2-(diethylamino)-5-phenyl-3H-azepine | 41789-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2-(diethylamino)-5-phenyl-3H-azepine
• 英文别名: diethyl-(5-phenyl-3H-azepin-2-yl)-amine；N,N-diethyl-5-phenyl-3H-azepin-2-amine
• CAS: 41789-48-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: LCURRAIGMWCTJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethylamino)-5-phenyl-3H-azepine 在 水 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 5-苯基-1H-氮杂革-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZEPINE DERIVATIVES AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AZÉPINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE GAMMA-SÉCRÉTASE

  摘要：

  化合物的化学式（I），包含它们的药物组合物，以及它们的使用方法被描述。

  公开号：

  WO2009023453A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基联苯 、 六乙基亚磷酸胺 在 二乙胺 作用下， 反应 21.0h， 以47%的产率得到2-(diethylamino)-5-phenyl-3H-azepine
  参考文献：
  名称：

  Streef, J. W.; Plas, H. C. van der; Veldhuizen, A. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 7-8, p. 225 - 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AZEPINE DERIVATIVES AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS
  申请人：Miller Melinda Joy Hope

  公开号：US20100197660A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them, and methods for their use are described.

  本文描述了化学式(I)的化合物，包括它们的药物组合物和使用方法。
• Azepine derivatives as gamma-secretase inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08188069B2

  公开（公告）日：2012-05-29

  Compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them, and methods for their use are described.

  本文描述了化学式（I）的化合物、包含它们的制药组合物以及它们的使用方法。
• Synthesis of polysubstituted azepanes by dearomative ring expansion of nitroarenes
  作者：Rory Mykura、Raquel Sánchez-Bento、Esteban Matador、Vincent K. Duong、Ana Varela、Lucrezia Angelini、Rodrigo J. Carbajo、Josep Llaveria、Alessandro Ruffoni、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41557-023-01429-1

  日期：——

  The synthesis of functionalized nitrogen heterocycles is integral to discovering, manufacturing and evolving high-value materials. The availability of effective strategies for heterocycle synthesis often biases the frequency of specific ring systems over others in the core structures of bioactive leads. For example, while the six- and five-membered piperidine and pyrrolidine are widespread in medicinal

  官能化氮杂环的合成对于发现、制造和开发高价值材料至关重要。有效的杂环合成策略的可用性通常会使生物活性先导核心结构中特定环系统的频率偏向于其他环系统。例如，虽然六元和五元哌啶和吡咯烷广泛存在于药物化学库中，但七元氮杂环庚烷基本上不存在，这留下了很大的三维化学空间区域。在这里，我们报告了一种通过光化学脱芳环扩展从简单硝基芳烃制备复杂氮杂环庚烷的策略，该策略以硝基基团转化为单线态氮烯为中心。该过程由蓝光介导，在室温下发生，并将六元苯环框架转变为七元环系统。随后的氢解只需两步即可提供氮杂环庚烷。我们通过合成几种哌啶药物的氮杂环庚烷类似物证明了该策略的实用性。
• A Photochemical Strategy for the Conversion of Nitroarenes into Rigidified Pyrrolidine Analogues
  作者：Esteban Matador、Michael J. Tilby、Iakovos Saridakis、Manuel Pedrón、Dawid Tomczak、Josep Llaveria、Iuliana Atodiresei、Pedro Merino、Alessandro Ruffoni、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.3c10863

  日期：2023.12.20

  Bicyclic amines are important motifs for the preparation of bioactive materials. These species have well-defined exit vectors that enable accurate disposition of substituents toward specific areas of chemical space. Of all possible skeletons, the 2-azabicyclo[3.2.0]heptane framework is virtually absent from MedChem libraries due to a paucity of synthetic methods for its preparation. Here, we report

  双环胺是制备生物活性材料的重要基序。这些物质具有明确的退出向量，可以将取代基准确地配置到化学空间的特定区域。在所有可能的骨架中，2-氮杂双环[3.2.0]庚烷骨架实际上在 MedChem 文库中不存在，因为其制备的合成方法很少。在这里，我们报告了一种模块化合成策略，该策略利用硝基芳烃作为扁平且易于功能化的原料来组装这些富含 sp 3的材料。从机制上讲，这种方法利用了两个伴随的光化学过程，将硝基芳烃依次扩环成氮杂，然后通过单线态氮宾介导的氮插入和激发态4π电环化将其折叠成刚性的自行车吡咯啉。随后的氢解提供了具有完全非对映控制的所需双环胺衍生物，由此芳香族取代模式已转化为三维杂环之一。这些分子可以被认为是刚性吡咯烷类似物，其取代基具有明确的方向。此外，对饱和 N-杂环的庞大虚拟数据库的无监督聚类揭示了这些衍生物是刚性哌啶的有效等排体。总体而言，该平台能够将硝基芳烃原料转化为对药物开发具有潜在兴趣的复杂的富含
• Human airway stem cells in lung epithelial engineering
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10624992B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  Methods of using human airway stem cells in lung epithelial engineering, optionally wherein the cells are contacted with a gamma secretase inhibitor, bioartificial airway organs produced thereby, and the use thereof, e.g., for transplantation. Also methods of treating a bio-artificial matrix with Tenascin-C and/or fibrillin 2.

  在肺上皮工程中使用人气道干细胞的方法，其中细胞可选择与γ分泌酶抑制剂接触，由此产生的生物人工气道器官及其用途，例如用于移植。还包括用Tenascin-C和/或纤维蛋白2处理生物人工基质的方法。