allyl 3,5-dinitrobenzoate | 54619-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: 3,5-dinitro-benzoic acid allyl ester；3,5-Dinitro-benzoesaeure-allylester；Allyl-(3.5-dinitro-benzoat)；Allyl-<3,5-dinitro-benzoat>；Allyl-<3.5-dinitro-benzoat>；3.5-Dinitro-benzoesaeure-allylester；Benzoic acid, 3,5-dinitro, allyl ester；prop-2-enyl 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 54619-90-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₆
• 分子量: 252.183
• InChiKey: HUQSUNYFBNIPTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  400.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1833;1844;1851;1841.6;1842

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,5-dinitrobenzoate 在 H-β zeolite 、 苯甲醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到3,5-二硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Facile and Selective Deprotection of Allyl Esters Catalyzed by H-β Zeolite

  摘要：

  Carboxylic acids are regenerated from their corresponding allyl or cinnamyl esters by H-beta zeolite under environmentally safe, heterogeneous reaction conditions in excellent yields.

  DOI：

  10.1081/scc-120022476
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 、 烯丙醇 在 PhP(C₆H₄-p-(CH₂)2C₆F₁₃)2 、 bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)diazo dicarboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到allyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  荧光Mitsunobu试剂和反应

  摘要：

  引入了完全氟的Mitsunobu反应程序。它既使用现有的[（C 6 F 13 CH 2 CH 2 C 6 H 4）2 PPh]，又使用新的[C 8 F 17 CH 2 CH 2 C 6 H 4 PPh 2 ]氟膦和新的氟偶氮二羧酸酯（C 6 ˚F 13 CH 2 CH 2 OC（O）NNCOOCH 2 CH 2 C ^ 6 ˚F 13）。该过程涉及在典型的Mitsunobu条件下在THF中与代表性的亲核试剂和醇进行平行反应，然后在氟硅石上进行快速固相萃取（spe），从而提供了具有优良收率的清洁产品。可以容易地分离出包含氧化的氧化膦和还原的酰肼的氟级分，并且可以通过适当的氧化还原反应以高收率再生起始试剂，以供再利用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00205-3

文献信息

• Hypervalent Iodine as a Terminal Oxidant in Wacker-Type Oxidation of Terminal Olefins to Methyl Ketones
  作者：Dipali A. Chaudhari、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00137

  日期：2016.3.4

  the Wacker process for C═O bond formation in terminal olefins can be initiated by a combination of the Pd(II) and hypervalent iodine reagent, Dess–Martin periodinane to generate methyl ketones. This operationally simple and scalable method offers Markovnikov selectivity, has good functional group compatibility, and is mild and high yielding.

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。
• Iron(III) Sulfate as Terminal Oxidant in the Synthesis of Methyl Ketones via Wacker Oxidation
  作者：Rodney A. Fernandes、Dipali A. Chaudhari

  DOI：10.1021/jo500921j

  日期：2014.6.20

  An efficient and environmentally benign method using Fe(III) sulfate as a terminal oxidant in the synthesis of methyl ketones from terminal olefins via the Wacker process is developed. The methodology offers high selectivity for a Markonikov product, shows good functional group compatibility, involves mild reaction conditions, and is operationally simple. Fe2(SO4)3 is the sole terminal oxidant in this

  开发了一种有效的，环境友好的方法，该方法在通过Wacker方法从末端烯烃合成甲基酮的过程中，使用硫酸Fe（III）作为末端氧化剂。该方法为Markonikov产品提供了高选择性，显示出良好的官能团相容性，涉及温和的反应条件，并且操作简单。在此过程中，Fe 2（SO 4）3是唯一的末端氧化剂。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• Synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process
  作者：Rodney A. Fernandes、Venkati Bethi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.022

  日期：2014.8

  An efficient synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process is developed. The method shows good functional groups compatibility, no aldehyde by-products and is operationally simple. CrO3 is the sole oxidant and replaces both Cu-salts and molecular oxygen, traditionally used in this process. The method holds potential for future applications in

  开发了使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统从末端烯烃高效合成甲基酮的方法。该方法显示出良好的官能团相容性，没有醛副产物，并且操作简单。CrO 3是唯一的氧化剂，可替代传统上在此过程中使用的铜盐和分子氧。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• [EN] FUNCTIONALIZED POLYMERS USING PROTECTED THIOLS<br/>[FR] POLYMÈRES FONCTIONNALISÉS UTILISANT DES THIOLS PROTÉGÉS
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2009052148A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A process for the preparation of functional molecules using the thiol-ene coupling reaction and a process for the preparation of protected functional thiols, specifically thioesters is provided. The methods may be used to make functional polymers and other molecules. The method of making a functionalized polymer using a thiol-ene reaction comprises: providing a functionalized thioester having the following formula: (I) wherein R is a functional group and COR' is a protecting group; cleaving the functionalized thioester, forming a functional thiol and an acyl group; providing a polymer having a pendant vinyl group; and reacting the polymer with the functional thiol whereby a functionalized polymer is formed, wherein the functional thiol is not isolated prior to reacting with the polymer.

  提供了一种利用硫醇-烯烃偶联反应制备功能分子的方法，以及一种制备受保护的功能硫醇，特别是硫酯的方法。这些方法可用于制备功能聚合物和其他分子。利用硫醇-烯烃反应制备功能化聚合物的方法包括：提供具有以下结构式的功能化硫酯：(I)，其中R是功能基团，COR'是保护基团；裂解功能化硫酯，形成功能硫醇和酰基；提供具有一个侧链乙烯基团的聚合物；将聚合物与功能硫醇反应，从而形成功能化聚合物，其中在与聚合物反应之前未将功能硫醇分离出来。
• Low molecular weight MPEG-assisted organic synthesis
  作者：Marek Figlus、Albert C. Tarruella、Anastasia Messer、Steven L. Sollis、Richard C. Hartley

  DOI：10.1039/c0cc00415d

  日期：——

  A toolkit of low molecular weight MPEG-supported coupling agents (MIIDQ, MEDCI), reagents for the Mitsunobu reaction (MDEAD, MTPP), an alternative to diazomethane, and scavengers can be used in the solution-phase synthesis of amides, esters and ureas and are easily removed after use by solid-phase extraction (MSPE) using normal silica.

  一种低分子量的MPEG支持的偶联剂工具包（MIIDQ, MEDCI），用于Mitsunobu反应的试剂（MDEAD, MTPP），作为叠氮甲烷的替代品，以及捕集剂，可用于酰胺、酯和脲的溶液相合成，并且在使用后可以通过常规硅胶的固相萃取（MSPE）轻松去除。