diphenylmethyl 3-oxobutanoate | 39567-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: diphenylmethyl-3-oxobutyrate；benzhydryl 3-oxobutanoate；benzhydryl acetoacetate；acetoacetic acid benzhydryl ester；Acetessigsaeure-benzhydrylester；diphenylmethyl acetoacetate；Butanoic acid, 3-oxo-, diphenylmethyl ester
• CAS: 39567-17-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: SCKHRWLYBIIXNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 3-oxobutanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到4,4'-二苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基阳离子烷基化活性亚甲基

  摘要：

  报道了活性亚甲基和二苯甲醇或其衍生物之间的酸介导反应。在室温下 CH 2 Cl 2 中存在摩尔量的 BF 3 .OEt 2 时，乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮和 N,N-二苄基-丙二酸甲酯以定量产率二苯甲基化。 TMSOTf 和 H 2 SO 4 似乎是相同的高效的。使用乙酸二苯甲酯代替起始游离醇可以将路易斯酸降低到催化量。介绍了这种几乎没有研究的 CC 键形成的一般机制。由于醇相对于卤化物更容易获得，该方法可以与更经典的基于卤化物的碱性条件进行比较。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34884
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 以100%的产率得到diphenylmethyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  EP1191021

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A simple base-mediated synthesis of diverse functionalized ring-fluorinated 4H-pyrans via double direct C–F substitutions
  作者：Jieru Yang、Ao Mao、Zhenting Yue、Wenxuan Zhu、Xuewei Luo、Chuwei Zhu、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c5cc02073e

  日期：——

  A simple base-mediated synthesis of diverse substituted ring-fluorinated 4H-pyrans (monofluorinated 4H-pyrans) from trifluoromethylated alkenes and 1,3-dicarbonyl compounds was developed.

  一种简单的基础介导合成方法，可以从三氟甲基化烯烃和1,3-二羰基化合物合成多样取代的环氟代的4H-吡喃（单氟代的4H-吡喃）。
• 2-氟多取代4H-吡喃衍生物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104592181B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种2‑氟多取代4H‑吡喃衍生物，其结构如式(III)所示。其制备方法为，在碱的作用下，含三氟甲基烯类化合物与1,3‑二羰基化合物发生环化反应，经萃取、浓缩、柱层析得到所述2‑氟多取代4H‑吡喃衍生物；所述制备方法的反应式如式(1)所示。本发明制备方法反应条件温和，操作简单，获得了2‑氟多取代4H‑吡喃化合物结构骨架。
• Acetoacetylation with Diketene Catalyzed by 4-Dimethylaminopyridine
  作者：Abraham Nudelman、Rachel Kelner、Neomi Broida、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1055/s-1989-27260

  日期：——

  A useful procedure for the acetoacetylation of alcohols 1 with diketene 2 to acetoacetic esters 3 is reported.

  报道了一种有效的方法，将醇1与双酮烯酮2进行乙酰乙酰化反应，生成乙酰乙酸酯3。
• Efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines catalyzed by a Brønsted acid through cleavage of C–C bonds
  作者：Caixia Xie、Lei Feng、Wanli Li、Xiaojun Ma、Xinkun Ma、Yihan Liu、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob01401a

  日期：——

  An efficient and convenient one-pot domino reaction for the direct synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines has been developed. This approach utilizes an imine formation reaction, SEAr reaction and cleavage of C–C bonds catalyzed by a Brønsted acid. β-Diketones and β-keto esters are both well tolerated to give the corresponding products in moderate to excellent yields.

  已经开发了用于直接合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的有效且方便的一锅多米诺反应。该方法利用用于形成亚胺的反应，S È氩反应和裂解由布朗斯台德酸催化的C-C键。β-二酮和β-酮​​酯均具有良好的耐受性，可以以中等至极好的收率得到相应的产物。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3-Oxoglutaric Acid Derivatives: A Study of Unconventional Solvent and Substituent Effects
  作者：Wanfang Li、Xiaoming Tao、Xin Ma、Weizheng Fan、Xiaoming Li、Mengmeng Zhao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202614

  日期：2012.12.14

  5‐tricarbonyl substrates in the tested solvents. The C‐2 and C‐4 substituents had notable but irregular influence on the reactivity and enantioselectivity of the reactions. More pronounced solvent effects were observed: the ee values increased from around 20 % in EtOH or THF to 90 % in acetone. Inversion of the product configuration was observed when the solvent was changed from EtOH to THF or acetone

  在[RuCl（苯）（S）-SunPhos] Cl（SunPhos =（2,2,2'，2'-四甲基-[4,4] '-联苯并[ d ] [1,3]二恶唑] -5,5'-二基）双（二苯基膦））。与简单的β-酮酸衍生物不同，这些高级类似物可在不常见的溶剂（如THF，CH 2 Cl 2）中容易氢化对映选择性高的丙酮，丙酮和二恶烷。已经提出了两个可能的催化循环来解释这些1,3,5-三羰基底物在测试溶剂中的不同反应性。C-2和C-4取代基对反应的反应性和对映选择性具有显着但不规则的影响。观察到更明显的溶剂效应：ee值从EtOH或THF中的约20％增加到丙酮中的90％。当溶剂从EtOH变为THF或丙酮时，观察到产物构型的转化，并且混合溶剂体系比单一溶剂可导致更好的对映选择性。