Trimethyl-(3-methoxy-benzyl)-ammoniumhydroxid | 71323-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethyl-(3-methoxy-benzyl)-ammoniumhydroxid
• 英文别名: (m-Methoxybenzyl)trimethylammonium bromide；(3-methoxyphenyl)methyl-trimethylazanium;bromide
• CAS: 71323-94-9
• 化学式: Br*C₁₁H₁₈NO
• 分子量: 260.174
• InChiKey: CIRWEZJXZRWTHE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  203 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-(3-methoxy-benzyl)-ammoniumhydroxid 、 丙烯酸乙酯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 生成 (E)-1-(3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-5-methoxyphenyl)-N,N,N-trimethylmethanaminium 、
  参考文献：
  名称：

  电荷控制的 Pd 催化可实现芳烃的间位 C-H 活化和烯化

  摘要：

  芳烃的区域选择性 C-H 活化仍然是获得非常重要的功能化基序的最有前途的技术之一。这种功能化通常可以通过定向和非定向过程来实现。定向方法需要在底物上共价连接定向基团 (DG) 以诱导反应性和选择性，因此本质上会在分子内的连接点留下一个官能团，即使在定制的 DG 已被移除后也是如此。相反，非定向方法通常会遇到区域选择性问题，尤其是对于无偏底物。在此，我们报告了一种独特的方法，该方法采用弱电荷-电荷和电荷-偶极子相互作用来实现元-芳烃的选择性活化和烯化以解决 Pd 催化中的这些挑战。带电部分可以很容易地通过氢化或交叉偶联转化为不带电的简单芳烃。深入的机理研究证明电荷是观察到的选择性的原因。我们希望我们的研究具有普遍性，从而实现进一步的区域选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.12.019
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 Trimethyl-(3-methoxy-benzyl)-ammoniumhydroxid
  参考文献：
  名称：

  Ortho Substitution Rearrangement of Certain 3-Substituted and 3,5-Disubstituted Benzyltrimethylammonium Ions by Sodium Amide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01351a039

文献信息

• Benzylic Ammonium Ylide Mediated Epoxidations
  作者：Raphaël Robiette、Mario Waser、Lukas Roiser

  DOI：10.1055/s-0035-1562344

  日期：——

  A high yielding synthesis of stilbene oxides using ammonium ylides has been developed. It turned out that the amine leaving group plays a crucial role as trimethylamine gives higher yields than DABCO or quinuclidine. The amine group also influences the diastereoselectivity, and detailed DFT calculations to understand the key parameters of these reactions have been carried out.

  已经开发了使用铵叶立德高产率地合成二苯乙烯氧化物。事实证明，胺离去基团起着至关重要的作用，因为三甲胺的产率高于 DABCO 或奎宁环。胺基也影响非对映选择性，并且已经进行了详细的 DFT 计算以了解这些反应的关键参数。
• Oxyaniliniums as acetylcholinesterase inhibitors for the reversal of neuromuscular block
  作者：Simon J.A. Grove、Jasmit Kaur、Alan W. Muir、Eleanor Pow、Gary J. Tarver、Ming-Qiang Zhang

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00703-x

  日期：2002.1

  A series of oxyanilinium-based AChE inhibitors have been synthesised and tested for the reversal of vecuronium-induced neuromuscular block. Several compounds, for example 2-hydroxy- and 2-methoxy-N,N-dimethyl-N-allylanilinium bromide (3 and 6) showed comparable reversal potencies to edrophonium and clean in vivo cardiovascular profiles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.