(2R)-tetradec-13-ene-1,2-diol | 1094023-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-tetradec-13-ene-1,2-diol
• CAS: 1094023-71-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: KLRIGFIZXKJATE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-tetradec-13-ene-1,2-diol 、 对甲苯磺酰氯 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-2-hydroxytetradec-13-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amphiphilic Amino Alcohols

  摘要：

  An efficient and general approach for the synthesis of amphiphilic 1,2-amino alcohols is reported. The use of N-benzyl protecting groups is essential for obtaining good yields when opening a long-chain terminal epoxide with an amine.

  DOI：

  10.1080/00397910802326554
• 作为产物：
  描述：

  (1,13-十四烷二)烯 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以54%的产率得到(2R)-tetradec-13-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amphiphilic Amino Alcohols

  摘要：

  An efficient and general approach for the synthesis of amphiphilic 1,2-amino alcohols is reported. The use of N-benzyl protecting groups is essential for obtaining good yields when opening a long-chain terminal epoxide with an amine.

  DOI：

  10.1080/00397910802326554

文献信息

• Synthesis of Linear Aza and Thio Analogues of Acetogenins and Evaluation of Their Cytotoxicity
  作者：Piret Villo、Lauri Toom、Elo Eriste、Lauri Vares

  DOI：10.1002/ejoc.201300767

  日期：2013.10

  Four aza and two thio analogues of Annonaceous acetogenins were synthesized according to a general synthetic route. Two remote stereocentres in the analogues were set with high enantio‐ and diastereoselectivity in one step by hydrolytic kinetic resolution of a terminal bis‐epoxide.

  根据一般的合成路线，合成了四无氮产乙酸甘油酯的四个氮杂和两个硫代类似物。通过末端双环氧化物的水解动力学拆分，一步一步将类似物中的两个远程立体中心设置为具有高对映体和非对映体选择性。
• Convergent Total Synthesis of Murisolin
  作者：Kevin J. Quinn、Livio Islamaj、Shalise M. Couvertier、Kathleen E. Shanley、Brendan L. Mackinson

  DOI：10.1002/ejoc.201000875

  日期：2010.11

  A convergent total synthesis of the mono(tetrahydrofuran) annonaceous acetogenin murisolin, with a longest linear sequence of nine steps, is reported. Assembly of the complete carbon framework by cross metathesis and late-stage tetrahydrofuran formation on the intact backbone are key elements of the synthesis.

  报告了单（四氢呋喃）番荔枝素 murisolin 的收敛全合成，最长的线性序列为九步。通过交叉复分解和后期四氢呋喃在完整骨架上形成完整碳骨架的组装是合成的关键要素。
• Synthesis of Amphiphilic Amino Alcohols
  作者：Lauri Toom、Piret Villo、Ilme Liblikas、Lauri Vares

  DOI：10.1080/00397910802326554

  日期：2008.11.3

  An efficient and general approach for the synthesis of amphiphilic 1,2-amino alcohols is reported. The use of N-benzyl protecting groups is essential for obtaining good yields when opening a long-chain terminal epoxide with an amine.