(2-(p-Methoxyphenyl)ethyl)trimethylammonium bromide | 6948-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(p-Methoxyphenyl)ethyl)trimethylammonium bromide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-N,N,N-trimethylethanaminium bromide；2--aethyl-trimethyl-ammoniumbromid；2-(p-Methoxy-phenyl)-aethyl-trimethyl-ammoniumbromid；2-(p-Anisyl)ethyltrimethylammonium bromide；2-(4-methoxyphenyl)ethyl-trimethylazanium;bromide
• CAS: 6948-08-9
• 化学式: Br*C₁₂H₂₀NO
• 分子量: 274.201
• InChiKey: IQPJCCLCRSNCFV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(p-Methoxyphenyl)ethyl)trimethylammonium bromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-甲氧基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  消除反应的同位素效应研究。九。2-芳基乙基铵离子与乙醇在乙醇中的 E2 反应的过渡态性质

  摘要：

  已确定某些 2-芳乙基三甲基铵离子与乙醇在 40° 下的 E2 反应的动力学同位素效应。氮效应，(k14/k15 − 1)100，随着对位取代基吸电子能力的增加而降低；即 p-OCH3、pH、p-Cl 和 p-CF3 分别为 1.37、1.33、1.14 和 0.88。此外，对于相同的取代基，主要的氢-氘同位素效应分别增加；即 kH/kD = 2.64、3.23、3.48 和 4.16。发现 3.66 的大正 ρ 值以及 1.02 的小的二次 α-氘效应对 pH 值。此外，随着乙基三甲基铵离子反应的提取碱强度的增加，氮同位素效应减弱；即与 EtO--EtOH 和 t-BuO--t-BuOH 反应在 60° 时分别为 1.86 和 1.41。

  DOI：

  10.1139/v74-118
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙基溴 、 三甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到(2-(p-Methoxyphenyl)ethyl)trimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种使用以下化合物的方法：其中R1是C1-5烷氧基，OCOC1-3烷基，O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2OMe，O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2OH或OH；R2是H，(CH2)nOH，OCH3，卤素或(II)或(III)；R3是H或(CH2)nOH；R4是C1-6烷基，可选择地被一个或多个卤素、OH、COCH3、NH2、NHCH3、NHMe、NMe2、OCOCH3、CO2H或其酯或酰胺所取代，其中n为1-5；以及其在制备用于调节PKB活性的药物中的药用盐。

  公开号：

  US20090221702A1

文献信息

• Mechanisms of elimination reactions. 34. Deuterium and nitrogen isotope effects and Hammett correlations in the reaction of (2-arylethyl)trimethylammonium ions with hydroxide ion in mixtures of water and dimethyl sulfoxide
  作者：Keith C. Brown、Frank J. Romano、William H. Saunders

  DOI：10.1021/jo00334a027

  日期：1981.10
• Carbon isotope effect studies of the mechanism of the Hofmann elimination reaction of para-substituted (2-phenylethyl-1-14C)- and (2-phenylethyl-2-14C)-trimethylammonium bromides
  作者：John R. I. Eubanks、Leslie B. Sims、Arthur Fry

  DOI：10.1021/ja00023a034

  日期：1991.11

  Carbon-14 kinetic isotope effects (KIE) were measured for the NaOEt-promoted elimination reaction of para-substituted (2-phenylethyl)trimethylammonium bromides successively labeled at the alpha- and beta-carbons in ethanol at 40-degrees-C. The substantial KIE observed for labeling at both carbons (k/alpha-k = 1.050, 1.044, 1.040, 1.032, 1,019 and k/beta-k = 1.040, 1.040, 1.044, 1.044, 1.042 for p-CH3O, H, p-Cl, p-CF3, and p-NO2, respectively) indicates an E2 rather than an E1 or E1cB-irrev mechanism, which has substantial E1cB character in all systems studied. Since both primary beta-deuterium and nitrogen-15 leaving group isotope effects have been determined by others employing similar aromatic substituents under these same reaction conditions, this system affords the best test to date of the present theories used to predict structural changes in transition states for elimination reactions and of the successive labeling approach.
• Isotope Effect Studies on Elimination Reactions. IX. The Nature of the Transition State for the E2 Reaction of 2-Arylethylammonium Ions with Ethoxide in Ethanol
  作者：P. J. Smith、A. N. Bourns

  DOI：10.1139/v74-118

  日期：1974.3.1

  Kinetic isotope effects have been determined for the E2 reaction of some 2-arylethyltrimethyl-ammonium ions with ethoxide in ethanol at 40°. The nitrogen effect, (k14/k15 − 1)100, decreased with increasing electron-withdrawing ability of the para substituent; i.e. 1.37, 1.33, 1.14, and 0.88 for p-OCH3, p-H, p-Cl, and p-CF3, respectively. Furthermore, the primary hydrogen–deuterium isotope effects increased

  已确定某些 2-芳乙基三甲基铵离子与乙醇在 40° 下的 E2 反应的动力学同位素效应。氮效应，(k14/k15 − 1)100，随着对位取代基吸电子能力的增加而降低；即 p-OCH3、pH、p-Cl 和 p-CF3 分别为 1.37、1.33、1.14 和 0.88。此外，对于相同的取代基，主要的氢-氘同位素效应分别增加；即 kH/kD = 2.64、3.23、3.48 和 4.16。发现 3.66 的大正 ρ 值以及 1.02 的小的二次 α-氘效应对 pH 值。此外，随着乙基三甲基铵离子反应的提取碱强度的增加，氮同位素效应减弱；即与 EtO--EtOH 和 t-BuO--t-BuOH 反应在 60° 时分别为 1.86 和 1.41。
• COMPOUNDS
  申请人：Woscholski Rudiger

  公开号：US20090221702A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides the use of a compound of the Formula: (I) wherein R 1 is C 1-5 alkoxy, OCOC 1-3 Alkyl, O(CH 2 ) 2 O(CH 2 ) 2 O(CH 2 ) 2 OMe, O(CH 2 ) 2 O(CH 2 ) 2 O(CH 2 ) 2 OH or OH; R 2 is H, (CH 2 ) n OH, OCH 3 , Hal or (II) or (III) R 3 is H or (CH 2 ) n OH; and R 4 is C 1-6 alkyl, optionally substituted by one or more of Hal, OH, COCH 3 , NH 2 , NHCH 3 , NHMe, NMe 2 , OCOCH 3 , CO 2 H or esters or amides thereof where n is 1-5; and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament for use in modulating PKB activity.

  本发明提供了一种使用以下化合物的方法：其中R1是C1-5烷氧基，OCOC1-3烷基，O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2OMe，O(CH2)2O(CH2)2O(CH2)2OH或OH；R2是H，(CH2)nOH，OCH3，卤素或(II)或(III)；R3是H或(CH2)nOH；R4是C1-6烷基，可选择地被一个或多个卤素、OH、COCH3、NH2、NHCH3、NHMe、NMe2、OCOCH3、CO2H或其酯或酰胺所取代，其中n为1-5；以及其在制备用于调节PKB活性的药物中的药用盐。