8-(2,5-dichlorobenzoyl)-7-(4-fluorophenyl)-5-methyl-N-phenyl-1,2,3,7-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide | 1401457-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 8-(2,5-dichlorobenzoyl)-7-(4-fluorophenyl)-5-methyl-N-phenyl-1,2,3,7-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide
• CAS: 1401457-43-9
• 化学式: C₂₈H₂₂Cl₂FN₃O₂
• 分子量: 522.406
• InChiKey: CYLQLXCPQPFGDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2,5-dichlorobenzoyl)-7-(4-fluorophenyl)-5-methyl-N-phenyl-1,2,3,7-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到9-chloro-6-(4-fluorophenyl)-4-methyl-7-oxo-N-phenyl-1,2,6,7-tetrahydrobenzo[b]imidazo[1,2,3-ij][1,8]-naphthyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂环乙酮缩醛的四组分级联异氰酸酯化反应：功能化四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的合成

  摘要：

  已开发出一种有效，简单的四组分合成方案，用于从咪唑并[1,2,3- a ]吡啶和咪唑并[1,2,3- ij ] [1,8]萘啶衍生物中合成杂环烯酮缩醛的医学优势杂化体系，醛，双烯酮和胺通过级联反应，包括双烯酮开环，Knoevenagel缩合，氮杂-烯反应，亚胺-烯胺互变异构，环缩合和分子内S N Ar。该策略可提供另一种方法，以轻松获得高度取代的咪唑并[1,2- a在温和条件下使用四个简单易用的结构单元，可以中等至良好的产率合成]吡啶衍生物。重要的是，通过在NMR分析中改变温度，可以合理地解释衍生自芳基环上带有邻卤素原子的杂环烯酮缩醛的产物在1 H NMR光谱中的异常分裂峰。

  DOI：

  10.1021/jo3013836
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 2-(2,5-dichlorobenzoyl)methyleneimidazolidine 、 对氟苯甲醛 、 苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 以95%的产率得到8-(2,5-dichlorobenzoyl)-7-(4-fluorophenyl)-5-methyl-N-phenyl-1,2,3,7-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂环乙酮缩醛的四组分级联异氰酸酯化反应：功能化四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的合成

  摘要：

  已开发出一种有效，简单的四组分合成方案，用于从咪唑并[1,2,3- a ]吡啶和咪唑并[1,2,3- ij ] [1,8]萘啶衍生物中合成杂环烯酮缩醛的医学优势杂化体系，醛，双烯酮和胺通过级联反应，包括双烯酮开环，Knoevenagel缩合，氮杂-烯反应，亚胺-烯胺互变异构，环缩合和分子内S N Ar。该策略可提供另一种方法，以轻松获得高度取代的咪唑并[1,2- a在温和条件下使用四个简单易用的结构单元，可以中等至良好的产率合成]吡啶衍生物。重要的是，通过在NMR分析中改变温度，可以合理地解释衍生自芳基环上带有邻卤素原子的杂环烯酮缩醛的产物在1 H NMR光谱中的异常分裂峰。

  DOI：

  10.1021/jo3013836