Fmoc-Lys(Boc)-OAll | 213667-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Lys(Boc)-OAll
• 英文别名: (S)-allyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-(tert-butoxycarbonyl amino) hexanoate；Fmoc-Lys(Boc)-O-allyl；Fmoc-L-Lys(Boc)-OAll；Allyl N2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N6-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysinate；prop-2-enyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 213667-59-5
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₆
• 分子量: 508.615
• InChiKey: MRUNPOIPVJQBNE-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys(Boc)-OAll 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.5%的产率得到(S)-allyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-aminohexanoate
  参考文献：
  名称：

  使用未保护肽的化学选择性和后期修饰合成三功能MMP2 FRET探针†

  摘要：

  使用赖氨酸的新N-羟胺衍生物（1）制备了用于检测MMP2的聚合FRET探针，该衍生物已通过固相肽合成（SPPS）成功地掺入了天然肽序列中。在将PEG基团连接至N端之后，从树脂上切割出肽。完全脱保护的肽-PEG共轭物随后分别经过α-酮酸-羟胺（KAHA）连接和FRET供体（MCA）和受体（DNP）部分的迈克尔加成。对成功合成的具有MMP2反应性肽和具有随机序列的阴性对照肽的聚合物FRET探针进行体外实验用MMP2进行测试。此方法在KAHA连接的轻度缀合条件下可适用于制备具有敏感荧光团部分的NIR探针。

  DOI：

  10.1039/c7ob00150a
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 3-溴丙烯 在 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 以95%的产率得到Fmoc-Lys(Boc)-OAll
  参考文献：
  名称：

  通过鸟氨酸δ-胺的侧链锚定固相合成大环肽

  摘要：

  描述了一种将鸟氨酸和赖氨酸侧链连接到 Wang 接头的新锚定方法。Hendrickson 的试剂很容易将N -Boc 氨基甲酸酯转化为相应的异氰酸酯，并且在异氰酸酯与 Wang 接头的锚定中测试了多种催化剂。然后使用该方法合成四种头对尾的环肽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101341

文献信息

• 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Toluene-4-sulfonate (DMT/NMM/TsO⁻ ) Universal Coupling Reagent for Synthesis in Solution
  作者：Justyna Fraczyk、Zbigniew J. Kaminski、Joanna Katarzynska、Beata Kolesinska

  DOI：10.1002/hlca.201700187

  日期：2018.1

  environmentally‐friendly N‐triazinylammonium family of sulfonates, has been found to be a very effective coupling reagent for the synthesis of amides, esters and peptides in solution. This study confirms the usefulness of DMT/NMM/TsO− for peptide synthesis in solution, starting from Z‐, Fmoc‐, and Boc‐protected substrates as well as unnatural building blocks. Peptide synthesis with DMT/NMM/TsO− produced

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉的甲苯-4-磺酸酯（DMT / NMM / TSO - ），则廉价且环境友好的代表性构件Ñ磺酸的三叠氮基铵家族被发现是溶液中酰胺，酯和肽合成的非常有效的偶联剂。这项研究证实DMT / NMM / TSO的有用性-在溶液中的肽合成，从Z-，将Fmoc-，和起始Boc-保护的底物，以及不自然的构建块。用DMT / NMM / TsO进行肽合成-产量高，原油纯度高，外消旋化风险低。在所有情况下，都使用化学计量的试剂和标准的合成程序，而无需耗时的优化阶段或昂贵的色谱纯化。DMT / NMM / TSO -也被发现是用于使用片段偶联策略寡肽的合成中非常有用的。
• Simplified Novel Muraymycin Analogues; using a Serine Template Strategy for Linking Key Pharmacophores
  作者：Bhautikkumar Patel、Rachel V Kerr、Alpeshkumar K Malde、Matthew Zunk、Timothy D. H. Bugg、Gary Grant、Santosh Rudrawar

  DOI：10.1002/cmdc.202000033

  日期：2020.8.5

  of naturally occurring MraY inhibitors. Despite having potent antibiotic properties, the structural complexity of muraymycins advocates for simplified analogues as potential lead structures. Herein, we report a systematic structure‐activity relationship (SAR) study of serine template‐linked, simplified muraymycin‐type analogues. This preliminary SAR lead study of serine template analogues successfully

  抗生素研究的现状要求紧急发明可对多种药物具有耐药性的细菌起作用的新型药物。根据对新抗生素的紧迫性，世界卫生组织已将抗药性细菌分为关键，高和中优先级。天然存在的尿苷衍生的“核苷抗生素”通过抑制跨膜蛋白MraY（转座酶I）显示出对许多优先耐药生物的有希望的活性，这在临床上尚待探索。MraY的催化活性是细菌细胞活力和生长的重要过程，包括优先生物的活力。莫来霉素是天然存在的MraY抑制剂的一类。尽管具有强大的抗生素特性，穆雷霉素的结构复杂性提倡将简化的类似物作为潜在的先导结构。在本文中，我们报告了丝氨酸模板连接的简化穆来霉素型类似物的系统结构-活性关系（SAR）研究。这项关于丝氨酸模板类似物的SAR初步研究成功地揭示出，天然存在的穆雷霉素的复杂结构可以轻松简化，以提供抗药性强的优先抗性生物的生物活性支架。这项研究将为基于简化的丝氨酸模板的新型抗菌先导化合物的开发铺平道路。这项关于丝氨酸模板类似物的
• Solid-Phase Parallel Synthesis of Functionalised Medium-to-Large Cyclic Peptidomimetics through Three-Component Coupling Driven by Aziridine Aldehyde Dimers
  作者：Adam P. Treder、Jennifer L. Hickey、Marie-Claude J. Tremblay、Serge Zaretsky、Conor C. G. Scully、John Mancuso、Annie Doucet、Andrei K. Yudin、Eric Marsault

  DOI：10.1002/chem.201500068

  日期：2015.6.15

  solid‐phase parallel synthesis of macrocyclic peptides using three‐component coupling driven by aziridine aldehyde dimers is described. The method supports the synthesis of 9‐ to 18‐membered aziridine‐containing macrocycles, which are then functionalized by nucleophilic opening of the aziridine ring. This constitutes a robust approach for the rapid parallel synthesis of macrocyclic peptides.

  描述了使用氮丙啶醛二聚体驱动的三组分偶联的大环肽的首次固相平行合成。该方法支持合成9至18元含氮丙啶的大环，然后通过氮丙啶环的亲核开环将其官能化。这构成了快速并行合成大环肽的可靠方法。
• Active carbonate resins: Application to the solid-phase synthesis of alcohol, carbamate and cyclic peptides
  作者：Jordi Alsina、Francesc Rabanal、Cristina Chiva、Ernest Giralt、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00606-1

  日期：1998.8

  carbamates on conventional hydroxymethyl and aminomethyl based resins. This methodology extends the applicability of such linkers, which were initially designed for the anchoring of carboxylic acids. Thus, amino and hydroxy groups have been attached onto classical resins to give straightforward access to the solid-phase synthesis of alcohols, carbamates, and cyclic peptides with an evident pharmaceutical

  N，N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯（DSC）已成功用于在传统的基于羟甲基和氨基甲基的树脂上生成碳酸盐和氨基甲酸酯。这种方法扩展了最初设计用于锚定羧酸的此类接头的适用性。因此，氨基和羟基已连接到经典树脂上，可以直接进入具有明显药学意义的醇，氨基甲酸酯和环状肽的固相合成。
• Synthesis of the Repeating Decapeptide Unit of Mefp1 in Orthogonally Protected Form
  作者：Carol M. Taylor、Claudette A. Weir

  DOI：10.1021/jo991523w

  日期：2000.3.1

  homogeneous oligopeptides based on the repeating decapeptide unit of the protein. The fully protected decapeptide 10 has been synthesized from appropriately protected amino acid building blocks using a fragment condensation strategy. A key feature of the strategy is the late incorporation of the synthetically valuable dihydroxyproline residue. This synthesis of the orthogonally protected repeating decapeptide

  Mefp1是由海洋贻贝（Mytilus edulis）产生的一种蛋白质，可帮助生物粘附在湍流水中的表面。为了更好地理解粘附过程的性质，我们试图基于蛋白质的重复十肽单元合成均质的寡肽。完全保护的十肽10已使用片段缩合策略由适当保护的氨基酸构件合成。该策略的关键特征是合成有价值的二羟基脯氨酸残基的后期结合。Mefp1的正交保护的重复十肽单元的这种合成代表了重要的第一步，该第一步迈向了生产有用量的与蛋白质相关的均质寡肽。