(2S,3S)-N-acetoacetylisoleucine methyl ester | 62972-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-acetoacetylisoleucine methyl ester
• 英文别名: Methyl N-Acetoacetyl-L-isoleucinate；(3-oxobutyryl)-L-isoleucine methyl ester；N-Acetoacetyl-L-isoleucin-methylester；methyl N-acetoacetylisoleucinate；Methyl (3-oxobutanoyl)-L-isoleucinate；methyl (2S,3S)-3-methyl-2-(3-oxobutanoylamino)pentanoate
• CAS: 62972-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: BLZZGLZKKHHTKI-XVKPBYJWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-acetoacetylisoleucine methyl ester 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (5S,6S)-3-<2-(hydroxy-imino)-ethyl> 5-sec-butyl pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  真菌毒素tenuazonic acid的结构与植物毒性的关系

  摘要：

  摘要 Tenuazonic 酸（3-乙酰5-仲丁基吡咯烷-2,4-二酮）是由水稻Pyricularia oryzae 真菌病原体产生的代谢产物。它通过在核糖体水平干扰蛋白质合成来抑制植物的生长。我们已经合成了在 C-3 和 C-5 具有各种取代基的tenuazonic acid 类似物。除了仲丁基或正丙基之外的 C-5 上的取代基降低了类似物的植物毒性。但是 C-3 处的取代消除了毒性。因此，tenuazonic acid 似乎具有最佳的植物毒性结构。Tenuazonic acid 会诱导对米根霉具有抗性的活性品种的水稻叶片防御反应（褐变）。一些合成的类似物具有低水平的植物毒性，并且能够诱导活性水稻品种的叶片褐变。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80594-6
• 作为产物：
  描述：

  H-Ile-ONa 生成 (2S,3S)-N-acetoacetylisoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tenuazonic和同属四亚米酸的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00328a014

文献信息

• Further reactions of t-butyl 3-oxobutanthioate and t-butyl 4-diethyl-phosphono-3-oxobutanthioate : Carbonyl coupling reactions, amination, use in the preparation of 3-acyltetramic acids and application to the total synthesis of fuligorubin A.
  作者：Steven V. Ley、Stephen C. Smith、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88210-7

  日期：1992.1

  for the preparation of homologated derivatives suitable for amination in the presence of silver (I) trifluoroacetate to afford the corresponding β-ketoamides is discussed. In particular Wadsworth-Emmons coupling reactions of (2) with various carbonyl compounds gave good yields of E-substituted products. Many of the β-ketoamides were shown to be suitable precursors for 3-acyltetramic acids using a Dieckmann

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。
• 细交链格孢菌酮酸及其衍生物的制备方法
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN112778188A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明提供细交链格孢菌酮酸及其衍生物的制备方法，合成路线为：丙二酸环亚异丙酯与酰氯反应，然后与氨基酸甲酯盐酸盐反应，再与甲醇钠反应，除去甲醇，用稀盐酸调节pH，乙醚萃取水相得到细交链格孢菌酮酸及其衍生物。本发明使用廉价易得的原料合成细交链格孢菌酮酸及其衍生物，反应条件温和，对环境友好，具有显著的社会效益和经济效益，适合工业化生产。
• Synthesis, characterization and biological activity of novel (5RS,6S)-5-sec-butyl-3-(1-substitutedamino)ethylidene -1H-pyrrolidine-2,4-diones
  作者：Xian-Feng Wang、Teng-Fei Si、Qing-Bin Li、Zhao-Yong Zhu、Xian-Jie Zhu、Sheng Qiang、Chun-Long Yang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.203

  日期：——

  A series of novel tetramic acid derivatives, 5-sec-butyl-3-(1-substitutedamino)ethylidene-1Hpyrrolidine-2,4-diones 5a-y were synthesized by reaction with aryl amines or alkyl amines under reflux. Each title compound was formed as (5S,6S) and (5R,6S) C-5 epimers, and the structure of 5l was proved by X-ray diffraction analysis. Our preliminary bioassay results show the title compounds to exhibit some

  通过与芳胺或烷基胺在回流下反应合成了一系列新的特林酸衍生物5-sec-丁基-3-(1-取代氨基)亚乙基-1Hpyrrolidine-2,4-diones 5a-y。每个标题化合物形成为（5S，6S）和（5R，6S）C-5差向异构体，5l的结构通过X射线衍射分析证实。我们的初步生物测定结果表明，在 100 mg L –1 体外，标题化合物表现出一些除草活性和比主要化合物 Tenuazonic acid 更好的抗真菌活性，并且化合物 5u 显示出优异的除草活性和抗真菌活性。
• Synthesis, characterization and bioactivity of novel 5,6-dihydropyrrolo[3,4-<i>c</i>]pyrazol-4- (1<i>H</i>)one derivatives
  作者：Xian-Feng Wang、Min Chen、Li-Zhi Zhang、Zheng Zhao、Chun-Long Yang

  DOI：10.1515/hc-2015-0045

  日期：2015.12.1

  A series of novel 6-(sec-butyl)-3-methyl-1-(substituted phenyl)-5,6- dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-4-(1H)ones 5a–h were synthesized using L-isoleucine methyl ester hydrochloride as the starting material. Their structures were characterized by ¹H NMR, FT-IR, EI-MS and elemental analysis. Compound 5f was further analyzed by single-crystal X-ray diffraction. The bioassay results indicate that most of the compounds exhibit inhibitory activity against four plant pathogenic fungi Fusarium graminearum, Botrytis cinerea, Rhizoctonia cerealis and Colletotrichum capsici.

  摘要：使用L-异亮氨酸甲酯盐作为起始材料，合成了一系列新型6-（sec-丁基）-3-甲基-1-（取代苯基）-5,6-二氢吡咯[3,4-c]吡唑-4-(1H)酮5a-h。它们的结构通过1H NMR、FT-IR、EI-MS和元素分析进行了表征。化合物5f进一步通过单晶X射线衍射进行了分析。生物测定结果表明，大多数化合物对四种植物病原真菌Fusarium graminearum、Botrytis cinerea、Rhizoctonia cerealis和Colletotrichum capsici表现出抑制活性。
• Poncet, Joel; Jouin, Patrick; Castro, Bertrand, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 611 - 616
  作者：Poncet, Joel、Jouin, Patrick、Castro, Bertrand、Nicolas, Louisette、Boutar, Mohamed、Gaudemer, Alain

  DOI：——

  日期：——