(Z)-but-2-ene-1,4-diyl bis-(4-methoxybenzoate) | 422268-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-but-2-ene-1,4-diyl bis-(4-methoxybenzoate)
• 英文别名: (Z)-but-2-ene-1,4-diyl bis(4-methoxybenzoate)；(Z)-but-2-ene-1,4-bis(4-methoxybenzoate)；[(Z)-4-(4-methoxybenzoyl)oxybut-2-enyl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 422268-02-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: YQSGYTNSRIHMJU-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-but-2-ene-1,4-diyl bis-(4-methoxybenzoate) 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4R)-(-)-3-(4-methoxyphenoxy)non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  跨复分解/铱（I）催化的烯丙基醚化策略：（迭代）催化不对称合成顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  可选的保护：标题反应策略用于制备1,2-二醇，并完全控制其绝对和相对立体化学。该方法耐受游离的和Me- / Bn- / TBS保护的醇官能团，其非对映选择性受所用配体/催化剂的立体化学控制。受保护的1,2,3,4-四醇是通过该策略的迭代应用合成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201209112
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(Z)-but-2-ene-1,4-diyl bis-(4-methoxybenzoate)
  参考文献：
  名称：

  In situ generation of novel acyclic diaminocarbene–copper complex

  摘要：

  根据 13C NMR 研究，一种新型无环二氨基羰基铜复合物似乎是在格氏试剂存在下由氯脒盐和 Cu(I)-thiophenecarboxylate 生成的，它是 SN2²-烯丙基烷基化反应的高效催化剂。

  DOI：

  10.1039/b821169h

文献信息

• Concise Synthesis of Tetrahydropyrans by a Tandem Oxa-Michael/Tsuji-Trost Reaction
  作者：Liang Wang、Pengfei Li、Dirk Menche

  DOI：10.1002/anie.201003304

  日期：2010.11.22

  A novel domino sequence facilitates the rapid assembly of polysubstituted tetrahydropyrans. The one‐pot relay process generates up to three new stereogenic centers, including a tetrasubstituted carbon center, in a highly concise and convergent fashion from simple starting materials.

  新的多米诺骨牌序列有助于多取代的四氢吡喃的快速组装。一锅接力过程可通过简单的起始材料以高度简洁和会聚的方式生成多达三个新的立体异构中心，包括一个四取代的碳中心。
• Construction of Multisubstituted Tetrahydropyrans by a Domino Oxa-Michael/Tsuji–Trost Reaction
  作者：Liang Wang、Dirk Menche

  DOI：10.1021/jo302102x

  日期：2012.12.7

  Biologically significant tetrahydropyrans (THP) were synthesized by a Tandem oxa-Michael/Tsuji–Trost reaction. Different Michael acceptors were investigated, and optimal results in terms of diastereoselectivities and yields were obtained with nitro olefins. The influence of the reaction parameters, substrate patterns, and type of metal counterions on the yield and stereochemical outcome of this process

  具有生物意义的四氢吡喃（THP）是通过串联氧杂-Michael / Tsuji–Trost反应合成的。研究了不同的迈克尔受体，并用硝基烯烃获得了非对映选择性和产率方面的最佳结果。讨论了反应参数，底物图案和金属抗衡离子类型对该方法收率和立体化学结果的影响，并提出了观察到的立体选择性的解释。
• Counteranion-Directed Catalysis in the Tsuji-Trost Reaction: Stereocontrolled Access to 2,5-Disubstituted 3-Hydroxy-Tetrahydrofurans
  作者：Martin Arthuis、Rodolphe Beaud、Vincent Gandon、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1002/anie.201205479

  日期：2012.10.15

  Hydrogen bonds can play a prominent role in organometallic catalysis, as shown for the title reaction, in which a counteranion directs the cyclization through the formation of hydrogen bonds that likely involve a proton of the π‐allyl/palladium species itself. The reaction allows access to four out of the eight stereoisomers of 2,5‐disubstitued 3‐hydroxy‐tetrahydrofurans and thus fragments of complex

  氢键可在有机金属催化中发挥重要作用，如标题反应所示，其中的抗衡阴离子通过形成氢键（可能涉及π-烯丙基/钯物种本身的质子）来引导环化反应。该反应允许进入2,5-二取代的3-羟基-四氢呋喃的八个立体异构体中的四个，从而得到复杂的天然产物的片段。
• Synthesis of Homoallylic Alcohols via Lewis Acid Assisted Enantioselective Desymmetrization
  作者：Mark Lautens、Bing Yu、Frederic Menard、Naohiro Isono

  DOI：10.1055/s-0028-1083368

  日期：——

  A highly enantioselective allylic substitution of (Z)-but-2-ene-1,4-diol derivatives was developed using a rhodium(I) catalyst and arylboronic acids as nucleophiles. The reaction yields versatile homoallylic alcohols from readily available linear biscarbonates. homoallylic alcohols - rhodium - boronic acids - desymmetrization - asymmetric allylic substitution

  使用铑（I）催化剂和芳基硼酸作为亲核试剂，开发了（Z）-丁-2-烯-1,4-二醇衍生物的高度对映选择性烯丙基取代基。该反应从容易获得的直链碳酸氢盐产生多用途的均烯丙基醇。 均烯丙基醇-铑-硼酸-脱对称-不对称烯丙基取代
• Cross-Metathesis/Iridium(I)-catalyzed Allylic Etherification Strategy: (Iterative) Catalytic Asymmetric Synthesis of<i>syn-</i>and<i>anti</i>-1,2-Diols
  作者：Dongeun Kim、Jae Seung Lee、Suk Bin Kong、Hyunsoo Han

  DOI：10.1002/anie.201209112

  日期：2013.4.8

  Protection optional: The title reaction strategy is used to prepare 1,2‐diols with complete control of their absolute and relative stereochemistry. The method tolerates free and Me‐/Bn‐/TBS‐protected alcohol functionalities, and its diastereoselectivity is controlled by the stereochemistry of the ligands/catalysts used. Protected 1,2,3,4‐tetraols are synthesized by iterative applications of the strategy

  可选的保护：标题反应策略用于制备1,2-二醇，并完全控制其绝对和相对立体化学。该方法耐受游离的和Me- / Bn- / TBS保护的醇官能团，其非对映选择性受所用配体/催化剂的立体化学控制。受保护的1,2,3,4-四醇是通过该策略的迭代应用合成的。