bis(4-nitrophenyl) Thionocarbonate, and Methyl 4-Nitrophenyl Thionocarbonate
  作者：Enrique A. Castro、Mauricio Angel、David Arellano、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo0101252

  日期：2001.10.1

  The reactions of a homogeneous series of phenols with bis(4-nitrophenyl) carbonate (BNPC), bis(4-nitrophenyl) thionocarbonate (BNPTOC), and methyl 4-nitrophenyl thionocarbonate (MNPTOC) are subjected to a kinetic investigation in water, at 25.0 degrees C and ionic strength of 0.2 M (KCl). Under excess of phenol over the substrate, all the reactions obey pseudo-first-order kinetics and are first order

  均相系列苯酚与碳酸双（4-硝基苯酯），双（4-硝基苯基）硫代碳酸酯（BNPTOC）和4-硝基苯基硫代碳酸甲酯（MNPTOC）的反应在水中进行25.0摄氏度，离子强度为0.2 M（KCl）。在底物上过量的苯酚下，所有反应均遵循拟一级反应动力学，并且在酚盐阴离子中为一级反应。BNPC的反应显示出线性的Bönsted型图，斜率β= 0.66，与一致的机理一致（一个步骤）。相比之下，BNPTOC和MNPTOC的双相布朗斯台德图在高pK（a）时斜率分别为β= 0.30和0.44，在低pK（a）时斜率分别为β= 1.25和1.60，与逐步一致机制。对于两种硫代碳酸酯的反应，布朗斯台德图中心（pK（a）（0））的pK（a）值为7.1，它对应于4-硝基苯酚的pK（a）。这证实了硫代碳酸酯的酚类是逐步过程，形成了阴离子四面体中间体。通过比较标题反应和相似反应的动力学和机理，可以得出以下结论：（i）在阴离子四
• Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of Phenyl and Methyl 4-Nitrophenyl Thionocarbonates
  作者：Enrique A. Castro、Claudia Saavedra、José G. Santos、María I. Umaña

  DOI：10.1021/jo990084y

  日期：1999.7.1

  alicyclic amines with the title substrates are subjected to a kinetic study in aqueous solution, 25.0 degrees C, ionic strength 0.2 (KCl), by following spectrophotometrically the release of 4-nitrophenoxide ion. Under amine excess, pseudo-first-order rate coefficients (k(obsd)) are found. For the reactions of phenyl 4-nitrophenyl thionocarbonate (1), linear plots of k(obsd) vs [NH] (NH is the free amine)

  脂环族仲胺与标题底物的反应在25.0摄氏度，离子强度0.2（KCl）的水溶液中进行动力学研究，方法是分光光度法测定4-硝基苯氧根离子的释放。在胺过量下，发现伪一阶速率系数（k（obsd））。对于苯基4-硝基苯基硫代碳酸酯（1）的反应，除了与哌嗪鎓离子的反应外，还获得了k（obsd）对[NH]（NH为游离胺）的线性图，该图显示了非线性的向上图。4-硝基苯基硫代碳酸甲酯（2）的氨解显示k（obsd）对[NH]的非线性图，但哌啶是线性的。1的布朗斯台德型图是线性的，斜率β= 0.25，表明四面体加成中间体（T（+/-））的形成（k（1）步骤）是速率决定的。对于2的氨解（哌啶除外），k（-）（1）大约为k（3）[NH]> k（2），其中k（-）（1），k（3）和k（2）分别是胺驱出，胺去质子化和离开基团从T（+/-）驱出的速率系数。对于2与哌啶的反应，k（-）（1）
• Nesynov,E.P.; Pel'kis,P.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 831 - 835
  作者：Nesynov,E.P.、Pel'kis,P.S.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and Mechanism of the Pyridinolysis of Alkyl Aryl Thionocarbonates
  作者：Enrique A. Castro、María Cubillos、José G. Santos、Jimena Téllez

  DOI：10.1021/jo961921o

  日期：1997.4.1

  among them and with similar ones permits the following conclusions: (i) There is no variation of k(N) by substitution of methoxy by ethoxy as the nonleaving group of the substrate. (ii) The pK(a)(o) value is smaller for the less basic aryloxide nucleofuge due to a larger k(2) value. (iii) The change of C=S by C=O as the electrophilic center of the substrate results in larger values for both k(-)(1)

  在水中进行动力学研究甲基4-硝基苯基，乙基4-硝基苯基和2,4-二硝基苯基硫代碳酸乙酯（分别为MNPTOC，ENPTOC和EDNPTOC）与一系列3-和4-取代的吡啶的反应，温度为25.0摄氏度，离子强度为0.2 M（用KCl保持）。在胺过量的情况下，获得伪一级速率系数（k（obsd）），其与游离吡啶浓度成线性比例。获得二阶速率系数（k（N））作为这些图的斜率。发现的两个一硝基衍生物的布朗斯台德图在一条直线上（斜率和截距相同）等于斜率β= 1.0。EDNPTOC热解显示弯曲的布朗斯台德图，斜率beta（1）= 0.1（高pK（a）），beta（2）= 1.0（低pK（a））和pK（a）（o）= 6 。8（曲率中心处的pK（a）值）。这些图与反应路径上两性离子四面体中间体（T（+/-））的存在是一致的，由此在低pK（k）下从T（+/-）排出芳氧基阴离子是速率确定的（k（2）步骤）。 a）对于