6-methyl-4-(prop-2-en-1-yloxy)-2-pyrone | 135182-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-methyl-4-(prop-2-en-1-yloxy)-2-pyrone
• 英文别名: 4-(2-propenyloxy)-6-methyl-2-pyrone；6-Methyl-4-prop-2-enoxypyran-2-one
• CAS: 135182-20-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: XXSHTDFPNJUUSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 烯丙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到6-methyl-4-(prop-2-en-1-yloxy)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-6-alkyl-2-pyrones as nucleophilic coupling partners in Mitsunobu reactions and oxa-Michael additions

  摘要：

  已开发了两种温和高效的策略，用于将4-羟基-6-烷基-2-吡喃烯氧化功能化，通过将它们用作氧杂Michael加成和三冈反应中的亲核试剂。这些反应在包含有用官能团的一系列底物上以中等至优良的产率进行。这些反应作为实用且有价值的合成方法，用于构建复杂的2-吡喃醚，这些醚嵌入在许多天然产物中。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.116

文献信息

• Shimo, Tetsuro; Yasuda, Mitsuo; Tajima, Jun, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 745 - 748
  作者：Shimo, Tetsuro、Yasuda, Mitsuo、Tajima, Jun、Somekawa, Kenichi

  DOI：——

  日期：——
• 4-Hydroxy-6-alkyl-2-pyrones as nucleophilic coupling partners in Mitsunobu reactions and oxa-Michael additions
  作者：Michael J Burns、Thomas O Ronson、Richard J K Taylor、Ian J S Fairlamb

  DOI：10.3762/bjoc.10.116

  日期：——

  Two mild and efficient strategies have been developed for the O-functionalisation of 4-hydroxy-6-alkyl-2-pyrones, by using them as nucleophilic partners in oxa-Michael additions and the Mitsunobu reaction. The reactions proceed in moderate to excellent yields on a range of substrates containing useful functionality. The reactions serve as practical and valuable synthetic methods to construct complex 2-pyronyl ethers, which are found embedded in a number of natural products.

  已开发了两种温和高效的策略，用于将4-羟基-6-烷基-2-吡喃烯氧化功能化，通过将它们用作氧杂Michael加成和三冈反应中的亲核试剂。这些反应在包含有用官能团的一系列底物上以中等至优良的产率进行。这些反应作为实用且有价值的合成方法，用于构建复杂的2-吡喃醚，这些醚嵌入在许多天然产物中。