1-phenyl-3-[3-(3-phenylthioureido)propyl]thiourea | 52420-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-[3-(3-phenylthioureido)propyl]thiourea
• 英文别名: 1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(3-phenylthiourea)；N,N''-1,3-propanediylbis[N'-phenylthiourea]；N',N'''-diphenyl-N,N''-propanediyl-bis-thiourea；N',N'''-Diphenyl-N,N''-propandiyl-bis-thioharnstoff；Trimethylen-bis-(ω-phenyl-thioharnstoff)；3,3'-Diphenyl-1,1'-trimethylen-bis(thioharnstoff)；N'-{3-[(anilinocarbothioyl)amino]propyl}-N-phenylthiourea；1-phenyl-3-[3-(phenylcarbamothioylamino)propyl]thiourea
• CAS: 52420-78-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄S₂
• 分子量: 344.505
• InChiKey: QKXXHJDAEXMAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-[3-(3-phenylthioureido)propyl]thiourea 、 2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(3aSR,3a'SR,8bRS,8b'RS,10Z,10'Z)-9,9'-(propane-1,3-diyl)bis(2-amino-4-oxo-10-(phenylimine)-4H-3a,8b-(epithiomethanoimino)indeno[1,2-b]furan-3-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  10.3998/ark.5550190.p009.715

  摘要：

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.715
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二异硫氰酸酯 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-[3-(3-phenylthioureido)propyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new antimicrobials. IV. Synthesis of alkylenebis-(thiourea) derivatives and their related compounds.

  摘要：

  为了研究抗菌活性，合成了烷撑双(硫脲)衍生物及其相关化合物。通过烷撑双(异硫氰酸酯)与胺的反应，制备了3,3'-取代的1,1'-烷撑双(硫脲)衍生物。同时，通过烷撑双(异硫氰酸酯)与邻氨基苯甲酸，或者烷撑二胺与邻异硫氰酸酯苯甲酸乙酯的反应，分别制备了3,3'-烷撑双[2-硫-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮]。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.663

文献信息

• Thermolysis of<i>N,N</i>″-1,ω-alkanediyl-bis[n′-organylthiourea] derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Dietrich Döupp

  DOI：10.1002/jhet.5570430311

  日期：2006.5

  8-amino-3,4,5,6-tetrahydro-1,3,7-thiadiazocine-2-thiones 10a-c, thermolysis of 1,4-butanediyl-bisthioureas 6a-c and 1,6-hexanediyl-bisthioureas 7a-c under the same conditions gave solely 9-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3,8-thiadiazonine-2-thiones 11a-c and 11-amino-1-thia-3,10-diazacycloundec-10-ene-2-thiones 12a-c, respectively. Symmetric N,N′-diorganylthioureas 4a-c were formed in all cases as minor byproducts

  已经发现标题化合物的微波辅助的或常规的分子内热杂环的过程取决于链烷二基链的长度。1,3-丙二基-双硫脲5a-c生成了2-thioxoperhydropyrimidine-1-carbothioamides 8a-c和8-amino-3,4,5,6-tetrahydro-1,3,7-thiadiazocine-2-thiones 10a -c，在相同条件下热解1,4-丁二基-双硫脲6a-c和1,6-己二基-双硫脲7a-c仅得到9-氨基-4,5,6,7-四氢-1,3，分别为8-噻二唑啉-2-硫酮11a-c和11-氨基-1-硫杂-3,10-二氮杂环十一碳烯10-烯-2-硫酮12a-c。对称N，N在所有情况下均以次要副产物的形式形成了'-二有机基硫脲4a-c。
• Synthesis of bis-thiazolidin-4-ones from <i>N,N,N</i>″-(1,<i>ω</i>-alkanediyl)bis(<i>N</i>″-organylthiourea) derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Kamal M.A. El-Shaieb、Amal S. Abd El-Aal、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1515/znb-2014-0226

  日期：2015.4.1

  A new series of (2Z,2′E)-dimethyl 2,2′-[(2Z,2′Z)-3,3′-(alkanediyl)bis(4-oxo-2-iminothiozolidin-3-yl-5-ylidene)]acetates has been synthesized by the reaction of N,N″-(1,ω-alkanediyl)bis(N′-organylthiourea) derivatives with dimethyl acetylenedicarboxylate. The structures were established by spectroscopic data, elemental analyses, and single crystal X-ray crystallography. A rationale for the formation of the products is presented.

  通过二甲基乙炔二羧酸酯与N,N''-(1,ω-烷烃二基)双(N′-有机硫脲)衍生物的反应，合成了一系列新型(2Z,2'E)-二甲基2,2'-[(2Z,2'Z)-3,3'-(烷烃二基)双(4-氧代-2-亚氨基噻唑烷-3-基-5-亚基)]乙酸酯。通过光谱数据、元素分析和单晶X射线晶体学确立了其结构。本文还提出了产物形成的合理性解释。

• Reactivity of<i>N</i>,<i>N</i>″-1,ω-alkanediyl-bis-[<i>N</i>′-organylthiourea] Derivatives Towards Isatylidene Malononitrile
  作者：Alaa A. Hassan、Kamal M. A. El-Shaieb、Amal S. Abd El-Aal、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1002/jhet.2524

  日期：2016.11

  2‐thioxoimidazolidine‐1‐carbothioamides, and 2‐thioxotetrahydropyrimidine‐1(2H)‐carbothioamides were synthesized via conventional thermal or microwave‐assisted reaction of isatylidene malononitrile with N,N″‐1,ω‐alkanediyl‐bis‐[N′‐organylthiourea] derivatives. Rationale for these conversations involving the nucleophilic addition on the dicyanomethylene carbon atom and intramolecular heterocyclization of the title

  （Ž）-2-（2- Oxoindolin -3-亚基）-2-（取代的氨基）乙腈，2-硫代咪唑烷-1- carbothioamides和2- thioxotetrahydropyrimidine-1（2 ħ）-carbothioamides分别经由传统的热的或合成的异亚丙基丙二腈与N，N '' -1，ω-烷二基双-[[ N'-有机基硫脲]衍生物的微波辅助反应。这些对话的原理涉及在二氰基亚甲基碳原子上的亲核加成和标题化合物的分子内杂环化。X射线分析已确定了（Z）-2-（2-氧代吲哚-3-亚基）-2-（苯氨基）乙腈的结构。
• Bisthiourea: thermal and structural investigation
  作者：Pramod B. Pansuriya、Hitesh M. Parekh、Holger B. Friedrich、Glenn E. M. Maguire

  DOI：10.1007/s10973-012-2309-3

  日期：2013.1

  Bisthiourea derivatives 1,1′-(ethane-1,2-diyl)bis(3-phenylthiourea), 1,1′-(propane-1,3-diyl)bis(3-phenylthiourea), and 1,1′-(butane-1,4-diyl)bis(3-phenylthiourea) have been synthesized and characterized by IR, 1H NMR, and 13C NMR. Suitable crystals of 1,1′-(propane-1,3-diyl)bis(3-phenylthiourea) were grown for single-crystal X-ray analysis and from the data it was observed that they organize into the P-1 space group. The thermal decomposition of these compounds has been studied by TG–DSC.

  合成了双硫脲衍生物 1,1′-(乙烷-1,2-二基)双(3-苯基硫脲)、1,1′-(丙烷-1,3-二基)双(3-苯基硫脲)和 1,1′-(丁烷-1,4-二基)双(3-苯基硫脲)，并用红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 对其进行了表征。生长出了 1,1′-（丙烷-1,3-二基）双（3-苯基硫脲）的合适晶体，并对其进行了单晶 X 射线分析。通过 TG-DSC 对这些化合物的热分解进行了研究。
• Regioselective three-component synthesis and theoretical calculations of new alkane-linked bis(thiazol-2(3H)-imine) hybrids: a DFT-based FMO and local reactivity indices
  作者：Mohamed S. Mohamed Ahmed、Ahmed E. M. Mekky、Sherif M. H. Sanad

  DOI：10.1007/s13738-023-02851-5

  日期：2023.10

  A three-component approach was conducted to adeptly prepare a new series of (Z)-bis(N-phenylthiazol-2(3H)-imines. The newly synthesized compounds were prepared by refluxing a ternary mixture of phenyl isothiocyanate, the suitable α-bromoketones, and alkane-linked diamines in ethanol. Reaction conditions were optimized by comparing the yield of the final product under various bases, solvents, temperatures

  采用三组分方法巧妙地制备了一系列新的( Z )-双( N-苯基噻唑-2(3 H))-亚胺。新合成的化合物是通过将异硫氰酸苯酯、合适的α-溴酮和烷烃连接的二胺的三元混合物在乙醇中回流制备的。通过比较不同碱、溶剂、温度和碱与原材料摩尔比下最终产物的产率来优化反应条件。在无水乙酸钠存在下，在 80°C 下使用乙醇 3-5 小时，产生了预期的杂交体，产率为 85-96%。使用光谱数据（1D 和 2D NMR）和 DFT 计算技术确认了新产物的指定构型以及一锅反应的区域选择性。 图形概要