1-(phenylsulfonyl)-2-vinylcyclopropane-1-carbonitrile | 78162-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-2-vinylcyclopropane-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-2-ethenylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 78162-17-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: SPXPNASSUYCSJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-2-vinylcyclopropane-1-carbonitrile 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-vinylcyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Two-Carbon Elongation/Annulation of Alcohols to Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)11252-
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯-1,4-二醇 、 苯磺酰乙腈 在 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到1-(phenylsulfonyl)-2-vinylcyclopropane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Two-Carbon Elongation/Annulation of Alcohols to Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)11252-

文献信息

• Fe-Catalyzed Allylic C–C-Bond Activation: Vinylcyclopropanes As Versatile a1,a3,d5-Synthons in Traceless Allylic Substitutions and [3 + 2]-Cycloadditions
  作者：André P. Dieskau、Michael S. Holzwarth、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ja300294a

  日期：2012.3.21

  The low-valent iron complex Bu(4)N[Fe(CO)(3)(NO)] (TBAFe) catalyzes the allylic C-C-bond activation of electron-poor vinyl cyclopropanes to generate synthetically useful a1,a3,d5-synthons which are prone to undergo multiple consecutive reactions. The versatility of this approach is demonstrated by a traceless allylic substitution and a formal [3 + 2] cycloaddition to give either functionalized acyclic

  低价铁络合物 Bu(4)N[Fe(CO)(3)(NO)] (TBAFe) 催化缺乏电子的乙烯基环丙烷的烯丙基 CC 键活化以生成合成有用的 a1,a3,d5-合成子容易发生多个连续反应。这种方法的多功能性通过无痕烯丙基取代和正式的 [3 + 2] 环加成反应得到高产率和区域选择性的官能化无环产物或稠密取代的环戊烷和吡咯烷。
• Thiol-Mediated α-Amino Radical Formation via Visible-Light-Activated Ion-Pair Charge-Transfer Complexes
  作者：Keishi Kohara、Aaron Trowbridge、Milo A. Smith、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.1c09445

  日期：2021.11.24

  activation mode is demonstrated through the development of a multicomponent coupling reaction to form substituted aminomethyl-cyclopentanes from secondary amines, cyclopropyl aldehydes, and alkenes. The operationally straightforward transformation displays broad scope and provides a means to generate cyclic amine-containing scaffolds from readily available feedstocks.

  可见光激活的电子供体-受体复合物为在温和条件下合成复杂分子提供了不同的反应途径。在此，我们报道了一种通过原位生成的烷基亚胺离子和苯硫酚盐之间形成的可见光激活的离子对电荷转移络合物的反应还原生成 α-氨基自由基的方法。这种独特的活化模式通过多组分偶联反应的发展得到证明，以从仲胺、环丙醛和烯烃形成取代的氨基甲基-环戊烷。操作简单的转化显示了广泛的范围，并提供了一种从现成的原料生成含环胺支架的方法。
• Solvent-free and room temperature microwave-assisted direct C7 allylation of indolines <i>via</i> sequential C–H and C–C activation
  作者：Qiuling Wang、Linlin Shi、Shuang Liu、Changlei Zhi、Lian-Rong Fu、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/d0ra02016h

  日期：——

  A Ru or Rh-catalyzed efficient and atom-economic C7 allylation of indolines with vinylcyclopropanes was developed via sequential C–H and C–C activation. A wide range of substrates were well tolerated to afford the corresponding allylated indolines in high yields and E/Z selectivities under microwave irradiation. The obtained allylated indolines could further undergo transformations to afford various

  通过连续的 C-H 和 C-C 活化开发了 Ru 或 Rh 催化的有效且原子经济的二氢吲哚与乙烯基环丙烷的 C7 烯丙基化。广泛的底物具有良好的耐受性，可在微波照射下以高产率和E / Z选择性提供相应的烯丙基化二氢吲哚。获得的烯丙基二氢吲哚可以进一步进行转化以提供各种增值化学品。重要的是，该反应在无溶剂条件下在室温下进行。
• Substituted-cyclopropyl sulfones
  申请人：National Distillers and Chemical Corporation

  公开号：US04446077A1

  公开（公告）日：1984-05-01

  Novel 2-vinyl- and 2-ethyl-cyclopropyl sulfones are provided. In addition to the ethyl or vinyl group at the 2-position of the ring, the compounds of this invention are disubstituted at the 1-position with a sulfonyl group and an acyl, nitrile or nitrile-derived radical. The sulfones of this invention are useful chemical intermediates from which a wide variety of pesticidal, herbicidal or biologically active compounds can be prepared and are useful monomers for anionic or radical polymerizations.

  本发明提供了2-乙烯基-和2-乙基-环丙基磺酮。除了环上2位的乙基或乙烯基基团外，本发明的化合物在1位被磺酰基和酰基、腈或腈衍生基置换。本发明的磺酮化合物是有用的化学中间体，可用于制备各种杀虫剂、除草剂或生物活性化合物，并且是阴离子或自由基聚合的有用单体。
• Taming Chiral Quaternary Stereocenters via Remote H‐Bonding Stereoinduction in Palladium‐Catalyzed (3+2) Cycloadditions
  作者：Yu‐Qing Xiao、Miao‐Miao Li、Zheng‐Xin Zhou、Yu‐Jie Li、Meng‐Yue Cao、Xiao‐Peng Liu、Hai‐Hua Lu、Li Rao、Liang‐Qiu Lu、André M. Beauchemin、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.202212444

  日期：2023.1.16

  (3+2) cycloadditions of donor-acceptor (D-A) cyclopropenes bearing two different electron-withdrawing groups were reported. Various chiral five-membered oxa- and aza-heterocycles were produced, and good yields and high stereoselectivities were obtained. The key to the success of this reaction is the remote stereoinduction through H-bonding from chiral ligands.

  报道了带有两个不同吸电子基团的供体-受体 (DA) 环丙烯的两种钯催化的不对称 (3+2) 环加成反应。合成了多种手性五元氧杂杂环和氮杂杂环，收率高，立体选择性高。该反应成功的关键是通过手性配体的氢键进行远程立体诱导。