1-bromo-2-decyne | 35379-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-2-decyne
• 英文别名: 1-bromodec-2-yne
• CAS: 35379-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₇Br
• 分子量: 217.149
• InChiKey: PAUAICULOSDXRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-decyne 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 氢气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (6Z,9Z)-heptadeca-6,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Sex attractants of geometrid and noctuid moths: Chemical characterization and field test of monoepoxides of 6,9-dienes and related compounds

  摘要：

  (Z,Z)-6,9-Dienes with straight C-18-C-23 chains were synthesized from linoleic acid, and a C-17 chain was synthesized by hydrogenation of the corresponding 6,9-diyne prepared from propargyl alcohol. Oxidation of the homoconjugated dienes with m-chloroperoxybenzoic acid yielded a 1:1 mixture of two monoepoxides that could be separated by repeated medium-pressure liquid chromatography with a Lobar column. The chemical structure of each positional isomer was confirmed by analyses of the ozonolysis products, and the isomers showed characteristic C-13 signals in their NMR spectra and fragment ions in their EI mass spectra. In addition to the (Z,Z,Z)-3,6,9-trienes with straight C-18-C-23 chains and their monoepoxides, field tests using single source lures incorporating one of the above seven dienes and 14 monoepoxymonoenes were carried out in a forest in Tokyo from 1992 to 1994. Consequently, attraction of six geometrid species and five noctuid species was observed for the first time.

  DOI：

  10.1007/bf02036719
• 作为产物：
  描述：

  2-癸炔-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到1-bromo-2-decyne
  参考文献：
  名称：

  探索间苯二酚[4]芳烃胶囊内的糖基化反应

  摘要：

  在过去的十年中，人们对应用超分子胶囊和笼催化来应对当前合成有机化学的挑战越来越感兴趣。在此背景下，我们最近报道了间苯二酚[4]芳烃胶囊催化α-糖基卤化物高选择性地转化为β-糖苷。有趣的是，这种方法能够形成多种β-吡喃糖苷和β-呋喃糖苷，尽管这两种供体类别表现出不同的反应性，并且通常需要不同的反应条件和催化剂。有证据表明，质子线通过实现糖基供体和受体的双重激活，在该反应中发挥着关键作用。在这里，我们描述了对该反应性几个方面的详细研究。除了机理研究之外，我们还阐明了非糖基卤化物的尺寸限制、催化转换的起源和亲电子范围。此外，筛选对反应条件变化的敏感性为促进重现性提供了指导。此外，我们还证明了与环境友好的溶剂替代品的兼容性，包括可再生溶剂柠檬烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01547

文献信息

• Catalytic Access to Functionalized Allylic <i>gem</i> ‐Difluorides via Fluorinative Meyer–Schuster‐Like Rearrangement
  作者：Lihao Liao、Rui An、Huimin Li、Yang Xu、Jin‐Ji Wu、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202003897

  日期：2020.6.26

  functionalized allylic gem‐difluorides via catalytic fluorinative Meyer–Schuster‐like rearrangement is disclosed. This transformation proceeded with readily accessible propargylic fluorides, and low‐cost B–F reagents and electrophilic reagents by sulfide catalysis. A series of iodinated, brominated, and trifluoromethylthiolated allylic gem‐difluorides that were difficult to access by other methods were

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，
• Catalytic Phosphorus(V)-Mediated Nucleophilic Substitution Reactions: Development of a Catalytic Appel Reaction
  作者：Ross M. Denton、Jie An、Beatrice Adeniran、Alexander J. Blake、William Lewis、Andrew M. Poulton

  DOI：10.1021/jo201085r

  日期：2011.8.19

  from stoichiometric waste products into catalysts and a new concept for catalytic phosphorus-based activation and nucleophilic substitution of alcohols has been validated. The present study has focused on a full exploration of the scope and limitations of phosphine oxide catalyzed chlorination reactions as well as the development of the analogous bromination reactions. Further mechanistic studies, including

  已经开发了催化磷（V）介导的醇的氯化和溴化反应。新反应构成了经典Appel卤化反应的催化形式。在这些新反应中，草酰氯用作消耗化学计量试剂，以产生卤化catalytic盐，这些卤化salts盐由催化氧化膦。因此，氧化膦已经从化学计量的废物转化为催化剂，并且已经验证了基于催化磷的醇的活化和亲核取代的新概念。本研究集中于对氧化膦催化的氯化反应的范围和局限性的全面探索，以及类似溴化反应的发展。进一步的机理研究，包括对催化循环中间体的密度泛函理论计算，与以卤代和烷氧基phosph盐为中间体的催化循环是一致的。
• Palladium(II)-Catalyzed Enyne Coupling Reaction Initiated by Acetoxypalladation of Alkynes and Quenched by Protonolysis of the Carbon−Palladium Bond
  作者：Ligang Zhao、Xiyan Lu、Wei Xu

  DOI：10.1021/jo050121n

  日期：2005.5.1

  key step in completing the Pd(II) catalytic cycle. The nitrogen-containing ligands, like halides, served to favor the protonolysis of the carbon−palladium bond over the β-H elimination in the Pd(II)-mediated reactions. The intermolecular coupling reactions provide an efficient method for synthesizing γ,δ-unsaturated carbonyls. The intramolecular coupling reactions offer a method to construct a variety

  开发了由炔烃的乙酰氧基钯引发的二价钯催化的分子间和分子内烯炔偶联反应。该反应涉及炔烃的乙酰氧基钯化，然后是烯烃的插入和碳-钯键的质子分解。在双齿含氮配体存在下碳-钯键的质子分解是完成Pd（II）催化循环的关键步骤。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-H消除起了促进碳-钯键质子分解的作用。分子间偶联反应提供了一种合成γ，δ-不饱和羰基的有效方法。分子内偶联反应提供了一种构建各种合成上重要的碳环和杂环的方法。
• Metal‐Free, Base‐Promoted, Tandem Pericyclic Reaction: A One‐Pot Approach for Cycloheptane‐Annelated Chromones from γ‐Alkynyl‐1,3‐Diketones
  作者：Yi‐En Liang、Chih‐Yu Kan、Balaji D. Barve、Yao‐Haur Kuo、Hsu‐Wei Fang、Wen‐Tai Li

  DOI：10.1002/adsc.202100956

  日期：2022.1.18

  A microwave-assisted, base-promoted, tandem cyclization reaction strategy has been developed for the synthesis of cyclohepta[b]chromones and spiro cyclohepta[b]chromones. Readily accessible γ-alkynyl-1,3-diketones undergo intramolecular cyclization and 7-endo-trig carbocyclization to afford various cycloheptane-annelated chromones in one-pot reactions. This metal-free protocol also led to the generation

  已经开发了一种微波辅助、碱促进的串联环化反应策略，用于合成环庚[ b ]色酮和螺环庚[ b ]色酮。容易获得的 γ-alkynyl-1,3-diketones 经历分子内环化和 7- endo - trig碳环化，在一锅反应中提供各种环庚烷-annelated 色酮。这种无金属协议还导致产生具有新的 C-C 键和新的 C-O 键的多环。
• Activity-Based Probes for 15-Lipoxygenase-1
  作者：Nikolaos Eleftheriadis、Stephanie A. Thee、Martijn R. H. Zwinderman、Niek G. J. Leus、Frank J. Dekker

  DOI：10.1002/anie.201606876

  日期：2016.9.26

  and stroke. Activity‐based probes of 15‐LOX‐1 are required to explore the role of this enzyme further and to enable drug discovery. In this study, we developed a 15‐LOX‐1 activity‐based probe for the efficient activity‐based labeling of recombinant 15‐LOX‐1. 15‐LOX‐1‐dependent labeling in cell lysates and tissue samples was also possible. To mimic the natural substrate of the enzyme, we designed activity‐based

  人类 15-脂氧合酶-1 (15-LOX-1) 在多种炎症性肺部疾病（如哮喘、慢性阻塞性肺病和慢性支气管炎）以及各种中枢神经系统疾病（如阿尔茨海默病、帕金森病和中风）中发挥重要作用。需要基于活性的 15-LOX-1 探针来进一步探索这种酶的作用并实现药物发现。在本研究中，我们开发了一种基于 15-LOX-1 活性的探针，用于重组 15-LOX-1 的有效基于活性的标记。细胞裂解物和组织样品中的 15-LOX-1 依赖性标记也是可能的。为了模拟酶的天然底物，我们设计了基于活性的探针，它们与活性酶共价结合，并包含一个末端烯烃作为化学报告分子，通过氧化 Heck 反应实现可检测功能的生物正交连接。 15-LOX-1 基于活性的标记应该能够在复杂的生物样品中研究和鉴定这种酶，从而为药物发现开辟全新的机会。